[(3aS,3bR,5aS,7R,9aS,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,3a,3b,4,5,5a,6,7,8,9,9b,10,11-tetradecahydronaphtho[2,1-e]indol-7-yl] 2,2,2-trifluoroacetate | 361434-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3aS,3bR,5aS,7R,9aS,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,3a,3b,4,5,5a,6,7,8,9,9b,10,11-tetradecahydronaphtho[2,1-e]indol-7-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 361434-96-0
• 化学式: C₂₂H₂₉F₆NO₃
• 分子量: 469.468
• InChiKey: PRNPJWKHEAUMQJ-QSNUZOSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,3bR,5aS,7R,9aS,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,3a,3b,4,5,5a,6,7,8,9,9b,10,11-tetradecahydronaphtho[2,1-e]indol-7-yl] 2,2,2-trifluoroacetate 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(3α,5α)-3-hydroxy-21,21,21-trifluoro-17-azapregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  （5α）-17-氮杂雄烷-3-醇和（5α-17-17-氮杂-D-异雄烷-3-醇及其N-酰化衍生物的合成。

  摘要：

  合成了两组N-酰化的D-氮杂类固醇（4和5），以探索类固醇调节GABA（A）受体功能的构效关系。可通过中间体（5alpha）-17-氮杂-D-高雄甾烷-3-醇（14和15）或（5alpha）从（5alpha）-3-羟基雄烷17-酮（6和7）方便地制备目标化合物-17-azaandrostan-3-ols（18和19）前体的总收率高。在合成序列中，贝克曼重排和霍夫曼重排被用作两个关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00095-2
• 作为产物：
  描述：

  (3α,5α)-3-acetoxy-17-aza-D-homoandrostane-16,17α-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 [(3aS,3bR,5aS,7R,9aS,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,3a,3b,4,5,5a,6,7,8,9,9b,10,11-tetradecahydronaphtho[2,1-e]indol-7-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  （5α）-17-氮杂雄烷-3-醇和（5α-17-17-氮杂-D-异雄烷-3-醇及其N-酰化衍生物的合成。

  摘要：

  合成了两组N-酰化的D-氮杂类固醇（4和5），以探索类固醇调节GABA（A）受体功能的构效关系。可通过中间体（5alpha）-17-氮杂-D-高雄甾烷-3-醇（14和15）或（5alpha）从（5alpha）-3-羟基雄烷17-酮（6和7）方便地制备目标化合物-17-azaandrostan-3-ols（18和19）前体的总收率高。在合成序列中，贝克曼重排和霍夫曼重排被用作两个关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00095-2

文献信息

• Synthesis of (5α)-17-azaandrostan-3-ols and (5α)-17-aza-D-homoandrostan-3-ols and their N-acylated derivatives
  作者：Xin Jiang、Jie Wang、Jiaxin Hu、Zongming Ge、Yuefei Hu、Hongwen Hu、Douglas F Covey

  DOI：10.1016/s0039-128x(01)00095-2

  日期：2001.8

  structure-activity relationships for steroid modulation of GABA(A) receptor function. The target compounds were prepared conveniently from (5alpha)-3-hydroxyandrostan-17-ones (6 and 7) via the intermediate (5alpha)-17-aza-D-homoandrostan-3-ols (14 and 15) or (5alpha)-17-azaandrostan-3-ols (18 and 19) precursors in high overall yields. A Beckmann rearrangement and a Hofmann rearrangement were employed as two key

  合成了两组N-酰化的D-氮杂类固醇（4和5），以探索类固醇调节GABA（A）受体功能的构效关系。可通过中间体（5alpha）-17-氮杂-D-高雄甾烷-3-醇（14和15）或（5alpha）从（5alpha）-3-羟基雄烷17-酮（6和7）方便地制备目标化合物-17-azaandrostan-3-ols（18和19）前体的总收率高。在合成序列中，贝克曼重排和霍夫曼重排被用作两个关键步骤。