1,1-diacetoxy-1-(3-methoxyphenyl)methane | 59184-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-1-(3-methoxyphenyl)methane
• 英文别名: [Acetyloxy-(3-methoxyphenyl)methyl] acetate
• CAS: 59184-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: VNXLRTBVGKTLLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193 °C(Press: 630 Torr)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diacetoxy-1-(3-methoxyphenyl)methane 在 saccharin sulfonic acid 作用下， 反应 0.02h， 以90%的产率得到3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  糖精磺酸作为 1,1-二乙酸酯制备和脱保护的高效催化剂

  摘要：

  用于官能团转化的方法的选择取决于其简单性、所需产物的高收率、反应时间短、工艺成本低和后处理程序的简便性。为了保护醛，通常优选形成酰基，因为其易于制备以及所产生的 1,1-二乙酸酯在碱性和中性条件下的稳定性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.8.2399
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-甲氧基苯甲醛 在 三氯化锑 作用下， 反应 0.17h， 以96%的产率得到1,1-diacetoxy-1-(3-methoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  三氯化锑催化无溶剂条件下醛合成酰基醛的有效方法

  摘要：

  摘要 开发了一种温和有效的方法，用于在无溶剂条件下以非常好的收率由三氯化锑催化的醛制备酰基醛。该催化剂易于获得、成本低且易于处理，这使得该方法对大规模合成特别有吸引力。

  DOI：

  10.1080/00397910701651284

文献信息

• An efficient method for the synthesis of acylals from aldehydes using silica-supported perchloric acid (HClO4–SiO2)
  作者：Vinod T. Kamble、Vasant S. Jamode、Neeta S. Joshi、Ankush V. Biradar、Rameshchandra Y. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.125

  日期：2006.7

  The synthesis of acylals from structurally diverse aldehydes has been performed in excellent yields under solvent-free conditions using HClO4–SiO2 as a mild, convenient, reusable, and heterogeneous catalyst. The procedure is operationally simple, environmentally benign and has the advantage of enhanced atom utilization. Furthermore, the catalyst can be recovered simply and reused efficiently a number

  在无溶剂条件下，使用HClO 4 -SiO 2作为温和，方便，可重复使用的非均相催化剂，可以以优异的产率从结构多样的醛类合成酰基化合物。该程序操作简单，对环境无害，并具有增强原子利用的优点。此外，催化剂可以简单地回收并且可以有效地重复使用多次，而没有明显的活性损失。
• Iron(III) tosylate catalyzed acylation of alcohols, phenols, and aldehydes
  作者：Neil J. Baldwin、Anna N. Nord、Brendan D. O’Donnell、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.033

  日期：2012.12

  Iron(III) p-toluenesulfonate (tosylate) is an efficient catalyst for acetylation of alcohols, phenols, and aldehydes. The acetylation of 1° and 2° alcohols, diols, and phenols proceeded smoothly with 2.0 mol % of catalyst. However, the reaction worked well with only a few 3° alcohols. The methodology was also applicable to the synthesis of a few benzoate esters but required the use of 5.0 mol % catalyst

  对甲苯磺酸铁（III）（甲苯磺酸盐）是用于醇，酚和醛乙酰化的有效催化剂。用2.0mol％的催化剂使1°和2°的醇，二醇和酚的乙酰化顺利进行。然而，该反应仅用少量的3°醇进行即可。该方法也适用于少量苯甲酸酯的合成，但需要使用5.0 mol％的催化剂。在反应条件下，醛也可以转化为相应的1，1-二酯（酰基）。甲苯磺酸铁（III）是一种便宜且易于处理的市售催化剂。
• A succinimide-N-sulfonic acid catalyst for acetylation reactions in absence of a solvent
  作者：Farhad SHIRINI、Nader Ghaffari KHALIGH

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60499-3

  日期：2013.4

  Abstract A small amount of succinimide-N-sulfonic acid efficiently catalyzed the acetylation of a variety alcohols, phenols, thiols, amines and aldehydes with acetic anhydride at room temperature under solvent free conditions. This catalyst has the advantages of excellent yields and short reaction times and the reaction can be carried out on a large scale, which makes it potentially useful for industrial

  摘要 在室温、无溶剂条件下，少量的琥珀酰亚胺-N-磺酸可有效催化多种醇类、酚类、硫醇类、胺类和醛类与乙酸酐的乙酰化反应。该催化剂具有收率高、反应时间短等优点，反应可以大规模进行，具有潜在的工业应用价值。
• A Mild and Efficient Method for the Chemoselective Synthesis of Acylals from Aldehydes and their Deprotections Catalysed by Ceric Ammonium Nitrate
  作者：Subhas Chandra Roy、Biplab Banerjee

  DOI：10.1055/s-2002-34243

  日期：——

  A mild and efficient method has been developed for the chemoselective synthesis of geminal diacetates (acylals) from aldehydes using acetic anhydride in the presence of a catalytic amount of ceric ammonium nitrate in excellent yield. Ketones are found to be unaffected under the reaction conditions. The deprotections of acylals by using water and ceric ammonium nitrate have also been achieved.

  已经开发了一种温和有效的方法，用于在催化量的硝酸铈铵存在下使用乙酸酐从醛化学选择性合成双乙酸酯（酰基），收率极好。发现酮在反应条件下不受影响。还实现了用水和硝酸铈铵对酰基进行脱保护。
• Microwave-assisted green synthesis of 1,1-diacetates (acylals) using selectfluor™ as an environmental-friendly catalyst under solvent-free conditions
  作者：Sobhan Rezayati、Rahimeh Hajinasiri、Zahra Erfani

  DOI：10.1007/s11164-015-2168-1

  日期：2016.3

  An efficient and simple procedure has been developed for the acetylation of aldehyde by selectfluor™ [1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane bis(tetrafluoroborate)] as a chemoselective and environmentally friendly catalyst under solvent-free conditions or microwave irradiation. The application of microwave irradiation improved the yields and reduced the reaction times. In this study

  已开发出一种有效而简单的方法，可通过selectfluor™[1-（氯甲基）-4-氟-1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷双（四氟硼酸酯）]进行乙酰化，对环境具有化学选择性。无溶剂条件下或微波辐射下作为友好催化剂。微波辐射的应用提高了收率并缩短了反应时间。在这项研究中，在酮存在下观察到醛的选择性转化，并且在回流条件下使用selectfluor™在水中作为绿色溶剂也实现了1,1-二乙酸酯的脱保护。该方法提供了微波辐射的协同作用，该协同作用具有几个优点，例如后处理简单，反应时间短，产率高以及对环境有益。