1,2,4,5-四(三甲基硅烷基)苯 | 17156-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,2,4,5-四(三甲基硅烷基)苯
• 中文别名: 1,2,4,5-四(三甲硅基)苯
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrakis(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetra(trimethylsilyl)benzene；1,2,4,5-(SiMe3)4C6H2；dodeca-Si-methyl-Si,Si',Si'',Si'''-benzene-1,2,4,5-tetrayl-tetrakis-silane；1,2,4,5-tetrakis-trimethylsilanyl-benzene；trimethyl-[2,4,5-tris(trimethylsilyl)phenyl]silane
• CAS: 17156-61-5
• 化学式: C₁₈H₃₈Si₄
• 分子量: 366.842
• InChiKey: IKBMPVFDRAQKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四(三甲基硅烷基)苯 在 一氯化碘 作用下， 生成 1,2,4,5-四碘苯
  参考文献：
  名称：

  Felix,G. et al., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 502 - 504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8,9,10,11-Tetrakis(trimethylsilyl)tricyclo[5.2.2.0(2,6)]undeca-3,8,10-triene 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MACH, K.;TURECEK, F.;ANTROPIUSOVA, H.;HANUS, V., ORGANOMETALLICS, 1986, 5, N 6, 1215-1219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved and Practical Synthesis of [2,4,5-Tris(trimethylsilyl)- phenyl](phenyl)iodonium Triflate and Utilization as a 1,4-Benzdiyne Synthon
  作者：Keisuke Gondo、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1002/adsc.201400081

  日期：2014.6.16

  triflouride⋅diethyl etherate [PhI(OAc)2/BF3⋅OEt2] reagent. The iodonium triflate generated 3,4‐bis(trimethylsilyl)benzyne quantitatively to give cycloadducts with tetraphenylcyclopentadienone, furan and anthracene in high yields. These cycloadducts bearing two trimethylsilyl groups were transformed into the corresponding aryne precursors, which underwent subsequent cycloaddition reactions to afford polycyclic

  通过使用二乙酸苯乙鎓鎓/三氟硼化硼·二乙基醚化物[PhI（OAc），开发了一种高效且改进的方法，用于制备[2,4,5-三（三甲基甲硅烷基）苯基]（苯基）碘化三氟磺酸盐作为1,4-苯并二炔合子。2 / BF 3 ⋅OEt 2]试剂。三氟甲磺酸碘可定量生成3,4-双（三甲基甲硅烷基）苯并zy，高产率地与四苯基环戊二烯酮，呋喃和蒽生成环加合物。这些带有两个三甲基甲硅烷基的环加合物被转化为相应的芳烃前体，随后进行环加成反应，从而以高收率得到高收率的多环芳族化合物，例如1,4-二氢-1,4-环氧乙烷蒽，萘三唑，三茂铁和蒽三唑衍生物。 。总反应在形式上被视为1,4-苯并二炔的双环加成反应。描述了该实用且有用的正式苯并二炔策略。
• Rack-mounted chemistry IV: the thermal rearrangement of 7-oxabenzonorbornadienes into benzo[b]oxepines on and off the polycyclic rack
  作者：Muhong Shang、Douglas N. Butler、Ronald N. Warrener、Davor Margetić

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.105

  日期：2013.9

  The thermal rearrangement of [3]polynorbornane bis-imide rack-mounted 7-oxabenzonorbornadienes has been conducted using flash vacuum pyrolysis (FVP) at 520 °C and is compared with the FVP of similar 7-oxabenzonorbornadienes off the rack. The isomerisation is considered to involve (a) C–O bond cleavage to a vinylogous 1,5-dipole, (b) formation of a benzene epoxide by nucleophilic ring-closure and (c)

  [3]聚降冰片烷双-酰亚胺架装式7-氧杂苯并降冰片二烯的热重排已在520°C下使用快速真空热解（FVP）进行，并与现成的类似7-氧杂苯并降冰片二烯的FVP进行了比较。异构化被认为涉及（a）通过C-O键裂解成乙烯基的1,5-偶极子；（b）通过亲核闭环形成苯环氧化物；（c）将苯环氧化物化合为奥氮平。通过脱出乙炔和其他重排而与异苯并呋喃竞争的片段化成为架外的主要途径，而在架上高度赞成向奥索品的异构化。
• A Convenient Iron-Catalyzed Method for the Preparation of 1,2-Bis(trimethylsilyl)benzenes
  作者：Hermann Wegner、Samuel Bader、Simon Kessler

  DOI：10.1055/s-0030-1258144

  日期：2010.8

  A convenient iron-catalyzed method for the preparation of 1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes is presented. Compared to the current procedures, low temperatures and toxic solvents are avoided, allowing large-scale preparation. Additionally, a variety of substituents are tolerated.

  提出了一种便捷的铁催化法用于制备1,2-双(三甲基硅基)苯。与当前的工艺相比，避免了低温和有毒溶剂，从而实现了大规模制备。此外，能够容忍多种取代基。
• 5,6-Bis(trimethylsilyl)benzo[c]furan: an isolable versatile building block for linear polycyclic aromatic compounds
  作者：Siu-Hin Chan、Chung-Yan Yick、Henry N.C Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01219-x

  日期：2002.11

  reactive compounds that readily undergo Diels–Alder cycloaddition with dienophiles to restore their aromaticity. Initially, the s-tetrazine approach established by Warrener was chosen for the synthesis of the title molecule. However, it was discovered that the rate of production of isobenzofuran from this approach was too slow to react with the fugitive arynes. Consequently, an alternative route was employed

  苯并[ c ]呋喃是一类有趣的高反应性化合物，易于与亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应以恢复其芳香性。最初，š被选择用于标题分子的合成通过养兔建立-tetrazine方法。然而，发现用这种方法生产异苯并呋喃的速度太慢而不能与逃犯的芳烃反应。因此，采用了另一种途径以实现纯净状态的标题分子。以这种方式，成功实现了标题分子与芳烃之间的反应。在此，报道了两种用于标题分子的合成方法及其对制备甲硅烷基化的线性多环芳族烃（PAH）的进一步操作。
• Poly(trimethylsilyl)benzenes: Synthese, sulfonation
  作者：Paul Bourgeois、Raymond Calas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90029-9

  日期：1975.1

  The system Me3SiCl/Mg/hexamethylphosphorotriamide (HMPT) reacts with some di- or poly-chlorobenzenes leading directly to the corresponding di- or poly-trimethylsilyl derivatives (yields 70-85%). Reaction of trimethylsilyl chlorosulfonate with these compounds gives in a first step trimethylsilyl arylsulfonic esters, Ph(SiMe3)SO3SiMe3.

  Me 3 SiCl / Mg /六甲基磷代三酰胺系统（HMPT）与一些二或多氯苯反应，直接生成相应的二或多三甲基甲硅烷基衍生物（收率70-85％）。氯磺酸三甲基甲硅烷基酯与这些化合物的反应在第一步中得到三甲基甲硅烷基芳基磺酸酯Ph（SiMe 3）SO 3 SiMe 3。

表征谱图