8-<3-Chloro-(R)-2-hydroxypropoxy>-(S)-3-chromanyl nitrate | 131157-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-<3-Chloro-(R)-2-hydroxypropoxy>-(S)-3-chromanyl nitrate
• 英文别名: [(3S)-8-[(2R)-3-chloro-2-hydroxypropoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] nitrate
• CAS: 131157-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₆
• 分子量: 303.699
• InChiKey: PRNKFYKEKBMXGR-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  479.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-3(R),8-dihydroxy-2H-1-benzopyran 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四甲基氯化铵 、 四丁基硝酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 8-<3-Chloro-(R)-2-hydroxypropoxy>-(S)-3-chromanyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the optical isomers of nipradilol.

  摘要：

  聂拉地洛所有四种光学异构体的高效合成已经实现。因此，用面包酵母对映选择性地还原 8-甲氧基-3-苯并二氢吡喃酮，得到 (3R)-8-甲氧基-3-苯并二氢吡喃醇，在衍生为 (3R)-8- 乙酰氧基-3-苯并二氢吡喃醇后，通过选择保留（使用硝酸乙酰基）或反转（使用 Bu4N+NO3-）构型的反应，得到 (3S)- 或 (3R)-8- 羟基-3-苯并二氢吡喃硝酸酯（7 或 9）。此外，通过对 N-甲砜基-L-苯丙氨酰基 8-甲氧基-3-苯甲酰化学分解制备的(3S)-和(3R)-8-甲氧基-3-苯甲醇，也以同样的方式生成了 7 或 9。利用 7 和 9，通过新型 Me4N+Cl 催化苯酚与 (S)- 和 (R)- 环氧氯丙烷的醚化反应，合成了四种光学活性缩水甘油醚衍生物（11-14）。随后用异丙基胺对 11-14 进行胺化，得到了尼普地洛的四种光学异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2092

文献信息

• KAWAMURA, KIYOSHI;OHTA, TOMIO;OTANI, GENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2092-2096
  作者：KAWAMURA, KIYOSHI、OHTA, TOMIO、OTANI, GENJI

  DOI：——

  日期：——