2-chloro-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole | 113111-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 113111-58-3
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 256.713
• InChiKey: JEBLGXZMUKHXKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 N-[5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-N'-(2-methoxy-ethyl)-guanidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。2.一些2-芳基-5-胍基-1,3,4-噻二唑的血管舒张活性。

  摘要：

  发现一些2-芳基-5-胍基-（或N-取代的胍基）-1,3,4-噻二唑和密切相关的类似物可降低肾上腺皮质激素（DOCA）高血压的血压。在具有低毒性的未取代胍中，当芳基为2-甲基苯基环时，可获得最佳活性（11）。修饰胍基并没有增加抗高血压活性，但在2-甲基苯基系列中，Nn-丁基和N-（2-甲氧基乙基）胍（63和78）以及相关的亚氨基咪唑烷93具有与之相当的活性。与取代的胍衍生物相比，亚氨基咪唑烷93显示出更长的作用持续时间。对脱髓鞘的大鼠制剂的初步研究表明，这些噻二唑衍生物（11，63，

  DOI：

  10.1021/jm00400a004
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4-二甲氧基-苯基)-[1,3,4]噻二唑-2-胺 在 盐酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003

文献信息

• Derivatives of 1,3,4-thiadiazole, a method of obtaining them and
  申请人：Sanofi

  公开号：US05086053A1

  公开（公告）日：1992-02-04

  The present invention relates to thiadiazole derivatives having the formula: ##STR1## in which: R.sub.1 represents a phenyl group, non-substituted or substitued 1 to 3 times by a halogen atom, preferably chlorine or fluorine, or by a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, preferably the methyl group, or by a C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy group, preferably the methoxy group, or by a hydroxy group or by a trifluoromethyl group or a phenyl group substituted simultaneously by 1 to 3 halogen atoms and by 1 or 2 methyl groupings; R.sub.2 represents hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, R.sub.3 represents an alkylamino group or a heterocyclic group, Application: Drugs for treatment of notably senile dementia.

  本发明涉及具有以下结构式的噻二唑衍生物：##STR1## 其中：R.sub.1代表苯基，未被取代或被卤原子取代1至3次，优选为氯或氟，或被C.sub.1 -C.sub.4烷基基团取代，优选为甲基，或被C.sub.1 -C.sub.4烷氧基基团取代，优选为甲氧基，或被羟基取代，或被三氟甲基基团或同时被1至3个卤原子和1或2个甲基基团取代的苯基；R.sub.2代表氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基基团，R.sub.3代表烷基氨基基团或杂环基团，应用：用于治疗老年性痴呆症的药物。
• TURNER, STEPHEN;MYERS, MALCOLM;GADIE, BRIAN;NELSON, ANTHONY J.;PAPE, ROBI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 902-906
  作者：TURNER, STEPHEN、MYERS, MALCOLM、GADIE, BRIAN、NELSON, ANTHONY J.、PAPE, ROBI+

  DOI：——

  日期：——
• TURNER, STEPHEN;MYERS, MALCOLM;GADIE, BRIAN;HALE, STAFFORD A.;HORSLEY, AL+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, C. 906-913
  作者：TURNER, STEPHEN、MYERS, MALCOLM、GADIE, BRIAN、HALE, STAFFORD A.、HORSLEY, AL+

  DOI：——

  日期：——
• US5086053A
  申请人：——

  公开号：US5086053A

  公开（公告）日：1992-02-04
• Antihypertensive thiadiazoles. 1. Synthesis of some 2-aryl-5-hydrazino-1,3,4-thiadiazoles with vasodilator activity
  作者：Stephen Turner、Malcolm Myers、Brian Gadie、Anthony J. Nelson、Robin Pape、John F. Saville、John C. Doxey、Timothy L. Berridge

  DOI：10.1021/jm00400a003

  日期：1988.5

  with a 2-substituted phenyl ring had higher activity than their 3- or 4-substituted counterparts or those containing heteroaryl groups. The 2-methylphenyl and 2-ethylphenyl derivatives 7 and 18 were the most potent members of the series. Preliminary studies indicated that the hypotensive action of these compounds was due to a direct relaxant effect on vascular smooth muscle.

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。