methyl N-benzoyl-2-piperidine carboxylate | 99720-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-benzoyl-2-piperidine carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzoyl-2-piperidinecarboxylate；methyl 1-benzoylpiperidine-2-carboxylate
• CAS: 99720-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• mdl: MFCD11809318
• 分子量: 247.294
• InChiKey: YZPGCFFKQUSJMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzoyl-2-piperidine carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到N-benzoyl-2-(hydroxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  烷基醛的钴催化需氧氧化裂解：酮、酯、酰胺和 α-酮酰胺的合成

  摘要：

  开发了一种广泛适用的方法，通过容易获得的烷基醛的氧化 C-C 键裂解来合成酮、酯、酰胺。绿色且丰富的分子氧（O 2）用作氧化剂，贱金属（钴和铜）用作催化剂。该策略可以扩展到由伯醇合成酮和由醛合成α-酮酰胺的一锅法。

  DOI：

  10.1002/chem.202101035
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶甲酸甲酯盐酸盐 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到methyl N-benzoyl-2-piperidine carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基醛的钴催化需氧氧化裂解：酮、酯、酰胺和 α-酮酰胺的合成

  摘要：

  开发了一种广泛适用的方法，通过容易获得的烷基醛的氧化 C-C 键裂解来合成酮、酯、酰胺。绿色且丰富的分子氧（O 2）用作氧化剂，贱金属（钴和铜）用作催化剂。该策略可以扩展到由伯醇合成酮和由醛合成α-酮酰胺的一锅法。

  DOI：

  10.1002/chem.202101035

文献信息

• Alkoxycarbonylpiperidines as N-nucleophiles in the palladium-catalyzed aminocarbonylation
  作者：Attila Takács、Zsuzsanna Kabak-Solt、Gábor Mikle、László Kollár

  DOI：10.1007/s00706-014-1254-1

  日期：2014.9

  4-(ethoxycarbonyl)piperidine (ethyl isonipecotate), were used as N-nucleophiles in palladium-catalyzed aminocarbonylation of iodobenzene and iodoalkenes such as 1-iodocyclohexene and 17-iodoandrost-16-ene. While the aminocarbonylation of both iodoalkenes, carried out under mild reaction conditions, resulted in the exclusive formation of the carboxamide, the same reaction of iodobenzene brought about the mixture of

  摘要带有酯官能团的哌啶，例如2-（甲氧基羰基）哌啶（哌嗪酸甲酯），3-（乙氧基羰基）哌啶（邻苯甲酸乙酯）和4-（乙氧基羰基）哌啶（异戊烯酸乙酯），在钯-钯中用作N-亲核试剂。催化碘代苯和碘代烯烃（如1-碘代环己烯和17-碘代芳烃-16-烯）的氨基羰基化反应。尽管两种碘代烯烃的氨基羰基化在温和的反应条件下进行，导致羧酰胺的排他性形成，但是碘代苯的相同反应产生了相应的羧酰胺和2-酮羧酰胺的混合物。通过使用高一氧化碳压力（最高40 bar），通过羰基双插入形成的对后一种化合物的化学选择性大大提高。 图形概要
• Caspase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030096737A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention relates to novel classes of compounds of formula I which are caspase and TNF-alpha inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting caspase and TNF-alpha activity and consequently, can be advantageously used as agents against caspase-, interleukin-1-(“IL-1”), apoptosis-, interferon-&ggr; inducing factor- (IGIF), interferon-&ggr;- (“IFN-&ggr;”), or TNF-alpha mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, and degenerative diseases. This invention also relates to processes for preparing the compounds of this invention. This invention also relates to methods for inhibiting caspase and TNF-alpha activity and decreasing IGIF production and IFN-&ggr; production and methods for treating caspase-, interleukin-1, apoptosis-, and interferon-&ggr;-, and TNF-alpha mediated diseases using the compounds and compositions of this invention.

  本发明涉及一种新型的化合物类别，其化学式为I，可作为caspase和TNF-alpha的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制caspase和TNF-alpha的活性，因此可以作为对抗caspase、白细胞介素-1（“IL-1”）、凋亡、干扰素-γ诱导因子（IGIF）、干扰素-γ（“IFN-γ”）或TNF-alpha介导的疾病的药物，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、感染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明还涉及使用这些化合物和组合物来抑制caspase和TNF-alpha的活性，降低IGIF和IFN-γ的产生以及治疗caspase、白细胞介素-1、凋亡和干扰素-γ和TNF-alpha介导的疾病的方法。
• Synthesis of α,ω-Diamino Acids via Amidocarbonylation Reaction: Novel Synthesis of Lysine, Ornithine, and Their Analogs
  作者：Yusuke Amino、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.613

  日期：1991.2

  α,ω-Diamino acid derivatives, such as lysine and ornithine, were synthesized via amidocarbonylation (cobalt-catalyzed formation of N-acyl α-amino acid from aldehyde, amide and carbon monoxide) of ω-(phthalimido)alkanals in good yield. The phthalimido group was proved to be intact under the conditions of amidocarbonylation. The hydroformylation-amidocarbonylation of N-phthaloyl-β,γ- and N-phthaloyl-γ

  α,ω-二氨基酸衍生物，如赖氨酸和鸟氨酸，是通过 ω-（邻苯二甲酰亚胺）链烷醛的酰胺羰基化（钴催化从醛、酰胺和一氧化碳形成 N-酰基 α-氨基酸）合成的。证明邻苯二甲酰亚胺基团在酰胺羰基化条件下是完整的。N-邻苯二甲酰-β,γ-和N-邻苯二甲酰-γ,δ-不饱和胺的加氢甲酰化-酰胺羰基化反应进行得非常好，得到具有良好选择性的α,ω-二氨基酸衍生物。α-N-酰基-ω-N-邻苯二甲酰基α,ω-二氨基酸的选择性脱保护是通过使用肼作为N-邻苯二甲酰基和氨酰化酶作为N-乙酰基来实现的，以提供具有旋光活性的α,ω-二氨基酸，分别。
• Ring Contraction of α,β-Unsaturated Cyclic Amines with cis-Dihydroxylation at the α,β-Position
  作者：Osamu Onomura、Samuel S. Libendi、Yosuke Demizu、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.3987/com-08-s(f)18

  日期：——

  alpha,beta-Unsaturated cyclic amines are oxidized by OsO(4) to afford alpha,beta-cis-dihydroxylated compounds which are thermodynamically transformed into ring-opened keto-alcohols. The keto-alcohols are then cyclized to form synthetically useful ring-contracted cyclic amines.
• HETEROCYCLYLDICARBAMIDES AS CASPASE INHIBITORS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1381602A1

  公开（公告）日：2004-01-21