2-(3-methoxyphenyl)-6-nitro-1H-benzimidazole | 263022-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-6-nitro-1H-benzimidazole
• CAS: 263022-15-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: XOQUUEKXJRFABJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 4-硝基邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-6-nitro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  以过硼酸钠（SPB）为氧化剂合成2-苯基苯并咪唑衍生物的新策略

  摘要：

  提出了在温和的反应条件下以过硼酸钠（SPB）为氧化剂合成2-苯基苯并咪唑的新方法。出色的化学选择性和广泛的底物耐受性是该途径的主要优势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.045

文献信息

• New strategy for the synthesis of 2-phenylbenzimidazole derivatives with sodium perborate (SPB) as oxidant
  作者：Jun Yuan、Zhenjiang Zhao、Weiping Zhu、Honglin Li、Xuhong Qian、Yufang Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.045

  日期：2013.8

  A novel strategy for the synthesis of 2-phenylbenzimidazoles with sodium perborate (SPB) as oxidant under mild reaction condition is developed. Excellent chemoselectivity and broad substrate tolerance are the main advantages of this route.

  提出了在温和的反应条件下以过硼酸钠（SPB）为氧化剂合成2-苯基苯并咪唑的新方法。出色的化学选择性和广泛的底物耐受性是该途径的主要优势。
• Synthesis of benzimidazole and quinoxaline derivatives using reusable sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as a green and efficient solid acid catalyst
  作者：Mahnaz Shamsi-Sani、Farhad Shirini、Masoumeh Abedini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1007/s11164-015-2075-5

  日期：2016.2

  In this work, a simple, rapid and efficient method for the preparation of benzimidazoles and quinoxalines from the condensation of o-phenylene diamines with aldehydes and/or 1,2-dicarbonyl compounds in the presence of sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as an efficient green catalyst is reported. RHA-SO3H can be easily prepared using a readily available organic compound by simple modification of rice husk ash. All reactions are performed under mild reaction conditions with high to excellent yields. The method is applicable to aromatic, unsaturated and hetero aromatic aldehydes. The advantages of this method are short reaction times, milder conditions, easy work-up, solvent-free conditions and catalyst reusability.

  在这项工作中，报告了一种简单、快速和高效的方法，通过将邻苯二胺与醛类和/或1,2-二酮化合物在磺化稻壳灰（RHA-SO3H）作为高效绿色催化剂的存在下进行缩合，制备苯并咪唑和喹喔啉。RHA-SO3H可以通过简单的稻壳灰改性，使用一种易于获得的有机化合物轻松制备。所有反应都在温和的反应条件下进行，产率高至优异。该方法适用于芳香族、非饱和和杂环芳香醛。此方法的优点包括反应时间短、条件温和、操作简便、无溶剂条件和催化剂可重复使用。
• Design, synthesis, bio-evaluation, and <i>in silico</i> studies of some N-substituted 6-(chloro/nitro)-1<i>H</i>-benzimidazole derivatives as antimicrobial and anticancer agents
  作者：Em Canh Pham、Tuong Vi Thi Le、Tuyen Ngoc Truong

  DOI：10.1039/d2ra03491c

  日期：——

  A new series of 6-substituted 1H-benzimidazole derivatives were synthesized by reacting various substituted aromatic aldehydes with 4-nitro-o-phenylenediamine and 4-chloro-o-phenylenediamine through condensation using sodium metabisulfite as the oxidative reagent. The N-substituted 6-(chloro/nitro)-1H-benzimidazole derivatives were prepared from the 6-substituted 1H-benzimidazole derivatives and substituted

  以焦亚硫酸钠为氧化试剂，将各种取代芳香醛与4-硝基邻苯二胺、4-氯邻苯二胺进行缩合反应，合成了一系列新的6-取代1H-苯并咪唑衍生物。 N-取代的6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物由6-取代的1H-苯并咪唑衍生物和取代的卤化物使用碳酸钾通过常规方法以及通过暴露于微波辐射来制备。采用微波辅助方法合成了 76 种 1 H -苯并咪唑衍生物，产率中等至优异（40% 至 99%）。化合物1d 、 2d 、 3s 、 4b和4k对大肠杆菌、粪链球菌、MSSA（甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌菌株）和 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株）表现出有效的抗菌活性，具有 MIC（最小抑制）与环丙沙星 (MIC = 8–16 μg mL -1 ) 相比，化合物 4k 在 2 至 16 μg mL -1之间，特别是化合物4k对白色念珠菌和黑曲霉表现出有效的真菌活性，MIC 范围在 8 至 16 μg mL -1