(1S)-2-ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl (2S)-2-(4-bromophenyl)propanoate | 847359-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-2-ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl (2S)-2-(4-bromophenyl)propanoate
• 英文别名: [(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] (2S)-2-(4-bromophenyl)propanoate
• CAS: 847359-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₄
• 分子量: 329.191
• InChiKey: MPGUNHJLJGMJOD-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl (2S)-2-(4-bromophenyl)propanoate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(4-bromophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE ET DE CYSTEINE PROTEASE

  摘要：

  本发明涉及一类新颖的化合物，其由下述公式表示，其中G、E、E、n、R1、R2、R3和R4的含义如公式中所示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于组织蛋白酶K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗那些指示抑制骨吸收的疾病，例如骨质疏松症。

  公开号：

  WO2005019161A1
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 、 2-(4-溴苯基)丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (1S)-2-ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl (2S)-2-(4-bromophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE ET DE CYSTEINE PROTEASE

  摘要：

  本发明涉及一类新颖的化合物，其由下述公式表示，其中G、E、E、n、R1、R2、R3和R4的含义如公式中所示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于组织蛋白酶K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗那些指示抑制骨吸收的疾病，例如骨质疏松症。

  公开号：

  WO2005019161A1

文献信息

• Cathepsin cysteine protease inhibitors
  申请人：Gauthier Yves Jacques

  公开号：US20060287373A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  This invention relates to a novel class of compounds, represented by the formula below, wherein the meanings of G, E, E, n, R 1 , R 2 , R 3 et R 4 are indicated therein, which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibit cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  本发明涉及一种新颖的化合物类别，其化学式如下，其中G，E，E，n，R1，R2，R3和R4的含义已被指示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于抑制卡他普星K、L、S和B。这些化合物可用于治疗骨吸收抑制所需的疾病，如骨质疏松症。
• The discovery of MK-0674, an orally bioavailable cathepsin K inhibitor
  作者：Elise Isabel、Kevin P. Bateman、Nathalie Chauret、Wanda Cromlish、Sylvie Desmarais、Le T. Duong、Jean-Pierre Falgueyret、Jacques Yves Gauthier、Sonia Lamontagne、Cheuk K. Lau、Serge Léger、Tammy LeRiche、Jean-François Lévesque、Chun Sing Li、Frédéric Massé、Daniel J. McKay、Christophe Mellon、Deborah A. Nicoll-Griffith、Renata M. Oballa、M. David Percival、Denis Riendeau、Joël Robichaud、Gideon A. Rodan、Sevgi B. Rodan、Carmai Seto、Michel Thérien、Vouy Linh Truong、Gregg Wesolowski、Robert N. Young、Robert Zamboni、W. Cameron Black

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.083

  日期：2010.2

  MK-0674 is a potent and selective cathepsin K inhibitor from the same structural class as odanacatib with a comparable inhibitory potency pro. le against Cat K. It is orally bioavailable and exhibits long half-life in pre-clinical species. In vivo studies using deuterated MK-0674 show stereoselective epimerization of the alcohol stereocenter via an oxidation/reduction cycle. From in vitro incubations, two metabolites could be identified: the hydroxyleucine and the glucuronide conjugate which were confirmed using authentic synthetic standards. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.