(S)-2-benzamido-3-methylbutyl benzoate | 916685-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzamido-3-methylbutyl benzoate
• 英文别名: (S)-3-benzamino-4-benzoyloxy-2-methyl-butane；(S)-3-Benzamino-4-benzoyloxy-2-methyl-butan；[(2S)-2-benzamido-3-methylbutyl] benzoate
• CAS: 916685-60-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: NZZLGIBKNGFLOG-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzamido-3-methylbutyl benzoate 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 (S)-3-dibenzoylamino-4-benzoyloxy-2-methyl-butane
  参考文献：
  名称：

  89.一些旋光胺和氨基酸的立体化学关系。第一部分。缬氨酸的配置

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000410
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-2-benzamido-3-methylbutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  氨基硼烷作为直接酰胺化羧酸的双重用途试剂

  摘要：

  胺-硼烷用作直接酰胺化的两用试剂，可活化脂肪族和芳香族羧酸，随后以高达99％的收率递送胺以提供相应的酰胺。气态或低沸点胺作为硼烷络合物的输送提供了优于现有方法的主要优势。利用含有硼烷不相容官能团的胺-硼烷可以制备官能化的酰胺。提出了通过三酰氧基硼烷-胺络合物的分子间机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03184

文献信息

• Enzyme-Like Chemoselective Acylation of Alcohols in the Presence of Amines Catalyzed by a Tetranuclear Zinc Cluster
  作者：Takashi Ohshima、Takanori Iwasaki、Yusuke Maegawa、Asako Yoshiyama、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja711349r

  日期：2008.3.1

  Acylation of alcohols and amines is one of the most fundamental reactions. Due to the greater nucleophilicity of the amino group compared to the hydroxyl group, complete N-acylation occurs. Only an enzymatic reaction can promote a highly selective O-acylation reaction, and there are no examples using an artificial catalyst. Here we report that the tetranuclear zinc cluster Zn4(OCOCF3)6O efficiently

  醇和胺的酰化是最基本的反应之一。由于与羟基相比氨基具有更大的亲核性，因此会发生完全的 N-酰化。只有酶促反应才能促进高选择性的O-酰化反应，没有使用人工催化剂的例子。在这里，我们报告了四核锌簇 Zn4(OCOCF3)6O 在伯胺和仲烷基胺存在下有效催化高度化学选择性的 O-酰化。我们的研究结果表明，锌簇作为人工酶的核心结构具有很高的潜力，可以实现进一步的类酶化学选择性反应。
• AMINE-BORANES AS BIFUNCTIONAL REAGENTS FOR DIRECT AMIDATION OF CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20220055983A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention generally relates to a process for selective and direct activation and subsequent amidation of aliphatic and aromatic carboxylic acids to afford an amide R 3 CONR 1 R 2 . That the process is capable of delivering gaseous or low-boiling point amines provides a major advantage over existing methodologies, which involves an intermediate of triacyloxyborane-amine complex [(R 3 CO 2 ) 3 —B—NHR 1 R 2 ]. This procedure readily produces primary, secondary, and tertiary amides, and is compatible with the chirality of the acid and amine involved. The preparation of known pharmaceutical molecules and intermediates has also been demonstrated.

  本发明通常涉及一种选择性和直接激活以及随后酰胺化脂肪族和芳香族羧酸的过程，从而得到一种酰胺R3CONR1R2。该过程能够提供气态或低沸点胺，相对于现有方法而言具有重大优势，该方法涉及三酰氧硼胺复合物的中间体[(R3CO2)3—B—NHR1R2]。该程序能够轻松产生一次、二次和三次酰胺，并且与所涉及的酸和胺的手性兼容。已经证明了已知药物分子和中间体的制备。
• Kinetic resolution of vic-amino alcohols catalyzed by a chiral Cu(II) complex
  作者：Masaru Mitsuda、Tomoaki Tanaka、Toshimitsu Tanaka、Yosuke Demizu、Osamu Onomura、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.049

  日期：2006.11

  Kinetic resolution of N-benzoylated vic-amino alcohols was achieved by benzoylation in the presence of copper triflate and (R,R)-Ph-BOX as catalysts. The observed enantioselectivity was moderate to high. The method was applied to a kinetic resolution of racemic prolinol and piperidinemethanol derivatives as well as an asymmetric desymmetrization of 2-amino-1,3-diol derivatives.

  通过在三氟甲磺酸铜和（R，R）-Ph-BOX作为催化剂的存在下通过苯甲酰化来实现N-苯甲酰化的vic-氨基醇的动力学拆分。观察到的对映选择性为中等至高。该方法适用于外消旋脯氨醇和哌啶甲醇衍生物的动力学拆分以及2-氨基-1,3-二醇衍生物的不对称脱对称。
• Amine-boranes as Dual-Purpose Reagents for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann、Shivani Choudhary

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03184

  日期：2020.11.6

  Amine-boranes serve as dual-purpose reagents for direct amidation, activating aliphatic and aromatic carboxylic acids and, subsequently, delivering amines to provide the corresponding amides in up to 99% yields. Delivery of gaseous or low-boiling amines as their borane complexes provides a major advantage over existing methodologies. Utilizing amine-boranes containing borane incompatible functionalities

  胺-硼烷用作直接酰胺化的两用试剂，可活化脂肪族和芳香族羧酸，随后以高达99％的收率递送胺以提供相应的酰胺。气态或低沸点胺作为硼烷络合物的输送提供了优于现有方法的主要优势。利用含有硼烷不相容官能团的胺-硼烷可以制备官能化的酰胺。提出了通过三酰氧基硼烷-胺络合物的分子间机制。
• 89. The stereochemical relationships of some optically active amines and amino-acids. Part I. The configuration of valine
  作者：Fred Barrow、George W. Ferguson

  DOI：10.1039/jr9350000410

  日期：——