N-(3-methoxybenzyl)cyclohexanamine | 893598-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxybenzyl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexanamine
• CAS: 893598-60-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD07405525
• 分子量: 219.327
• InChiKey: XRLDLKBXGSMWIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzyl)cyclohexanamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  快速有效地获取仲芳基甲胺

  摘要：

  氨甲基三氟硼酸盐是非常强大的试剂，可用于通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得生物学相关的芳基和杂芳基甲胺基序。到目前为止，这种方法仅限于生产叔胺和伯胺。通过对溴甲基三氟硼酸钾的一步亲核取代反应，合成了大量仲氨甲基三氟硼酸盐。基于氨基联苯钯预催化剂的使用，设计了平滑的交叉偶联条件，以有效地将这些三氟硼酸盐与芳基溴化物偶联。该策略提供了一种访问生物学相关基序的新方法，并允许使用先前开发的方法访问所有三类氨甲基芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201200831
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 chloro[(tri-tert-butylphosphine)-2-(2-aminobiphenyl)]palladium (II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(3-methoxybenzyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  快速有效地获取仲芳基甲胺

  摘要：

  氨甲基三氟硼酸盐是非常强大的试剂，可用于通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得生物学相关的芳基和杂芳基甲胺基序。到目前为止，这种方法仅限于生产叔胺和伯胺。通过对溴甲基三氟硼酸钾的一步亲核取代反应，合成了大量仲氨甲基三氟硼酸盐。基于氨基联苯钯预催化剂的使用，设计了平滑的交叉偶联条件，以有效地将这些三氟硼酸盐与芳基溴化物偶联。该策略提供了一种访问生物学相关基序的新方法，并允许使用先前开发的方法访问所有三类氨甲基芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201200831

文献信息

• Carbon Dioxide-Mediated C(<i>sp</i>²)–H Arylation of Primary and Secondary Benzylamines
  作者：Mohit Kapoor、Pratibha Chand-Thakuri、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacs.9b03375

  日期：2019.5.15

  the pharmacological importance of ortho-arylbenzylamines, however, effective ortho-C-C bond formation of free primary and secondary benzylamines using PdII remains an outstanding challenge. Presented herein is a new strategy for constructing ortho-arylated primary and secondary benzylamines mediated by carbon dioxide (CO2). The use of CO2 with Pd is critical to allowing this transformation to proceed

  通过过渡金属催化的 CH 活化形成 CC 键已成为快速制造新键的重要策略。然而，尽管邻芳基苄胺具有药理学重要性，但使用 PdII 形成游离伯胺和仲苄胺的有效邻 CC 键仍然是一个突出的挑战。本文提出了一种用于构建由二氧化碳 (CO2) 介导的邻位芳基化伯和仲苄胺的新策略。CO2 与 Pd 的使用对于允许这种转化在相对温和的条件下进行至关重要，机械研究表明它 (CO2) 直接参与速率决定步骤。此外，较温和的温度提供了无需脱保护即可直接使用或加工的游离胺产品。
• [EN] HELIX 12 DIRECTED STEROIDAL PHARMACEUTICAL PRODUCTS<br/>[FR] PRODUITS PHARMACEUTIQUES STEROIDIENS DIRIGES SUR L'HELICE 12
  申请人：ENDORECH INC

  公开号：WO2005066194A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds having the structure or their salts: are used to treat or reduce le likelihood of acquiring androgen-dependent diseases, such as prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, polycystic ovarian syndrome, acne, hirsutism, seborrhea, androgenic alopecia and male baldness. They can be formulated together with pharmaceutically acceptable diluent or carrier or otherwise made into any pharmaceutical dosage form. Some of these compounds having tissue-specific antiandrogenic activity and tissue-specific androgenic activity can be used to treat or reduce the risk of developing diseases related to loss of androgenic stimulation. Combinations with other active pharmaceutical agents are also disclosed.

