(E)-2-bromobenzaldehyde thiosemicarbazone | 7420-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-bromobenzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-bromobenzaldehyde thiosemicarbazone；2-bromo-benzaldehyde-thiosemicarbazone；2-Brom-benzaldehyd-thiosemicarbazon；Hydrazinecarbothioamide, 2-[(2-bromophenyl)methylene]-；[(E)-(2-bromophenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 7420-34-0
• 化学式: C₈H₈BrN₃S
• 分子量: 258.142
• InChiKey: IWCKHKPTELYTJL-VZUCSPMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-bromobenzaldehyde thiosemicarbazone 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 邻溴苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-bromobenzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  作为神经氨酸酶抑制剂的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2（1H）-酮的设计，合成和评估

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2-（1 H）-酮（7a - 7z）评估其抑制流感H1N1病毒神经氨酸酶（NA）的能力。一些化合物显示出中等的流感NA抑制活性。带有7-（2-（2-（2-甲氧基亚苄基）肼基）噻唑骨架的化合物7l是最好的化合物，具有中等的NA抑制活性，IC 50为44.66 µmol / L。结构-活性关系显示出与甲氧基或羟基基团的化合物在邻位，氟和硝基在元苯环对位的氯和溴基更活泼。对接研究表明，化合物7l与一些关键残基（包括Asp151，Glu119，Arg292，Tyr406和Asn347）具有重要的相互作用，并与邻近NA活性位点的430腔结合。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500738

文献信息

• Halogenated aromatic thiosemicarbazones as potent inhibitors of tyrosinase and melanogenesis
  作者：Katarzyna Hałdys、Waldemar Goldeman、Michał Jewgiński、Ewa Wolińska、Natalia Anger-Góra、Joanna Rossowska、Rafał Latajka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103419

  日期：2020.1

  been synthesized and its inhibitory properties toward activity diphenolase of mushroom tyrosinase and their ability to inhibition of melanogenesis in B16F10 murine, melanoma cell line have been investigated. The molecular docking to the active site of the enzyme has been also performed to investigate the nature of enzyme-inhibitor interactions. The obtained outcomes allowed us to perform SAR analysis

  已经合成了一组21个卤代硫代半氨基甲酮（TSC），并研究了其对蘑菇酪氨酸酶活性双酚酶的抑制特性以及它们在B16F10小鼠黑素瘤细胞系中抑制黑素生成的能力。还进行了与酶活性位点的分子对接，以研究酶-抑制剂相互作用的性质。获得的结果使我们能够进行SAR分析。TSC 6、12和21表现出最强的抑制特性，IC50分别为0.5、0.9和0.8 µM。他们揭示了酪氨酸酶抑制作用的可逆性和竞争性方式。根据SAR分析，在所研究的化合物中，硫代半氨基甲酮的对位取代的苯乙酮衍生物对该酶具有最高的亲和力。B16F10细胞中黑色素的产生被所有研究的化合物以微摩尔水平抑制。建议的抑制机理是基于硫代半氨基甲酮的硫脲部分的硫原子与酶活性位点中的铜离子之间的相互作用。这些结果可能有助于寻找可用于化妆品和食品工业的新型黑色素生成抑制剂。
• Synthesis and mass-spectrometric study of 2-amino- and 2-chloro-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles
  作者：I. V. Zubets、Yu. A. Boikov、I. V. Viktorovskii、K. A. V'yunov

  DOI：10.1007/bf00473498

  日期：1986.10
• TURNER, STEPHEN;MYERS, MALCOLM;GADIE, BRIAN;NELSON, ANTHONY J.;PAPE, ROBI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 902-906
  作者：TURNER, STEPHEN、MYERS, MALCOLM、GADIE, BRIAN、NELSON, ANTHONY J.、PAPE, ROBI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and crystal structure of the cadmium complex of 2-bromobenzaldehyde thiosemicarbazone
  作者：Chun-Ying Duan、Yu-Peng Tian、Cun-Yuan Zhao、Xiao-Zeng You、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/s0277-5387(97)00013-2

  日期：1997.1

  The new cadmium iodide complex CdL2I2 (where L is a Schiff base ligand, 2-bromobenzaldehyde thiosemicarbazone) has been synthesized and characterized by spectroscopic techniques and single-crystal Xray analysis. The coordination geometry about the cadmium atom is distorted trigonal bipyramidal with two iodide atoms and one sulfur atom, S(2), from one of the two ligands in the equatorial plane; the iodide atom I(la) from an adjacent moiety and the other sulfur atom S(1) occupy the axial positions. The iodide I(1a) and I(1) serve as bridges to form a centrosymmetric dimeric structure. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.