5-bromo-3-chloro-3',5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid | 1421706-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-chloro-3',5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-bromo-6-chlorobenzoic acid；2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-bromo-6-chlorobenzoic acid
• CAS: 1421706-64-0
• 化学式: C₁₅H₆BrClF₆O₂
• 分子量: 447.559
• InChiKey: PXLGHEHCKXRZAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯甲酸 、 3,5-双(三氟甲基)碘苯 在 silver carbonate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到5-bromo-3-chloro-3',5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  邻位取代苯甲酸的直接邻位芳基化：覆盖Pd催化的原脱羧

  摘要：

  由于反应产物趋向于Pd催化的原脱羧，因此邻取代苯甲酸的邻位芳构化是一个具有挑战性的过程。报道了一种防止空间受阻的苯甲酸中脱羧的简单方法。所描述的方法代表了2-芳基-6-取代的苯甲酸的可靠且广泛适用的入口。

  DOI：

  10.1021/ol400065j

文献信息

• Direct <i>ortho</i>-Arylation of <i>ortho</i>-Substituted Benzoic Acids: Overriding Pd-Catalyzed Protodecarboxylation
  作者：Carlos Arroniz、Alan Ironmonger、Gerry Rassias、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ol400065j

  日期：2013.2.15

  ortho-Arylation of ortho-substituted benzoic acids is a challenging process due to the tendency of the reaction products toward Pd-catalyzed protodecarboxylation. A simple method for preventing decarboxylation in sterically hindered benzoic acids is reported. The method described represents a reliable and broadly applicable entry to 2-aryl-6-substituted benzoic acids.

  由于反应产物趋向于Pd催化的原脱羧，因此邻取代苯甲酸的邻位芳构化是一个具有挑战性的过程。报道了一种防止空间受阻的苯甲酸中脱羧的简单方法。所描述的方法代表了2-芳基-6-取代的苯甲酸的可靠且广泛适用的入口。