  具有以下结构或其盐的化合物：用于治疗或减少获得雄激素依赖性疾病的可能性，如前列腺癌、良性前列腺增生、多囊卵巢综合征、痤疮、多毛症、脂溢性皮炎、雄激素性脱发和男性秃顶。它们可以与药学上可接受的稀释剂或载体一起配制，或以任何药物剂型制成。具有组织特异性抗雄激素活性和组织特异性雄激素活性的一些这些化合物可用于治疗或减少与雄激素刺激丧失相关的疾病的风险。还公开了与其他活性药物剂的组合。
• Electro‐Descriptors for the Performance Prediction of Electro‐Organic Synthesis
  作者：Yuxuan Chen、Bailin Tian、Zheng Cheng、Xiaoshan Li、Min Huang、Yuxia Sun、Shuai Liu、Xu Cheng、Shuhua Li、Mengning Ding

  DOI：10.1002/anie.202014072

  日期：2021.2.19

  assessment of the electro‐organic reactions, including reaction thermodynamics, electro‐kinetics, and coupled chemical processes, can lead to effective analytical tool to guide their future design. Herein, we demonstrate that electrochemical parameters such as onset potential, Tafel slope, and effective voltage can be utilized as electro‐descriptors for the evaluation of reaction conditions and prediction

  电化学有机合成作为一种可持续的多功能合成平台已引起越来越多的关注。对有机反应的定量评估，包括反应热力学，动力学和耦合化学过程，可以成为指导其未来设计的有效分析工具。在这里，我们证明了电化学参数，如起始电势，Tafel斜率和有效电压可以用作评估反应条件和预测反应性（产率）的电描述符。生成一个“电子描述符图”，其中反应性和非反应性条件/物质显示出明显的边界。已使用电描述符图证明了对反应结果的成功预测，或使用带有实验性电子描述符的机器学习算法。该方法是用于有机有机合成的数据采集，反应预测，机理研究和高通量筛选的有前途的工具。
• Helix 12 directed pharmaceutical products
  申请人：Labrie Fernand

  公开号：US20050250749A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Compounds having the structure or their salts: are used to treat or reduce le likelihood of acquiring androgen-dependent diseases, such as prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, polycystic ovarian syndrome, acne, hirsutism, seborrhea, androgenic alopecia and male baldness. They can be formulated together with pharmaceutically acceptable diluent or carrier or otherwise made into any pharmaceutical dosage form. Some of these compounds having tissue-specific antiandrogenic activity and tissue-specific androgenic activity can be used to treat or reduce the risk of developing diseases related to loss of androgenic stimulation. Combinations with other active pharmaceutical agents are also disclosed.

  具有以下结构或其盐的化合物：用于治疗或减少获得雄激素依赖性疾病的可能性，例如前列腺癌、良性前列腺增生、多囊卵巢综合症、痤疮、多毛症、脂溢性皮炎、雄激素性脱发和男性秃发。它们可以与药学上可接受的稀释剂或载体一起制成任何药物剂型。其中一些具有组织特异性抗雄激素活性和组织特异性雄激素活性的化合物可用于治疗或减少与雄激素刺激丧失相关的疾病的风险。还公开了与其他活性药物的组合。
• Monotrifluoroacetoxyborane-amines: chemoselective reagents for challenging reductive aminations
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Shivani Choudhary

  DOI：10.1039/d2cc04173a

  日期：——

  Borane-amines undergo exclusive monoacetoxylation to trifluoroacetoxyborane-amines (TFAB-amines), which serve as chemoselective reagents for direct reductive amination of aldehydes and ketones. TFAB-NEt3 has been established as mild and highly selective compared to widely-used NaBH3CN and Na(AcO)3BH, even at higher temperatures with challenging substrates. A mechanism involving polyaminoborane formed

  硼烷胺经过独家的单乙酰氧基化反应生成三氟乙酰氧基硼烷胺 (TFAB-amines)，作为醛和酮的直接还原胺化的化学选择性试剂。与广泛使用的 NaBH 3 CN 和 Na(AcO) 3 BH 相比， TFAB - NEt 3已被证实具有温和性和高选择性，即使在具有挑战性底物的较高温度下也是如此。已经描述了涉及通过TFAB - NH 3的脱氢乙酰氧基化形成的聚氨基硼烷的机理。