(3R,4S)-4-(Cyclohexylmethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-2-azetidinone | 144465-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-(Cyclohexylmethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-2-azetidinone
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-4-(2-cyclohexylmethyl)-2-azetidinone；(3R,4S)-4-(cyclohexylmethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-tri(propan-2-yl)silyloxyazetidin-2-one
• CAS: 144465-85-0
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₃Si
• 分子量: 445.718
• InChiKey: QMVSWLOIDKTZCH-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(Cyclohexylmethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-2-azetidinone 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S)-nor-C-statine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合子法制备高对映体纯度的去甲他汀及其类似物的新途径

  摘要：

  通过手性烯醇化物-亚胺环缩合，然后水解，有效地不对称合成3-甲硅烷氧基-β-内酰胺，可以得到具有高对映体纯度的Norstatine及其类似物，即3-氨基-2-羟基链烷酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89019-9
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙醛 在 正丁基锂 、 magnesium sulfate 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3R,4S)-4-(Cyclohexylmethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法高效合成紫杉醇及其C-13侧链类似物的新方法

  摘要：

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91210-4

文献信息

• Extremely stereoselective alkylation of 3-siloxy-β-lactams and its applications to the asymmetric syntheses of novel 2-alkylisoserines, their dipeptides, and taxoids
  作者：Iwao Ojima、Tao Wang、Francette Delaloge

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00643-1

  日期：1998.5

  New and efficient synthetic routes to 2-alkylisoserines, their dipeptides and 2′-alkyl-taxoids were synthesized from enantiopure 3-alkyl-β-lactams 3 which were obtained through extremely distereoselective alkylation of β-lactams 2.

  从对映体纯的3-烷基-β-内酰胺3合成了2-烷基异丝氨酸，其二肽和2'-烷基-类紫杉醇的新型有效合成路线，所述对映纯的3-烷基-β-内酰胺3是通过对β-内酰胺2的极度立体选择性烷基化而获得的。
• Stereoselective synthesis of azetidin-2-ones, precursors of biologically active syn-3-amino-2-hydroxybutanoic acids
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Francesco Ponzini

  DOI：10.1021/jo00069a048

  日期：1993.8
• New and efficient approaches to the semisynthesis of taxol and its C-13 side chain analogs by means of β-lactam synthon method
  作者：Iwao Ojima、Ivan Habus、Mangzhu Zhao、Martine Zucco、Young Hoon Park、Chung Ming Sun、Thierry Brigaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91210-4

  日期：1992.1

  Highly efficient chiral ester enolate-imine condensation giving 3-hydroxy-4-aryl-β-lactams with excellent enantiomeric purity is successfully applied to the asymmetric synthesis of the enantiomerically pure taxol C-13 side chain, N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenyl-isoserine and its analogs. (3R,4S)-N-benzoyl-3-(1-ethoxyethoxy)-4-phenyl-2-azetidinone readily derived from the 3-hydroxy-4-phenyl-β-lactam is coupled

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。
• New and efficient routes to norstatine and its analogs with high enantiomeric purity by β-Lactam Synthon Method
  作者：Iwao Ojima、Young Hoon Park、Chung Ming Sun、Thierry Brigaud、Mangzhu Zhao

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89019-9

  日期：1992.9

  Norstatine and its analogs, i.e., 3-amino-2-hydroxyalkanoic acids, with high enantiomeric purity are obtained through effecient asymmetric synthesis of 3-silyloxy-β-lactams by chiral enolate - imine cyclocondensation, followed by hydrolysis.

  通过手性烯醇化物-亚胺环缩合，然后水解，有效地不对称合成3-甲硅烷氧基-β-内酰胺，可以得到具有高对映体纯度的Norstatine及其类似物，即3-氨基-2-羟基链烷酸。