1-methyl-2-phenylcyclopropanol | 19961-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylcyclopropanol
• 英文别名: 1-methyl-2-phenylcyclopropan-1-ol
• CAS: 19961-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: NCOYFSPJKUQSEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylcyclopropanol 在 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-fluoro-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron- or silver-catalyzed oxidative fluorination of cyclopropanols for the synthesis of β-fluoroketones

  摘要：

  Fe^III或Ag^I催化的环丙醇经过自由基重排氟化反应被揭示。

  DOI：

  10.1039/c5ob00632e
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 乙酸乙酯 在 三异丙氧基氯化钛 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-methyl-2-phenylcyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free [3 + 3] annulation of cyclopropanols with β-enamine esters to assemble nicotinate derivatives

  摘要：

  开发了一种原子经济合成方法，可在无金属和添加剂条件下制备结构重要的烟酸盐。

  DOI：

  10.1039/d3ob01662e

文献信息

• Visible-Light-Promoted Catalytic Ring-Opening Isomerization of 1,2-Disubstituted Cyclopropanols to Linear Ketones
  作者：Marharyta V. Laktsevich-Iskryk、Nastassia A. Varabyeva、Volha V. Kazlova、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach、Alaksiej L. Hurski

  DOI：10.1002/ejoc.202000094

  日期：2020.5.3

  A visible‐light‐promoted acridinium‐catalyzed radical isomerization of 1,2‐disubstituted cyclopropoanols to linear ketones is reported.

  据报道1,2-二取代的环丙醇在可见光促进下的din啶催化的自由基异构化为线性酮。
• Titanium(IV) isopropoxide-catalysed reaction of alkylmagnesium halides with ethyl acetate in the presence of styrene. Non-hydride mechanism of ligand exchange in the titanacyclopropanes
  作者：Oleg L. Epstein、Andrei I. Savchenko、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01177-6

  日期：1999.8

  the preparation of3 by this method. The use of (CD3)2CHMgBr for the generation of the titanacyclopropane intermediates led to the formation of3. This result disagreed with the hydride mechanism of the ligand exchange for 2-phenyltitanacyclopropane (4) formation.

  在苯乙烯与格氏试剂的反应中，在苯乙烯和苯乙烯的存在下，（E）-1-甲基-2-苯基-1-环丙醇（3）的产率与有机镁化合物的结构和试剂比的关系。已经研究了催化量的Ti（OPr i）4。已发现丁基溴化镁是通过这种方法制备3的最合适的有机镁。使用（CD 3）2 CHMgBr生成的钛环丙烷中间体导致3的形成。该结果与2-苯基噻吩环丙烷的配体交换的氢化机理不同（4）的形成。
• Iron catalyzed tandem ring opening/1,6-conjugate addition of cyclopropanols with <i>p</i>-quinone methides: new access to γ,γ-diaryl ketones
  作者：Sachin R. Shirsath、Sagar M. Chandgude、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1039/d1cc05997a

  日期：——

  An iron(III) catalyzed tandem ring opening/1,6-conjugate addition of cyclopropanols to p-quinone methides leading to γ,γ-diaryl ketones has been described. This catalytic protocol provides a novel and efficient method to access γ,γ-diaryl ketone derivatives in good to excellent yields with high functional group tolerance. Importantly, γ,γ-diaryl ketone can be further functionalized to give a versatile

  已经描述了铁（III）催化的环丙醇串联开环/1,6-共轭加成到对-醌甲基化物导致γ,γ-二芳基酮。该催化方案提供了一种新颖有效的方法，可以以良好的收率获得具有高官能团耐受性的 γ,γ-二芳基酮衍生物。重要的是，γ,γ-二芳基酮可以进一步官能化以提供一组通用的有用产品。
• Divergent ring-opening coupling between cyclopropanols and alkynes under cobalt catalysis
  作者：Junfeng Yang、Yixiao Shen、Yang Jie Lim、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1039/c8sc02074d

  日期：——

  promote ring-opening coupling reactions between cyclopropanols and unactivated internal alkynes, affording either β-alkenyl ketones or multisubstituted cyclopentenol derivatives in good yields with good to excellent regioselectivities. The chemoselectivity between these β-alkenylation and [3 + 2] annulation reactions, which likely share a cobalt homoenolate as a key catalytic intermediate, is exquisitely

  钴-二膦催化剂促进环丙醇和未活化的内炔之间的开环偶联反应，以良好的收率和良好至优异的区域选择性提供β-烯基酮或多取代的环戊烯醇衍生物。这些β-烯基化和[3 + 2]环化反应之间的化学选择性（可能共享高烯醇钴作为关键催化中间体）由反应条件精确控制，其中溶剂是主要控制因素。该反应被认为涉及环丙醇钴开环形成高烯醇化物，将炔迁移插入Co-C键中，以及所得烯基钴物质的原脱金属化或分子内羰基加成。 DFT 计算支持了这些反应步骤的可行性。
• Synthesis of α,β-Epoxy Ketones from Alkyl- and Arylsubstituted Cyclopropanols
  作者：Oleg Kulinkovich、Dmitry Astashko、Vladimir Tyvorskii、Natalya Ilyina

  DOI：10.1055/s-2001-16089

  日期：——

  A number of aliphatic and arylaliphatic α,β-epoxy ketones were prepared in good yields in a one-pot procedure by a manganese-catalyzed ring cleavage of 1-substituted and 1,2-disubstituted cyclopropanols with oxygen followed by dehydration of the resulting cyclic peroxides with alkali.

  通过锰催化1-取代和1,2-二取代环丙醇与氧的环裂解，然后用碱对所得的环状过氧化物进行脱水，在一锅法中制备了多种脂肪族和芳基脂肪族β，β-环氧酮，收率很高。