(2S)-3-(2-nitrobenzenesulfonyloxy)-1,2-epoxypropane | 86132-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-(2-nitrobenzenesulfonyloxy)-1,2-epoxypropane
• 英文别名: (2S)-3-(o-nitrobenzenesulfonyloxy)-1,2-epoxypropane；(S)-2,3-epoxypropyl-o-nitrobenzenesulfonate；(2S)-2-oxiranylmethyl 2-nitrobenzenesulfonate；[(2S)-Oxiran-2-yl]methyl 2-nitrobenzene-1-sulfonate；[(2S)-oxiran-2-yl]methyl 2-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 86132-66-3
• 化学式: C₉H₉NO₆S
• 分子量: 259.24
• InChiKey: VQUHIYRJBXIKPG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-8-hydroxy-3(R)-nitroxy-2H-1-benzopyran 、 (2S)-3-(2-nitrobenzenesulfonyloxy)-1,2-epoxypropane 在 sodium hydride 作用下， 生成 (2'S),(3R)-3,4-dihydro-8-(2,3-epoxypropoxy)-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  尼帕地洛的光学异构体的合成和活性。

  摘要：

  以(3R) -或(3S) -3, 4-二氢-8-羟基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃为原料，通过缩水甘油化和胺化反应制备了聂拉地洛（NIP）的四种光学异构体，并对其进行了β-阻断和血管扩张活性评价。β-阻断活性的效力顺序为 S、R-NIP>>S、S-NIP>>R、R-NIP>>R、S-NIP。在血管扩张活性方面，S，R-NIP 和 R，R-NIP 比 S，S-NIP 和 R，S-NIP 更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3691
• 作为产物：
  描述：

  (R)-对甲苯磺酸-1-甘油酯 生成 (2S)-3-(2-nitrobenzenesulfonyloxy)-1,2-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DE LA PROTEINE KINASE B (AKT)
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005085227A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Invented are novel pyridine compounds, the use of such compounds as inhibitors of PKB/AKT kinase activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型的吡啶化合物，以及这些化合物作为PKB/AKT激酶活性的抑制剂以及用于治疗癌症和关节炎的用途。
• Inhibitors of akt activity
  申请人：Yamashita S. Dennis

  公开号：US20070185152A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Invented are novel pyridine compounds, the use of such compounds as inhibitors of PKB/AKT kinase activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型吡啶化合物，这些化合物可用作PKB/AKT激酶活性的抑制剂，并用于癌症和关节炎的治疗。
• Novel aminoglycosides and use thereof
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0071251A1

  公开（公告）日：1983-02-09

  An aminoglycoside compound of the following formula wherein one of R, and R2 represents a hydrogen atom and the other, a methyl group. R3 represents a hydrogen atom or an ammo acyl group having 2 to 5 carbon atoms. R4 represents a lower alkyl group substituted by one or two substituents selected from the class consisting of hydroxyl and amino groups, or a hexopyranosyl group whose hydroxy groups may be substituted by amino groups, and a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof; and an antibiotic composition comprising said compound and its pharmaceutically acceptable acid addition salt.

  下式的氨基糖苷化合物 其中 R 和 R2 一个代表氢原子，另一个代表甲基。R3 代表氢原子或具有 2 至 5 个碳原子的酰基。R4 代表被一个或两个选自羟基和氨基的取代基取代的低级烷基，或其羟基可被氨基取代的六吡喃基、 及其药学上可接受的酸加成盐； 以及包含上述化合物的抗生素组合物 及其药学上可接受的酸加成盐。
• Optically active isomers of benzopyran derivatives useful for treating cardiovascular disease
  申请人：KOWA COMPANY, LTD.

  公开号：EP0157623A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  * An optical isomer selected from the group consisting of (2'R),(3R)-3,4-dihydro-8-(2'-hydroxy-3'-isopropylamino)-propoxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran, (2'S),(3R)-3,4-dihydro-8-(2'-hydroxy-3'-isopropylamino)propoxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran and acid addition salts of these isomers, process for producing these isomers and a pharmaceutical composition thereof useful for the treatment of cardiovascular diseases.

  * 选自以下组别的光学异构体：(2'R)、(3R)-3,4-二氢-8-(2'-羟基-3'-异丙基氨基)丙氧基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃、(2'S)、(3R)-3,4-二氢-8-(2'-羟基-3'-异丙基氨基)丙氧基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃和这些异构体的酸加成盐、生产这些异构体的工艺及其用于治疗心血管疾病的药物组合物。
• Pyrazole-based arylalkyne cathepsin S inhibitors. Part II: Optimization of cellular potency
  作者：Michael K. Ameriks、Hui Cai、James P. Edwards、Damara Gebauer、Elizabeth Gleason、Yin Gu、Lars Karlsson、Steven Nguyen、Siquan Sun、Robin L. Thurmond、Jian Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.013

  日期：2009.11

  Basic lipophilic substituents dramatically improved the cellular potency of a previously disclosed series of pyrazole-based arylalkyne cathepsin S inhibitors. The incorporation of substituted benzylamines in the para position of the arylalkyne maintained enzymatic activity (hCatS IC(50) = 80-420 nM) and imparted cellular potency (IC(50) = 0.8-4.0 mu M). Further refinement of the morpholine portion of the pharmacophore enabled the identification of bicyclic piperidines with enhanced affinity for CatS (IC(50) = 10-30 nM) and sub-micromolar cellular potency (JY Ii IC(50) = 200-720 nM). (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.