N'-[(E)-(5-nitrothiophen-2-yl)methylene]pyrazine-2-carbohydrazide | 1312919-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N'-[(E)-(5-nitrothiophen-2-yl)methylene]pyrazine-2-carbohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(5-nitro-2-thienyl)methyleneamino]pyrazine-2-carboxamide；N-[(E)-(5-nitrothiophen-2-yl)methylideneamino]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 1312919-44-0
• 化学式: C₁₀H₇N₅O₃S
• 分子量: 277.263
• InChiKey: HCBVQJPABUYLAV-WLRTZDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡嗪-2-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-[(E)-(5-nitrothiophen-2-yl)methylene]pyrazine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimycobacterial Evaluation of N-(E)-heteroaromaticpyrazine-2-carbohydrazide Derivatives

  摘要：

  合成了一系列九种 N'-(E)-异芳香族吡嗪-2-甲酰肼衍生物（5a-f 和 6a-c），并使用微板阿拉玛蓝检测法（MABA）对结核杆菌 ATCC 27294 进行了评估，活性以最小抑菌浓度（MIC）表示，单位为微克/毫升。与一线药物吡嗪酰胺（MIC 100 μg/mL）相比，化合物 5a 和 5f 表现出了强效活性（分别为 3.12 和 50 μg/mL）。随后，对这些化合物在未感染和感染了牛分枝杆菌卡介苗（BCG）的巨噬细胞中的细胞活力进行了评估，在抑制结核杆菌生长的有效浓度下，5f 对宿主细胞没有细胞毒性。

  DOI：

  10.2174/157340611795564303

文献信息

• Synthesis and Antimycobacterial Evaluation of N-(E)-heteroaromaticpyrazine-2-carbohydrazide Derivatives
  作者：C. H. S. Lima、M. G. M. O. Henriques、A. L. P. Candea、M. C. S. Lourenco、F. A. F. M. Bezerra、M. L. Ferreira、C. R. Kaiser、M. V. N. de Souza

  DOI：10.2174/157340611795564303

  日期：2011.5.1

  A series of nine N'-(E)-heteroaromatic-pyrazine-2-carbohydrazide derivatives (5a-f and 6a-c) have been synthesized and evaluated against M. tuberculosis ATCC 27294 using the micro plate Alamar Blue assay (MABA), being the activities expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in μg/ml. Compounds 5a and 5f exhibited potent activities (3.12 and 50μg/mL, respectively) when compared to the first line drug pyrazinamide (MIC 100 μg/mL). Afterwards, these compounds were evaluated for their cell viabilities in non-infected and infected macrophages with Mycobaterium bovis Bacillus Calmette-Guerin (BCG) and 5f was not cytotoxic to host cells in the effective concentration to inhibit the growth of M. tuberculosis.

  合成了一系列九种 N'-(E)-异芳香族吡嗪-2-甲酰肼衍生物（5a-f 和 6a-c），并使用微板阿拉玛蓝检测法（MABA）对结核杆菌 ATCC 27294 进行了评估，活性以最小抑菌浓度（MIC）表示，单位为微克/毫升。与一线药物吡嗪酰胺（MIC 100 μg/mL）相比，化合物 5a 和 5f 表现出了强效活性（分别为 3.12 和 50 μg/mL）。随后，对这些化合物在未感染和感染了牛分枝杆菌卡介苗（BCG）的巨噬细胞中的细胞活力进行了评估，在抑制结核杆菌生长的有效浓度下，5f 对宿主细胞没有细胞毒性。