3,6-二异丁基六氢吡嗪-2,5-二酮 | 1436-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二异丁基六氢吡嗪-2,5-二酮
• 中文别名: 环(亮氨酸-亮氨酸)二肽
• 英文名称: 3,6-diisobutyl-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 2,5-piperazinedione, 3,6-bis(2-methylpropyl)-；3,6-bis(2-methylpropyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 1436-27-7
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: XWYXUMDVQIOAPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-281 °C
• 沸点：
  445.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二异丁基六氢吡嗪-2,5-二酮 在 盐酸 作用下， 生成 2,5-diisobutylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Koperina; Gawrilow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 1651,1652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 silica gel 作用下， 180.0~200.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以64%的产率得到3,6-二异丁基六氢吡嗪-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to the Synthesis of Symmetric Optically Active 2,5-Dioxopiperazines

  摘要：

  描述了一种用于制备某些环状二肽和2,5-二氧庚哌嗪（双酮哌嗪）的“气固相”方法。该方法是在减少压力的情况下，在二氧化硅存在下，对气相脂肪族α-氨基酸进行环状二聚化，产生光学活性的2,5-二氧庚哌嗪。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26131

文献信息

• Studies on pyrazines. Part 32. Synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted pyrazines as ant pheromones
  作者：Nobuhiro Sato、Tomoyuki Matsuura

  DOI：10.1039/p19960002345

  日期：——

  The synthesis of trialkylpyrazines having methyl groups on C-2 and C-5 is described, which is completed by the cross-coupling reaction of 2-chloro-3,6-dimethylpyrazine with dialkylzinc in the presence of [1,3-bis(diphenylphosphino)propane] nickel(II) chloride. Similarly, 2,5-diisobutyl-, -diisopropyl- and -di-sec-butyl-3-methylpyrazines are prepared from the corresponding dialkyl chloropyrazines. The dimethyl products are acylated with an α-keto acid under the Minisci radical conditions providing 2-acyl-5-alkyl-3,6-dimethylpyrazines. Several compounds obtained in this study prove to be active as components of pheromones in ants.

  本文描述了具有C-2和C-5位甲基的三烷基吡嗪的合成方法，该合成通过2-氯-3,6-二甲基吡嗪与二烷基锌在[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]镍(II)氯化物的催化下进行交叉耦合反应完成。类似地，从相应的二烷基氯吡嗪制备了2,5-二异丁基-、二异丙基-和二仲丁基-3-甲基吡嗪。二甲基产物通过Minisci自由基条件下与α-酮酸的酰化反应，得到了2-酰基-5-烷基-3,6-二甲基吡嗪。本研究中得到的几种化合物证实作为蚂蚁信息素的组成部分具有活性。
• Cyclic dipeptides: catalyst/promoter-free, rapid and environmentally benign cyclization of free amino acids
  作者：Nonappa、Kari Ahonen、Manu Lahtinen、Erkki Kolehmainen

  DOI：10.1039/c1gc15043j

  日期：——

  quantitative yield, along with their solid state self-assembling properties. This process is extremely simple and highly efficient with little or no traditional synthetic skills and without any chromatographic purification. Synthesis of structurally diverse DKPs has been achieved with a dramatic decrease in the reaction time, the amount/number of solvents used, a significant increase in the yield and nearly complete

  “最好的 催化剂 没有 催化剂。” 随着公众日益关注全球变暖和温室气体的数量，与传统繁琐的化学合成方法相比，减少化学药品的数量并消除废物，以简单，选择性，安全和环境友好的方式获得更好的结果非常重要。在此，我们公开了一种环境友好，快速，催化剂/无促进剂/无偶联剂 环化 免费程序 氨基酸 专门提供周期性 二肽 （2,5-二酮哌嗪，DKPs），以及它们的固态自组装特性。此过程极其简单且高效，几乎没有或没有传统的合成技能，也无需任何色谱纯化。已经实现了结构多样的DKP的合成，并且反应时间，数量/数量大大减少了。溶剂使用后，可显着提高产量并几乎完全消除浪费。结果，这是环境友好，清洁和绿色化学概念的一个很好的例子。我们的研究最令人兴奋的结果是，在rac环化后遇到了不寻常的手性自我识别案例-胡椒酸，导致排他性地形成了中间产物。
• Untersuchungen über stereoisomere Salze des Leucin-methylesters
  作者：K. Weil、Werner Kuhn

  DOI：10.1002/hlca.19460290404

  日期：——

  Löslichkeiten diastereomerer Salze von d(−)- und von l(+)-Leucin-methylester mit optisch aktiven Säuren untersucht. Aus solchen Löslichkeitsbestimmungen lassen sich Schlüsse ziehen auf die Verwendbarkeit der einzelnen Säuren für die Eliminierung des im natürlichen Leucin in grosser Menge vorhandenen häufigen und damit für eine Anreicherung des seltenen Antipoden.

  研究了d（-）-和l（+）-亮氨酸甲酯的非对映异构盐与旋光活性酸的溶解度，特别是其溶解度。从这样的溶解度测定中可以得出结论，即各个酸可用于消除天然亮氨酸中大量存在的普通对映体，从而可用于稀有对映体的富集。
• Investigation of Reaction Mechanism of Amino Acids and Phosphorus Trichloride by ³¹ P NMR and ESI-MS/MS
  作者：Yanchun Cao、Shuxia Cao、Yali Xie、Xiangkun Zong、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201190219

  日期：2011.6

  The reaction of amino acids and phosphorus trichloride in THF was studied by 31P NMR tracing and ESI‐MS/MS. A series of hydridophoranes and cyclic dipeptides were obtained. The reaction presented interesting diversity and the reaction mechanism was proposed. The mechanism suggests that phosphorus plays an important role in the synthesis of amino acid hydridophorane and cyclic dipeptides. The results

  通过31 P NMR示踪和ESI-MS / MS研究了氨基酸与三氯化磷在THF中的反应。获得了一系列的氢杂环丙烷和环状二肽。反应呈现出有趣的多样性，并提出了反应机理。该机理表明磷在氨基酸氢庚烷和环状二肽的合成中起着重要作用。结果还表明，31 P NMR和ESI-MS / MS是研究反应机理的有用工具。
• Multi-valent guanidinium compounds for enhancing molecular translocation across cellular membranes and epithelial tissues
  申请人：Hou Zheng

  公开号：US20070078078A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Disclosed herein are guanidinium containing compounds consisting of a core moiety with a plurality of side chains containing guanidinium groups. Such compounds have enhanced translocation across cellular membranes and epithelial tissues. The compounds may also have a therapeutic or other biologically active moiety attached so that these moieties may be effectively transported into a cell by the guanidinium containing compound.

  本文披露了含有胍基的化合物，其由具有多个含有胍基的侧链的核心部分组成。这些化合物具有穿过细胞膜和上皮组织的增强转运能力。这些化合物也可以附着有治疗或其他生物活性基团，以便这些基团可以通过含有胍基的化合物有效地转运到细胞内。

表征谱图