3-(5-Fluoro-2-methoxy-phenoxy)-propylamine | 147291-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(5-Fluoro-2-methoxy-phenoxy)-propylamine
• 英文别名: 3-(5-Fluoro-2-methoxyphenoxy)propan-1-amine
• CAS: 147291-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₄FNO₂
• 分子量: 199.225
• InChiKey: JXXRIXRRLIXBQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Fluoro-2-methoxy-phenoxy)-propylamine 、 5-丙酮基-2-甲氧基苯磺酰胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Phenoxyalkylamine Derivatives. VII. Synthesis and Pharmacological Activities of 2-Alkoxy-5-((phenoxyalkylamino)alkyl)benzenesulfonamide Derivatives.

  摘要：

  为了找到一种对多巴胺D2受体亲和力具有高选择性的新的α-拮抗剂，我们对2-烷氧基-5-[(苯氧烷基氨基)烷基]苯磺酰胺衍生物的烷基链及两个苯环上的取代基进行了结构改造。发现位于分子中心的氨基部分与苯环（环A）之间的烷基链的改造是最显著的。具备1-甲基乙基作为烷基链的5-[2-[[2-(5-氟-2-甲氧基苯氧基)乙基]氨基]丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺（II-4）表现出高α-拮抗选择性以及强效的α-拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1443

文献信息

• Dérivés de 2-pipéridinylpyrimidine-4-carboxamide, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0522914A1

  公开（公告）日：1993-01-13

  Composé répondant à la formule générale (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ou un groupe phénoxyalkyle de formule générale (dans laquelle X représente un ou plusieurs substituants choisis parmi l'hydrogène, le fluor et le chlore et les groupes méthyle, 1-méthyléthyle et méthoxy, et n=2 ou 3), m=1, auquel cas p=1, ou bien m=0, auquel cas p=2, q=0 ou 1, et R₁ représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle. Application en thérapeutique.

  通式(I)对应的化合物 其中 R 代表氢原子或甲基或通式（I）中的苯氧基烷基 (其中 X 代表选自氢、氟和氯以及甲基、1-甲基乙基和甲氧基的一个或多个取代基，且 n=2 或 3），m=1，在这种情况下 p=1，或者 m=0，在这种情况下 p=2，q=0 或 1，且 R₁ 代表氢原子或甲基。 在治疗学中的应用。
• US5254560A
  申请人：——

  公开号：US5254560A

  公开（公告）日：1993-10-19
• Novel Phenoxyalkylamine Derivatives. VII. Synthesis and Pharmacological Activities of 2-Alkoxy-5-((phenoxyalkylamino)alkyl)benzenesulfonamide Derivatives.
  作者：Shunichiro SAKURAI、Kazuya MITANI、Shigeki HASHIMOTO、Koji MORIKAWA、Shingo YASUDA、Eiichi KOSHINAKA、Hideo KATO、Yasuo ITO

  DOI：10.1248/cpb.40.1443

  日期：——

  To find a novel α-blocker with high α-blocking selectivity against dopamine D2-receptor affinity, we performed structural modification of the alkylene chains and the substituents on two benzene rings of 2-alkoxy-5-[(phenoxyalkylamino)alkyl]benzenesulfonamide derivatives. The modification of the alkylene chain between the amino moiety in the center of the molecule and the benzene ring (ring A) was found to be the most significant. 5-[2-[[2-(5-Fluoro-2-methoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide (II-4), which possesses 1-methylethyl as the alkylene chain, exhibited high α-blocking selectivity as well as potent α-blocking activity.

  为了找到一种对多巴胺D2受体亲和力具有高选择性的新的α-拮抗剂，我们对2-烷氧基-5-[(苯氧烷基氨基)烷基]苯磺酰胺衍生物的烷基链及两个苯环上的取代基进行了结构改造。发现位于分子中心的氨基部分与苯环（环A）之间的烷基链的改造是最显著的。具备1-甲基乙基作为烷基链的5-[2-[[2-(5-氟-2-甲氧基苯氧基)乙基]氨基]丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺（II-4）表现出高α-拮抗选择性以及强效的α-拮抗活性。