[1R,2S,(S)S]-N-{1-butyl-2-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]-2-(methylthio)ethyl}-p-toluenesulfinamide | 852332-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1R,2S,(S)S]-N-{1-butyl-2-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]-2-(methylthio)ethyl}-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (S)-4-methyl-N-[(1S,2R)-1-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]-1-methylsulfanylhexan-2-yl]benzenesulfinamide
• CAS: 852332-94-6
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₂S₃
• 分子量: 499.763
• InChiKey: VDRIEBGUDRCAHN-FANWYZOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R,2S,(S)S]-N-{1-butyl-2-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]-2-(methylthio)ethyl}-p-toluenesulfinamide 在 三氟乙酸 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(1R)-1-benzylpentylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure 1,2-Diaryl- and 1,2-Alkylaryl-1,2-amino Sulfides

  摘要：

  The reactions of the lithium (S)-alpha-(methylthio)-2-(p-toluenesulfinyl)benzyl carbanion with (S)-N-p-tolylsulfinyl aldimines evolve in a completely stereoselective manner providing a one-step synthesis of enantiomerically pure anti-1,2-disubstituted 1,2-amino sulfide derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo050129x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 [1R,2S,(S)S]-N-{1-butyl-2-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]-2-(methylthio)ethyl}-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure 1,2-Diaryl- and 1,2-Alkylaryl-1,2-amino Sulfides

  摘要：

  The reactions of the lithium (S)-alpha-(methylthio)-2-(p-toluenesulfinyl)benzyl carbanion with (S)-N-p-tolylsulfinyl aldimines evolve in a completely stereoselective manner providing a one-step synthesis of enantiomerically pure anti-1,2-disubstituted 1,2-amino sulfide derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo050129x

文献信息

• Optically pure trans-2,3-disubstituted N-sulfinyl aziridines. Regio- and stereoselective opening mediated by the sulfinyl group
  作者：Yolanda Arroyo、Ángela Meana、J. Félix Rodríguez、Mercedes Santos、M. Ascensión Sanz-Tejedor、José L. García-Ruano

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.072

  日期：2006.9

  A new entry to optically pure trans-2,3-disubstituted N-sulfinyl aziridines starting from 1,2-aminosulfides, involving formation of a sulfonium salt intermediate followed by intramolecular nucleophilic attack by the sulfinamide nitrogen atom, is reported. The regio- and stereoselective opening of the aziridine ring can be achieved by anchimeric assistance of the sulfinyl group.

  据报道，从1，2-氨基硫化物开始的光学纯的反式-2，3-二取代的N-亚磺酰基氮丙啶的新进入，涉及形成salt盐中间体，然后由亚磺酰胺氮原子进行分子内亲核攻击。氮丙啶环的区域和立体选择性开放可通过亚磺酰基的嵌合辅助来实现。
• A New Access to the Synthesis of Optically Pure β-Aminosulfides
  作者：Y. Arroyo、A. Meana、J. F. Rodríguez、M. Santos、M. A. Sanz-Tejedor、J. L. García Ruano

  DOI：10.1080/10426500590913320

  日期：2005.3.2