3,5,5,8,8-hexamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenol | 478010-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,5,5,8,8-hexamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenol
• 英文别名: 3,5,5,6,8,8-Hexamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-ol
• CAS: 478010-66-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: BTZUMMSQRYBMHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 、 3,5,5,8,8-hexamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenol 在 caesium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到methyl 5-{[3,5,5,6,8,8-hexamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2naphthalenyl]oxy}-2-furoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-PEPTIDE GNRH AGENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] AGENTS ANTI-GNRH NON PEPTIDIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCEDES D'UTILISATION

  摘要：

  描述了能够抑制促性腺激素释放激素作用的非肽类GnRH药物。这些化合物及其药用可接受的盐类、前药和活性代谢物适用于治疗哺乳动物的生殖障碍和类固醇激素依赖性肿瘤，以及调节生育能力，其中表明需要抑制促性腺激素释放。还描述了合成这些化合物和在其制备中有用的中间体的方法。

  公开号：

  WO2003106446A1
• 作为产物：
  描述：

  吐纳麝香 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到3,5,5,8,8-hexamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-PEPTIDE GNRH AGENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] AGENTS ANTI-GNRH NON PEPTIDIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCEDES D'UTILISATION

  摘要：

  描述了能够抑制促性腺激素释放激素作用的非肽类GnRH药物。这些化合物及其药用可接受的盐类、前药和活性代谢物适用于治疗哺乳动物的生殖障碍和类固醇激素依赖性肿瘤，以及调节生育能力，其中表明需要抑制促性腺激素释放。还描述了合成这些化合物和在其制备中有用的中间体的方法。

  公开号：

  WO2003106446A1

文献信息

• meta-Selective C–H arylation of phenols via regiodiversion of electrophilic aromatic substitution
  作者：Aaron Senior、Katie Ruffell、Liam T. Ball

  DOI：10.1038/s41557-022-01101-0

  日期：2023.3

  Electrophilic aromatic substitution is among the most widely used mechanistic manifolds in organic chemistry. Access to certain substitution patterns is, however, precluded by intrinsic and immutable substituent effects that ultimately restrict the diversity of the benzenoid chemical space. Here we demonstrate that the established regioselectivity of electrophilic aromatic substitution can be overcome

  亲电芳香取代是有机化学中使用最广泛的机械流形之一。然而，某些取代模式的获得被最终限制苯系物化学空间多样性的内在和不变的取代效应所排除。在这里，我们证明了通过将关键的σ -络合物中间体转移到其他难以接近的取代产物上，可以简单地克服已建立的亲电芳族取代的区域选择性。这种“区域转移”策略是通过开发一种通用且简洁的元方法来实现的- 空间拥挤的酚类的选择性 C-H 芳基化。我们的过程由 Bi(V) 介导的亲电芳基化和随后的芳基迁移/重芳构化组成，与传统的 C-H 活化和交叉偶联方法正交，并且不需要底物的预功能化。合成中的机械信息应用展示了它作为一种通用且可行的途径的实用性，可用于获得高度功能化、连续取代的芳香族结构单元，这些结构单元无法通过现有方法进行合成。
• NON-PEPTIDE GNRH AGENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR THEIR USES, AND PROCESSES FOR PREPARING THEM
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1401427A2

  公开（公告）日：2004-03-31
• EP1401427A4
  申请人：——

  公开号：EP1401427A4

  公开（公告）日：2004-12-01
• [EN] NON-PEPTIDE GNRH AGENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR THEIR USE, AND PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR INTERMEDIATES<br/>[FR] AGENTS GNRH NON PEPTIDIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET METHODES D'UTILISATION DE CES DERNIERES, PROCEDES DE PREPARATION DE CES COMPOSES ET DE LEURS INTERMEDIAIRES
  申请人：AGOURON PHARMA

  公开号：WO2002098363A2

  公开（公告）日：2002-12-12

  Non-peptide GnRH agents capable of inhibiting the effect of gonadotropin-releasing hormone are described. Such compounds and their pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and active metabolites are suitable for treating mammalian reproductive disorders and steroid hormone-dependent tumors as well as for regulating fertility, where suppression of gonadotropin release is indicated. Methods for synthesizing the compounds and intermediates useful in their preparation are also described.
• [EN] NON-PEPTIDE GNRH AGENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] AGENTS ANTI-GNRH NON PEPTIDIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003106446A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Non-peptide GnRH agents capable of inhibiting the effect of gonadotropin-releasing hormone are described. Such compounds and their pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and active metabolites are suitable for treating mammalian reproductive disorders and steroid hormone-dependent tumors as well as for regulating fertility, where suppression o£ gonadotropin release is indicated. Methods for synthesizing the compounds and intermediates useful in their preparation are also described.

  描述了能够抑制促性腺激素释放激素作用的非肽类GnRH药物。这些化合物及其药用可接受的盐类、前药和活性代谢物适用于治疗哺乳动物的生殖障碍和类固醇激素依赖性肿瘤，以及调节生育能力，其中表明需要抑制促性腺激素释放。还描述了合成这些化合物和在其制备中有用的中间体的方法。