(3Z,5E,7R,18S)-7-Hydroxy-18-methyloxacyclooctadeca-3,5-dien-2-on | 121959-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3Z,5E,7R,18S)-7-Hydroxy-18-methyloxacyclooctadeca-3,5-dien-2-on
• 英文别名: (2Z,4E,6R,17S)-6-Hydroxyoctadeca-2,4-dien-17-olid；(3Z,5E,7R,18S)-7-hydroxy-18-methyl-1-oxacyclooctadeca-3,5-dien-2-one
• CAS: 121959-58-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: LMVJURKUGFKKAP-JREUXALXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E,7R,18S)-7-Hydroxy-18-methyloxacyclooctadeca-3,5-dien-2-on 在 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-(4S,15R)-15-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-3,19-dioxa-bicyclo[16.1.0]nonadec-16-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Weitere楚的Beitrage合成冯（+） - Aspicilin † ‡ § ¶

  摘要：

  对（+）-Aspicilin合成的进一步贡献

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730724
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-12-<2'-(Hydroxyphenyl)>-2-dodecanol 在 三乙烯二胺 、 lead(IV) acetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (3Z,5E,7R,18S)-7-Hydroxy-18-methyloxacyclooctadeca-3,5-dien-2-on
  参考文献：
  名称：

  aspicilin与photolactonization作为关键反应-的大环内酯地衣（+）合成†往最‡ § ¶

  摘要：

  以光内酯化为关键反应合成地衣大环内酯（+）-天青霉素

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710719

文献信息

• Synthese des Flechtenmakrolids (+)-Aspicilin mit Photolactonisierung als Schlüsselreaktion
  作者：Gerhard Quinkert、Nana Heim、Jürgen Glenneberg、Uwe Döller、Mathias Eichhorn、Uta-Maria Billhardt、Christine Schwarz、Gottfried Zimmermann、Jan W. Bats、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/hlca.19880710719

  日期：1988.11.2

  Synthesis of the Lichen Macrolide (+)-Aspicilin Using Photolactonization as a Key Reaction

  以光内酯化为关键反应合成地衣大环内酯（+）-天青霉素
• Weitere Beiträge zur Synthese von (+)-Aspicilin
  作者：Gerhard Quinkert、Uwe Döller、Mathias Eichhorn、Frank Küber、Hans Peter Nestler、Heinrich Becker、Jan W. Bats、Gottfried Zimmermann、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/hlca.19900730724

  日期：1990.10.31

  Further Contributions to the Synthesis of (+)-Aspicilin

  对（+）-Aspicilin合成的进一步贡献