(2S,2'S)-(N-benzyloxycarbonylprolyl)prolinol | 86925-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2'S)-(N-benzyloxycarbonylprolyl)prolinol
• 英文别名: <(S)-2'-hydroxymethylpyrrolidinyl-N'-carboxy>-(S)-Z-N-proline；Cbz-Pro-prolinol；(S)-benzyl 2-((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2S)-2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 86925-98-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: LOQZMNRVCPCVIX-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-(N-benzyloxycarbonylprolyl)prolinol 生成 Z-prolyl-prolinal
  参考文献：
  名称：

  SAKAKIBARA, KADZUMASA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((S)-2-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 以84%的产率得到(2S,2'S)-(N-benzyloxycarbonylprolyl)prolinol
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠还原相应酯类制备N-保护氨基醇和N-保护肽醇。一种涉及缓慢添加少量甲醇的改进程序

  摘要：

  通过将甲醇缓慢添加到酯和 NaBH4 的混合物中，使用比常规方法更少的硼氢化钠，N-保护的氨基酸的酯和 N-保护的肽以高产率选择性还原为相应的醇。丁醇或四氢呋喃在 50°C。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2327

文献信息

• Prolylprolinol-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Aliphatic Aldehydes to Nitroalkenes
  作者：Dengfu Lu、Yuefa Gong、Weizhou Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900687

  日期：2010.3.8

  Several novel prolylprolinol catalysts have been designed and synthesized. This type of compound showed high catalytic efficiency on promoting the direct addition of unmodified aldehydes to nitroalkenes. Among the catalysts surveyed, the least bulky member (8d) exhibited the best performance on both efficiency and stereoselectivity, providing the products with up to 97% ee value with 1.5–5 mol% catalyst

  已经设计和合成了几种新型的脯氨酰脯氨醇催化剂。这种类型的化合物在促进未改性的醛直接添加到硝基烯烃方面显示出高催化效率。在所调查的催化剂中，最小体积的成员（8d）在效率和立体选择性方面均表现出最佳性能，在1.5-5 mol％的催化剂负载量下，提供的产品具有高达97％ee的ee值。此外，已经进行了过渡态的计算研究，以解释高非对映选择性和对映选择性。
• Neue Pyrrolidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0286929A2

  公开（公告）日：1988-10-19

  Die Erfindung betrifft Pyrrolidin-Derivate der allgemeinen Formel in welcher R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, X Sauerstoff, Imino oder N-Alkylimino bedeutet, m = 0-5 ist, n = 0-2 ist und s = 0 oder 1 ist, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie deren Verwendung.

  本发明涉及通式如下的吡咯烷衍生物 其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷ 和 R⁸ 具有说明中给出的含义，X 表示氧、亚氨基或 N-烷基亚氨基，m = 0-5，n = 0-2，s = 0 或 1。
• Cesarotti, Edoardo; Chiesa, Anna; Prati, Laura, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 2, p. 129 - 134
  作者：Cesarotti, Edoardo、Chiesa, Anna、Prati, Laura、Colombo, Lino

  DOI：——

  日期：——
• SOAI, KENSO, J. SYNTH. ORG. CHEM., JAP., 45,(1987) N2, 1148-1156
  作者：SOAI, KENSO

  DOI：——

  日期：——
• JPS62270557A
  申请人：——

  公开号：JPS62270557A

  公开（公告）日：1987-11-24