(2E,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-hexen-1-ol | 140386-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-hexen-1-ol
• 英文别名: (E,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-en-1-ol
• CAS: 140386-32-9
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: XVQJCIIATZRUJV-AEZGRPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-hexen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 lithium perchlorate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-[(4R,6R)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  α的立体选择性全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离的厚壳latifolia的

  摘要：

  2个α的第一全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离桂latifolia的，得以实现。关键反应包括烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，烯丙基向环氧醛的立体选择性加成，环氧环的区域选择性还原以及α，β-不饱和δ-内酯的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01860-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-hexenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(2E,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  茉莉花青素的8-羟基酸的合成

  摘要：

  从甲硅烷基化的3-羟基酯6按13个步骤的顺序，制备了二十肽萘普普利特（1）中所含的受保护的ω-羟基酸4b。通过扩链6将其转化为烯丙醇10。随后使用Charette方法进行的烯丙基醇10的不对称环丙烷化为羟甲基环丙烷12提供了优异的非对映选择性。该环丙烷化用于通过（碘甲基）环丙烷14的还原环裂解在羟基酸4的C-6处建立含甲基的立体中心。烯烃15将其用于与2-甲基丙烯酸酯20的交叉烯烃复分解反应，提供烯酸酯19。所得的烯丙基碘化物24在最终的Evans烷基化步骤中用作亲电子试剂，得到ω-羟基酸衍生物26。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404004

文献信息

• Convergent stereospecific total synthesis of monochiral Monocillin I related macrolides
  作者：Maxime Lampilas、Robert Lett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77712-4

  日期：1992.2

  The first total synthesis of Monocillin I related macrolides has been achieved by a convergent and stereospecific route involving the palladium - catalyzed coupling of a functionnalized chiral vinylstannane with the appropriate dimethoxy bromomethyl isocoumarin. Cleavage conditions of the isocoumarin ring were then found for the preparation of a precursor hydroxy acid. The 14-membered macrolide was

  Monocillin I相关大环内酯类化合物的第一个全合成方法是通过聚合和立体定向途径实现，该途径涉及功能化手性乙烯基锡烷与适当的二甲氧基溴甲基异香豆素的钯催化偶联。然后发现异香豆素环的裂解条件以制备前体羟基酸。在Mitsunobu反应条件下获得14元大环内酯，并从该大环前体立体定向生成所需的Monocillin I天然共轭二烯酮环氧体系。
• Jorgensen, Kare B.; Koshino, Hiroyuki; Nakata, Tadashi, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 679 - 683
  作者：Jorgensen, Kare B.、Koshino, Hiroyuki、Nakata, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the 8-Hydroxy Acid of Jasplakinolide
  作者：Saengchai Wattanasereekul、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/adsc.200404004

  日期：2004.6

  depsipeptide jasplakinolide (1) was prepared in a sequence of 13 steps from the silylated 3-hydroxy ester 6. By chain extension 6 was converted to the allyl alcohol 10. A subsequent asymmetric cyclopropanation of the allylic alcohol 10 using the Charette method provided the hydroxymethylcyclopropane 12 with excellent diastereoselectivity. This cyclopropanation was used to establish the methyl-bearing

  从甲硅烷基化的3-羟基酯6按13个步骤的顺序，制备了二十肽萘普普利特（1）中所含的受保护的ω-羟基酸4b。通过扩链6将其转化为烯丙醇10。随后使用Charette方法进行的烯丙基醇10的不对称环丙烷化为羟甲基环丙烷12提供了优异的非对映选择性。该环丙烷化用于通过（碘甲基）环丙烷14的还原环裂解在羟基酸4的C-6处建立含甲基的立体中心。烯烃15将其用于与2-甲基丙烯酸酯20的交叉烯烃复分解反应，提供烯酸酯19。所得的烯丙基碘化物24在最终的Evans烷基化步骤中用作亲电子试剂，得到ω-羟基酸衍生物26。
• Stereoselective total syntheses of α,β-unsaturated δ-lactones having a 1,3-syn-polyol moiety, isolated from Cryptocarya latifolia
  作者：Kåre B Jørgensen、Toshiro Suenaga、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01860-2

  日期：1999.12

  first total syntheses of two α,β-unsaturated δ-lactones having a 1,3-syn-polyol moiety, isolated from Cryptocarya latifolia, were achieved. The key reactions include the Sharpless asymmetric epoxidation of the allyl alcohol, stereoselective addition of an allyl group to the epoxy aldehyde, regioselective reduction of the epoxy ring, and formation of the α,β-unsaturated δ-lactone.

  2个α的第一全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离桂latifolia的，得以实现。关键反应包括烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，烯丙基向环氧醛的立体选择性加成，环氧环的区域选择性还原以及α，β-不饱和δ-内酯的形成。