2-(1-(prop-2-ynyl)cyclopentyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 1312706-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(1-(prop-2-ynyl)cyclopentyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(1-Prop-2-ynylcyclopentyl)oxyoxane；2-(1-prop-2-ynylcyclopentyl)oxyoxane
• CAS: 1312706-72-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: HEPQTLRDVWKMLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiophosphorsaeure-O,O-diethylester 、 2-(1-(prop-2-ynyl)cyclopentyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 di-tert-butoxydiazene 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到O,O-diethyl (2,2-(tetramethylene-1,4-diyl)-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-4-yl)methylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  硫代亚磷酸二乙酯介导的自由基加成-易位-环化（RATC）过程制备5元环

  摘要：

  提出了一种形成带有官能化单环，稠合双环和螺环残基的硫代膦酸酯的实用方法。该方法需要容易获得的末端炔烃作为起始原料，以及商购可得的试剂，例如亚磷酸二乙酯。实验程序包括一锅法，不加任何一种试剂的缓慢加入。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000852
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2-(1-(prop-2-ynyl)cyclopentyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  硫代亚磷酸二乙酯介导的自由基加成-易位-环化（RATC）过程制备5元环

  摘要：

  提出了一种形成带有官能化单环，稠合双环和螺环残基的硫代膦酸酯的实用方法。该方法需要容易获得的末端炔烃作为起始原料，以及商购可得的试剂，例如亚磷酸二乙酯。实验程序包括一锅法，不加任何一种试剂的缓慢加入。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000852

文献信息

• Preparation of 5-Membered Rings via Radical Addition- Translocation-Cyclization (RATC) Processes Mediated by Diethyl Thiophosphites
  作者：Christophe Lamarque、Florent Beaufils、Fabrice Dénès、Kurt Schenk、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.201000852

  日期：2011.5

  is presented. The procedure requires the easily available terminal alkynes as starting materials as well as commercially and readily available reagents such as diethyl thiophosphite. The experimental procedure consists of a one‐pot process without any slow addition of one of the reagents.

  提出了一种形成带有官能化单环，稠合双环和螺环残基的硫代膦酸酯的实用方法。该方法需要容易获得的末端炔烃作为起始原料，以及商购可得的试剂，例如亚磷酸二乙酯。实验程序包括一锅法，不加任何一种试剂的缓慢加入。