5-bromo-3-chloro-3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid | 1344681-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-chloro-3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Bromo-2-chloro-6-(3-methylphenyl)benzoic acid；4-bromo-2-chloro-6-(3-methylphenyl)benzoic acid
• CAS: 1344681-37-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrClO₂
• 分子量: 325.589
• InChiKey: KECOIMYDLVGCPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间碘甲苯 、 4-溴-2-氯苯甲酸 在 水 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以20%的产率得到5-bromo-3-chloro-3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸作为形式化亚选择性直接芳构化的无痕导向基团

  摘要：

  无迹：第一元-选择性引导Ç  ħ芳基化使用iodoarenes作为偶联报道（参见方案，EWG =吸电子基团）。该方法利用羧酸单元作为在反应过程中裂解的临时指导基团，在所得联芳基产物中不留痕量。

  DOI：

  10.1002/anie.201103720

文献信息

• Direct <i>ortho</i>-Arylation of <i>ortho</i>-Substituted Benzoic Acids: Overriding Pd-Catalyzed Protodecarboxylation
  作者：Carlos Arroniz、Alan Ironmonger、Gerry Rassias、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ol400065j

  日期：2013.2.15

  ortho-Arylation of ortho-substituted benzoic acids is a challenging process due to the tendency of the reaction products toward Pd-catalyzed protodecarboxylation. A simple method for preventing decarboxylation in sterically hindered benzoic acids is reported. The method described represents a reliable and broadly applicable entry to 2-aryl-6-substituted benzoic acids.

  由于反应产物趋向于Pd催化的原脱羧，因此邻取代苯甲酸的邻位芳构化是一个具有挑战性的过程。报道了一种防止空间受阻的苯甲酸中脱羧的简单方法。所描述的方法代表了2-芳基-6-取代的苯甲酸的可靠且广泛适用的入口。
• Carboxylic Acids as Traceless Directing Groups for Formal meta-Selective Direct Arylation
  作者：Josep Cornella、Marika Righi、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/anie.201103720

  日期：2011.9.26

  Without a trace: The first meta‐selective direct CH arylation that uses iodoarenes as coupling partners is reported (see scheme, EWG=electron‐withdrawing group). This process utilizes carboxylic acid units as temporary directing groups that are cleaved during the reaction, leaving no trace in the resulting biaryl products.

  无迹：第一元-选择性引导Ç  ħ芳基化使用iodoarenes作为偶联报道（参见方案，EWG =吸电子基团）。该方法利用羧酸单元作为在反应过程中裂解的临时指导基团，在所得联芳基产物中不留痕量。