(Z)-cyclohexyl(phenyl)methanone oxime | 23517-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-cyclohexyl(phenyl)methanone oxime
• 英文别名: cyclohexyl-phenyl ketone-(Z)-oxime；Cyclohexyl-phenyl-keton-(Z)-oxim；anti-Cyclohexyl-phenyl-ketoxim；α-Cyclohexylphenylketoxim；(NZ)-N-[cyclohexyl(phenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 23517-35-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: GVDONFUHZNOGQH-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-cyclohexyl(phenyl)methanone oxime 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 苯基环己基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Elphimoff-Felkin; Tchoubar, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1951, vol. 233, p. 799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl(phenyl)methanone oxime 在 (Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbpy))PF₆ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(Z)-cyclohexyl(phenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  使用可见光对肟进行光催化三重态敏化，为非经典贝克曼重排产物提供了一条途径

  摘要：

  肟是用于制备各种官能团的有价值的合成中间体。迄今为止，肟的立体选择性合成仍然是一个主要挑战，因为大多数当前的合成方法要么提供E和Z异构体的混合物，要么提供热力学上优选的E异构体。在此，我们报告了一种温和而通用的方法，通过可见光介导的能量转移 (EnT) 催化对肟进行光异构化，从而获得芳基肟的Z异构体。轻松访问 ( Z)-肟提供了实现区域选择性和化学选择性的机会，与那些广泛使用的使用肟起始材料的转化互补。我们展示了一种用于光催化肟异构化和随后的贝克曼重排的增强型一锅法方案，该方案可实现与烷基优先于芳基迁移的新型反应性，从而逆转传统贝克曼反应的区域选择性。还证明了烯基肟的化学发散性N - 或O - 环化，分别导致硝酮或环肟醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10148

文献信息

• Pt-catalyzed O-silylation of oximes by tri-substituted organosilanes
  作者：Shreeja V. Bhatt、Shreya V. Bhatt、Jean Fotie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.033

  日期：2019.6

  Silylated derivatives of oximes are important intermediates in organic synthesis, and have found application in the preparation of various nitrogen containing compounds including nitriles, amines, nitrones, and hydroxylamines. An efficient method for the O-silylation of aldoximes and ketoximes through a platinum-catalyzed reaction using trisubstituted-hydrosilanes is described. The reaction works well

  肟的甲硅烷基化衍生物是有机合成中的重要中间体，并已发现可用于制备各种含氮化合物，包括腈，胺，硝酮和羟胺。描述了通过使用三取代的氢硅烷的铂催化的反应使醛肟和酮肟的O-甲硅烷基化的有效方法。当使用三乙基硅烷作为甲硅烷基化剂时，该反应对一系列脂族和芳族肟反应良好。此外，还研究了许多三取代的有机硅烷，包括三异丙基硅烷，二乙氧基甲基硅烷，三苯基硅烷和三乙氧基硅烷。
• Homolytic<i>C</i>-Alkylation of Aldoximes
  作者：Attilio Citterio、Lucio Filippini

  DOI：10.1055/s-1986-31677

  日期：——

  Thermal decomposition of alkyl peresters in hydrogen donor solvents (cycloalcanes or ethers) in the presence of aldoximes affords (C-l)-alkylated products. The reaction is favored by electron-withdrawing substituents on the oxime and involves free C-radical addition to the imine moiety.

  氢供体溶剂（环烷烃或醚）中烷基过酯的热分解，在醛肟存在下，可生成（C-l）-烷基化产物。反应受到肟上电子吸引基团的促进，并涉及自由基对亚胺部分的加成。
• PREPARATION OF CHIRAL AMIDES AND AMINES
  申请人：Zhao Hang

  公开号：US20090149549A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  This invention provides a convenient method for converting oximes into enamides. The process does not require the use of metallic reagents. Accordingly, it produces the desired compounds without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines. The invention provides a process to convert a prochiral enamide into the corresponding chiral amide. In an exemplary process, a chiral amino center is introduced during hydrogenation through the use of a chiral hydrogenation catalyst. In selected embodiments, the invention provides methods of preparing amides and amines that include the 1,2,3,4-tetrahydro-N-alkyl-1-naphthalenamine or 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine substructure.

  这项发明提供了一种方便的方法，将肟转化为烯酰胺。该过程不需要使用金属试剂。因此，它能够产生所需化合物，而不会伴随产生大量金属废物。烯酰胺是酰胺和胺的有用前体。该发明提供了将一个原生手性烯酰胺转化为相应手性酰胺的过程。在一个示范过程中，通过使用手性氢化催化剂，在氢化过程中引入了手性氨基中心。在选定的实施例中，该发明提供了制备酰胺和胺的方法，其中包括1,2,3,4-四氢-N-烷基-1-萘胺或1,2,3,4-四氢-1-萘胺亚结构。
• Tetrahydro-indazole cannabinoid modulators
  申请人：Lagu Bharat

  公开号：US20050228034A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  This invention is directed to a tetrahydro-indazole cannabinoid modulator compound of formula I: and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  这项发明涉及一种式I的四氢吲哚类大麻素调节剂化合物，以及一种用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合症、紊乱或疾病的方法。
• TETRAHYDRO-INDAZOLE CANNABINOID MODULATORS
  申请人：Lagu Bharat

  公开号：US20090099143A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  This invention is directed to a tetrahydro-indazole cannabinoid modulator compound of formula I: and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  本发明涉及一种式为I的四氢吲哚类大麻素调节剂化合物，以及用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合征、疾病或疾病的方法。