2-amino-4-hydroxy-6-[2-(4-carboxyphenyl)ethenyl]pyrido[2,3-d]pyrimidine | 115758-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-4-hydroxy-6-[2-(4-carboxyphenyl)ethenyl]pyrido[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-[(E)-2-(2-amino-4-oxo-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethenyl]benzoic acid
• CAS: 115758-37-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₃
• 分子量: 308.296
• InChiKey: BOXUDBTXZREXRI-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-hydroxy-6-[2-(4-carboxyphenyl)ethenyl]pyrido[2,3-d]pyrimidine 生成 Diethyl N-(4-[2-(2-acetamido-4-hydroxypyrido [2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethenyl]benzoyl)-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  TAYLOR, EDWARD C.;WONG, GEORGE S. K.;FLETCHER, STEPHEN R.;HARRINGTON, PET+, CHEM. AND BIOL. PTERIDINES, 1986. PTERIDINES AND FOLIC ACID DERIV. PROC. +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Diamino-6-(carboxaldehyde)pyrido[2,3-d]pyrimidine 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-amino-4-hydroxy-6-[2-(4-carboxyphenyl)ethenyl]pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和叶酸的5-甲基-5,10-二叠氮杂类似物的合成和抗叶酸活性，以及​​5,10-二叠氮杂四氢叶酸（一种有效的甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶抑制剂）的替代合成。

  摘要：

  在先前用于制备经典抗叶酸剂的5-烷基-5-脱氮类似物的通用合成方法的扩展中，制备了标题化合物。2,4-二氨基吡啶[2,3-d]嘧啶-6-甲醛（2a）及其5-甲基类似物2b与[4-（甲氧基羰基）亚苄基]三苯基膦的维蒂希缩合反应得到9,10-乙烯基前体3a和3b 。3b的9,10-乙烯基的氢化（DMF，室温，5％Pd / C），然后进行酯水解，得到4- [2-（2,4-二氨基-5-甲基吡啶基[2,3-d]嘧啶-6-基）乙基]苯甲酸（5），然后通过与L-谷氨酸二甲酯偶合（使用i-BuOCOCl的混合酸酐法）转化为5-甲基-5,10-二叠氮杂氨基蝶呤（6）通过酯水解。对6进行标准的水解脱氨基反应，得到5-甲基-5,10-二叠氮基叶酸（7）。通过伴随的脱氨基和酯水解将中间体3a和3b转化为8a和8b。8a，b（使用（EtO）2 POCN）与L-谷氨酸的二酯的肽偶联得到中间体酯9a和9b。氢化9a和9b的9

  DOI：

  10.1021/jm00119a018

文献信息

• Diastereoisomeric tetrahydropyrido-(2,3,d) pyrimidine derivatives
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US04927828A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  The diastereoisomeric forms of N-(4-[2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]-pyrimidin-6-yl) ethyl]benzoyl)-L-glutamic acid are antineoplastic agents. The compounds are prepared by separation of the diastereoisomeric form of the correspondingly protected glutamic derivatives and hydrolytic or hydrogenolytic removal of carboxylic acid and/or amino protecting groups. Typical embodiments are the (R,S) and (S,S) forms of N-(4-[2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)e thyl]benzoyl)-L-glutamic acid.

  N-(4-[2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]-嘧啶-6-基)乙基]苯甲酰)-L-谷氨酸的对映异构体形式是抗肿瘤药物。这些化合物通过分离相应保护的谷氨酸衍生物的对映异构体形式，并水解或氢解去除羧酸和/或氨基保护基来制备。典型的实施形式是N-(4-[2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基)乙基]苯甲酰)-L-谷氨酸的(R,S)和(S,S)形式。
• Pyrido(2,3-d)pyrimidine derivatives
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US04684653A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  2,4-Diamino- and 2-amino-4-hydroxy- derivatives of N-(4-[1-(pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)alk-2-yl]-benzoyl)-L-glutamic acids, and the corresponding 5,6,7,8-tetrahydro compounds are antineoplastic agents. The compounds are prepared by hydrolytic or hydrogenolytic removal of carboxylic acid protecting groups from the correspondingly protected glutamic acid derivatives. A typical embodiment is N-(4-[2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)e thyl]benzoyl)-L-glutamic acid.

  2,4-二氨基和2-氨基-4-羟基-N-(4-[1-(吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基)烷基]-苯甲酰)-L-谷氨酸衍生物，以及相应的5,6,7,8-四氢化合物是抗肿瘤剂。这些化合物是通过水解或氢解从相应保护的谷氨酸衍生物中去除羧酸保护基而制备的。一个典型的实施例是N-(4-[2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基)乙基]苯甲酰)-L-谷氨酸。
• [EN] PYRIDO[2,3-d]PYRIMIDIN DERIVATIVES
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：WO1986005181A1

  公开（公告）日：1986-09-12

  (EN) 2,4-Diamino- and 2-amino-4-hydroxy- derivatives of N-(4- AD2-(pyrido AD2,3-d BDpyrimidin-6-yl)alkyl BD-benzoyl)-L-glutamic acids, and the corresponding 5,6,7,8- tetrahydro compounds are antineoplastic agents.The compounds are prepared by hydrolytic or hydrogenolytic removal of carboxylic acid protecting groups from the correspondingly protected glutamic acid derivatives. A typical embodiment is N-(4- AD2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8,-tetrahydropyrido AD2-3-d BDpyrimidin-6-yl)-ethyl BDbenzoyl)-L-glutamic acid.(FR) Des dérivés 2,4-diamino et 2-amino-4-hydroxyles d'acides N-(4- AD2-(pyrido AD2,3-d BDpyrimidine-6-yl)alkyl BD-benzoyle)-L-glutamiques, et les 5,6,7,8-tetrahydrocomposés correspondants sont des agents antinéoplastiques. Les composés sont préparés par élimination hydrolytique ou hydrogénolytique des groupes d'acide carboxylique qui protègent les dérivés protégés correspondants d'acide glutamique. Un mode de réalisation typique est l'acide N-(4- AD2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tétrahydropyrido AD2,3-d BDpyrimidine-6-yl)-éthyl BDbenzoyle)-L-glutamique.

  2,4-二氨基和2-氨基-4-羟基的N-(4- AD2-(吡啶并[AD2,3-d]嘧啶-6-基)烷基BD-苯甲酰)-L-谷氨酸衍生物，以及相应的5,6,7,8-四氢化合物是抗肿瘤剂。这些化合物是通过从相应保护的谷氨酸衍生物中水解或氢解羧酸保护基制备的。典型的实施方式是N-(4- AD2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶并[AD2,3-d]嘧啶-6-基)-乙基BD苯甲酰)-L-谷氨酸。
• TAYLOR, EDWARD C.;BEARDSLEY, GEORGE P.;HARRINGTON, PETER J.;FLETCHER, STE+
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、BEARDSLEY, GEORGE P.、HARRINGTON, PETER J.、FLETCHER, STE+

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, EDWARD C.;WONG, GEORGE S. K.;FLETCHER, STEPHEN R.;HARRINGTON, PET+, CHEM. AND BIOL. PTERIDINES, 1986. PTERIDINES AND FOLIC ACID DERIV. PROC. +
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、WONG, GEORGE S. K.、FLETCHER, STEPHEN R.、HARRINGTON, PET+

  DOI：——

  日期：——