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8-<3-Chloro-(R)-2-hydroxypropoxy>-(S)-3-chromanyl nitrate | 131157-54-5

中文名称
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中文别名
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英文名称
8-<3-Chloro-(R)-2-hydroxypropoxy>-(S)-3-chromanyl nitrate
英文别名
[(3S)-8-[(2R)-3-chloro-2-hydroxypropoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] nitrate
8-<3-Chloro-(R)-2-hydroxypropoxy>-(S)-3-chromanyl nitrate化学式
CAS
131157-54-5
化学式
C12H14ClNO6
mdl
——
分子量
303.699
InChiKey
PRNKFYKEKBMXGR-UWVGGRQHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    110-112 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
  • 沸点:
    479.5±45.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.18
  • 重原子数:
    20.0
  • 可旋转键数:
    6.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    91.06
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    6.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    An efficient synthesis of the optical isomers of nipradilol.
    摘要:
    聂拉地洛所有四种光学异构体的高效合成已经实现。因此,用面包酵母对映选择性地还原 8-甲氧基-3-苯并二氢吡喃酮,得到 (3R)-8-甲氧基-3-苯并二氢吡喃醇,在衍生为 (3R)-8- 乙酰氧基-3-苯并二氢吡喃醇后,通过选择保留(使用硝酸乙酰基)或反转(使用 Bu4N+NO3-)构型的反应,得到 (3S)- 或 (3R)-8- 羟基-3-苯并二氢吡喃硝酸酯(7 或 9)。此外,通过对 N-甲砜基-L-苯丙氨酰基 8-甲氧基-3-苯甲酰化学分解制备的(3S)-和(3R)-8-甲氧基-3-苯甲醇,也以同样的方式生成了 7 或 9。利用 7 和 9,通过新型 Me4N+Cl 催化苯酚与 (S)- 和 (R)- 环氧氯丙烷的醚化反应,合成了四种光学活性缩水甘油醚衍生物(11-14)。随后用异丙基胺对 11-14 进行胺化,得到了尼普地洛的四种光学异构体。
    DOI:
    10.1248/cpb.38.2092
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文献信息

  • KAWAMURA, KIYOSHI;OHTA, TOMIO;OTANI, GENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2092-2096
    作者:KAWAMURA, KIYOSHI、OHTA, TOMIO、OTANI, GENJI
    DOI:——
    日期:——
  • An efficient synthesis of the optical isomers of nipradilol.
    作者:Kiyoshi KAWAMURA、Tomio OHTA、Genji OTANI
    DOI:10.1248/cpb.38.2092
    日期:——
    An efficient synthesis of all four optical isomers of nipradilol has been achieved. Thus, 8-methoxy-3-chromanone was reduced enantioselectively with baker's yeast to afford (3R)-8-methoxy-3-chromanol, which, after derivation to (3R)-8-acyloxy-3-chromanol, was led to (3S)- or (3R)-8-hydroxy-3-chromanyl nitrate (7 or 9) by selecting a reaction with retention (using acetyl nitrate) or inversion (using Bu4N+NO3-) of configuration. Futher, (3S)- and (3R)-8-methoxy-3-chromanol, prepared via chemical resolution of 8-methoxy-3-chromanyl N-mesyl-L-phenylalanylate, were also led to 7 or 9 in the same manner. Using 7 and 9, four optically active glycidyl ether derivatives (11-14) were synthesized by using a novel Me4N+Cl--catalyzed etherification reaction of phenol with (S)- and (R)-epichlorohydrin. Subsequent amination of 11-14 with isopropylamine afforded the four optical isomers of nipradilol.
    聂拉地洛所有四种光学异构体的高效合成已经实现。因此,用面包酵母对映选择性地还原 8-甲氧基-3-苯并二氢吡喃酮,得到 (3R)-8-甲氧基-3-苯并二氢吡喃醇,在衍生为 (3R)-8- 乙酰氧基-3-苯并二氢吡喃醇后,通过选择保留(使用硝酸乙酰基)或反转(使用 Bu4N+NO3-)构型的反应,得到 (3S)- 或 (3R)-8- 羟基-3-苯并二氢吡喃硝酸酯(7 或 9)。此外,通过对 N-甲砜基-L-苯丙氨酰基 8-甲氧基-3-苯甲酰化学分解制备的(3S)-和(3R)-8-甲氧基-3-苯甲醇,也以同样的方式生成了 7 或 9。利用 7 和 9,通过新型 Me4N+Cl 催化苯酚与 (S)- 和 (R)- 环氧氯丙烷的醚化反应,合成了四种光学活性缩水甘油醚衍生物(11-14)。随后用异丙基胺对 11-14 进行胺化,得到了尼普地洛的四种光学异构体。
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