4-bromo-2-chloro-N-methoxybenzamide | 1371391-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-chloro-N-methoxybenzamide
• CAS: 1371391-85-3
• 化学式: C₈H₇BrClNO₂
• 分子量: 264.506
• InChiKey: VDMQAEDBFLQENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1,2-heptadiene 、 4-bromo-2-chloro-N-methoxybenzamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到4-bromo-2-(3-butylhept-2-enyl)-6-chloro-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基苯甲酰胺与艾伦的高选择性温和逐步烯丙基化

  摘要：

  报道了 N-甲氧基苯甲酰胺 1 与多取代丙二烯的有效 Rh(III) 催化逐步邻位烯丙基化。这种涉及丙二烯的 CH 官能化是在非常温和的条件下（-20 °C 或室温）进行的，并且与环境空气和水分兼容，它可以应用于具有不同合成吸引力官能团的末端或内部丙二烯。已经实现了高效的轴向手性转移，产生了光学活性内酯。

  DOI：

  10.1021/ja303790s
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 4-bromo-2-chloro-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基苯甲酰胺与艾伦的高选择性温和逐步烯丙基化

  摘要：

  报道了 N-甲氧基苯甲酰胺 1 与多取代丙二烯的有效 Rh(III) 催化逐步邻位烯丙基化。这种涉及丙二烯的 CH 官能化是在非常温和的条件下（-20 °C 或室温）进行的，并且与环境空气和水分兼容，它可以应用于具有不同合成吸引力官能团的末端或内部丙二烯。已经实现了高效的轴向手性转移，产生了光学活性内酯。

  DOI：

  10.1021/ja303790s

文献信息

• Arene CH Bond Functionalization Coupling with Cyclization of Allenes
  作者：Rong Zeng、Juntao Ye、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201300408

  日期：2013.7.8

  Under the catalysis of a rhodium(III) complex, the cyclization of 2,3‐allenols was most probably initiated with the CH bond functionalization of N‐methoxybenzamides using the tetramethylcyclopentadiene anion (C5Me4−) as ligand, affording differently substituted 2,5‐dihydrofuran derivatives. Highly efficient axial‐to‐central chirality transfer has been observed.

  下一个铑（III）络合物的催化，2,3- allenols环化物最有可能与C发起的H键官能Ñ使用四甲基环戊二烯阴离子（C -methoxybenzamides 5我4 - ）作为配体，得到不同取代的2,5-二氢呋喃衍生物。已经观察到高效的轴向向中心手性传递。
• Highly Selective Mild Stepwise Allylation of <i>N</i>-Methoxybenzamides with Allenes
  作者：Rong Zeng、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja303790s

  日期：2012.6.13

  allylation of N-methoxybenzamides 1 with polysubstituted allenes is reported. This C-H functionalization involving allenes is conducted under very mild conditions (-20 °C or room temperature) and compatible with ambient air and moisture, and it can be applied to terminal or internal allenes with different synthetically attractive functional groups. Highly efficient axial chirality transfer has been realized

  报道了 N-甲氧基苯甲酰胺 1 与多取代丙二烯的有效 Rh(III) 催化逐步邻位烯丙基化。这种涉及丙二烯的 CH 官能化是在非常温和的条件下（-20 °C 或室温）进行的，并且与环境空气和水分兼容，它可以应用于具有不同合成吸引力官能团的末端或内部丙二烯。已经实现了高效的轴向手性转移，产生了光学活性内酯。