pivampicillin hydrochloride | 55138-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pivampicillin hydrochloride
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-[(2-amino-2-phenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 55138-82-4
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₆S*ClH
• 分子量: 500.016
• InChiKey: DQECFVGMGBQCPA-DFRGWQKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6β-aminopenicillanic acid pivalolyloxymethyl ester para-toluenesulfonate 、 2-(R)-2-苯基-2-氨基乙酰氯盐酸盐 在 ammonium bicarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以72%的产率得到pivampicillin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. III. A convenient and practical preparation of ampicillin prodrugs.

  摘要：

  为了便于制备实用的氨苄西林前药，开发了一种新的合成方法，用于作为各种氨苄西林前药关键中间体的6β-氨苄青霉烷酸（6-APA）酯。通过在二氯甲烷中使用苯基甘氨酰氯盐酸盐，并在碳酸氢钠和酰胺或单独使用碳酸氢铵的存在下进行酰化反应，成功地将6-APA酯转化为氨苄西林酯，产率良好。通过此方法，KBT-1585、巴氨西林、他拉西林和匹氨西林均以良好产率获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4316

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von chlorierten Carbonsäureestern
  申请人：Säurefabrik Schweizerhall

  公开号：EP0504107A2

  公开（公告）日：1992-09-16

  Die Erfindung betrifft ein neuartiges Verfahren zur Herstellung von chlorierten Carbonsäureestern der Formel I worin R1 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet und R2 für Alkyl oder Cycloalkyl steht, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Acylal der Formel II mit Thionylchlorid umsetzt.

  本发明涉及一种制备式 I 的氯化羧酸酯的新工艺 其中 R1 为烷基、烯基、炔基、环烷基、芳烷基或芳基，R2 为烷基或环烷基，其特征在于式 II 的酰醛 与亚硫酰氯反应。
• Verfahren zur Herstellung von halogenierten Carbonsäureestern
  申请人：Säurefabrik Schweizerhall

  公开号：EP0508943A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  Die Erfindung betrifft ein neuartiges Verfahren zur Herstellung von halogenierten Carbonsäureestern der Formel I worin R1 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet, R2 für Alkyl oder Cycloalkyl steht und R3 Halogen der Atomnummer 19 bis und mit 53 darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Acylal der Formel II mit einem Halogenwasserstoff der Formel H-R3 (III) umsetzt.

  本发明涉及一种制备式 I 的卤代羧酸酯的新工艺 其中 R1 为烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基或芳基，R2 为烷基或环烷基，R3 为原子序数为 19 至 53（包括 53）的卤素，其特征在于，式 II 的酰基醛 与式 H-R3 (III) 的卤化氢反应。
• US3981865A
  申请人：——

  公开号：US3981865A

  公开（公告）日：1976-09-21
• Studies on prodrugs. III. A convenient and practical preparation of ampicillin prodrugs.
  作者：SHOJI IKEDA、FUMIO SAKAMOTO、HIROSATO KONDO、MASARU MORIYAMA、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.4316

  日期：——

  In order to prepare ampicillin prodrugs conveniently for practical use, a new synthetic method for 6β-aminopenicillanic acid (6-APA) esters as key intermediates of various ampicillin prodrugs has been developed. Acylation of 6-APA esters to ampicillin esters was achieved in good yields by using phenylglycyl chloride hydrochloride in dichloromethane in the presence of sodium bicarbonate and amide, or ammonium bicarbonate alone. KBT-1585, bacampicillin, talampicillin and pivampicillin have been obtained in good yields by this procedure.

  为了便于制备实用的氨苄西林前药，开发了一种新的合成方法，用于作为各种氨苄西林前药关键中间体的6β-氨苄青霉烷酸（6-APA）酯。通过在二氯甲烷中使用苯基甘氨酰氯盐酸盐，并在碳酸氢钠和酰胺或单独使用碳酸氢铵的存在下进行酰化反应，成功地将6-APA酯转化为氨苄西林酯，产率良好。通过此方法，KBT-1585、巴氨西林、他拉西林和匹氨西林均以良好产率获得。