(S)-N-benzoylprolinol | 475152-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzoylprolinol
• 英文别名: [(2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 475152-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03790911
• 分子量: 205.257
• InChiKey: BAVMVXYQHCAUQS-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  molybdenum(VI) oxide 、 (S)-N-benzoylprolinol 在 H₂O₂ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到molybdenum(VI)(oxo-diperoxo)-(S)-N-benzoylprolinol
  参考文献：
  名称：

  非外消旋钼（VI）（氧代-二过氧代）配合物对未官能化简单烯烃的对映选择性环氧化

  摘要：

  带有二齿配体具有羟基和羰基官能团的钼（VI）（氧代-二过氧代）配合物在简单的手性烯烃的化学计量环氧化中显示出不对称的诱导作用。已经研究了配体和烯烃结构对环氧乙烷的对映体过量的影响。向钼（VI）（氧代-二过氧代）试剂中添加手性二醇可能会导致对映体过量，这可能是由于形成的环氧乙烷的有效动力学拆分所致。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87277-8
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 三乙烯二胺 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-N-benzoylprolinol
  参考文献：
  名称：

  胺诱导 2,2,2-三氟乙基羰基选择性 C-C 键断裂用于合成脲和酰胺

  摘要：

  据报道，2,2,2-三氟乙基羰基与胺有效且选择性地转化为脲/酰胺。该方案允许在无过渡金属和无氧化剂的条件下选择性裂解 2,2,2-三氟乙基羰基的 C-C 键，这与类似的 C-F 或 C-CF 3 键功能化相反。该反应揭示了 2,2,2-三氟乙基羰基的未开发反应性，并表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00979

文献信息

• Kinetic resolution of vic-amino alcohols catalyzed by a chiral Cu(II) complex
  作者：Masaru Mitsuda、Tomoaki Tanaka、Toshimitsu Tanaka、Yosuke Demizu、Osamu Onomura、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.049

  日期：2006.11

  Kinetic resolution of N-benzoylated vic-amino alcohols was achieved by benzoylation in the presence of copper triflate and (R,R)-Ph-BOX as catalysts. The observed enantioselectivity was moderate to high. The method was applied to a kinetic resolution of racemic prolinol and piperidinemethanol derivatives as well as an asymmetric desymmetrization of 2-amino-1,3-diol derivatives.

  通过在三氟甲磺酸铜和（R，R）-Ph-BOX作为催化剂的存在下通过苯甲酰化来实现N-苯甲酰化的vic-氨基醇的动力学拆分。观察到的对映选择性为中等至高。该方法适用于外消旋脯氨醇和哌啶甲醇衍生物的动力学拆分以及2-氨基-1,3-二醇衍生物的不对称脱对称。
• Bifunctional TEMPO-electrocatalysts enabled enantioselective oxidative lactonization of 1,4-diols
  作者：Pei-Sen Gao、Chang-Wang Pan、Cheng Liu、Wen-Tong Chen

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113663

  日期：2024.1

  resolution of racemic 1,4-diols, affording diverse chiral 1,4-diols and γ-lactones with good or excellent chemo-, regio, and enantioselectivity. We also show that this cooperative Cu/TEMPO-BOX catalytic strategy is applicable to the electro-oxidative kinetic resolution of 1,2- and 1,3-amino alcohols. This work demonstrates the potential of bifunctional electrocatalysis for asymmetric synthetic methods and

  不对称电催化有望为获得对映体富集分子提供独特的途径，而这些分子很难通过更传统的方法获得，但开发能够进行高度对映选择性转化的高效电催化剂仍然难以实现。为了实现这一令人羡慕的目标，需要能够介导氧化还原和提供高立体控制的双功能电催化剂。在这里，我们公开了一种新型 TEMPO-BOX 连接的铜电催化剂，能够氧化动力学拆分外消旋 1,4-二醇，提供具有良好或优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性的多种手性 1,4-二醇和 γ-内酯。我们还表明，这种协同 Cu/TEMPO-BOX 催化策略适用于 1,2- 和 1,3- 氨基醇的电氧化动力学拆分。这项工作展示了双功能电催化在不对称合成方法中的潜力，我们预计它将刺激新型混合电催化剂的开发，以实现新颖的不对称电催化方法。