4(R)-Hydroxymethyl-3-methyl-1,3-thiazolidine | 97459-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4(R)-Hydroxymethyl-3-methyl-1,3-thiazolidine
• 英文别名: (R)-4-hydroxymethyl-3-methyl-1,3-thiazolidine；[(4R)-3-methyl-1,3-thiazolidin-4-yl]methanol
• CAS: 97459-75-1
• 化学式: C₅H₁₁NOS
• 分子量: 133.214
• InChiKey: FYDASVRFRWQRJP-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R)-Hydroxymethyl-3-methyl-1,3-thiazolidine 、 乙酰氯 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到Acetic acid (R)-3-methyl-thiazolidin-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷向恶唑烷的新型环转化：酰基卤促进的4（R）-羟甲基-3-甲基-1,3-噻唑烷的分子内重排

  摘要：

  当产生4（R）-酰基硫基甲基-3-甲基-1,3-恶唑烷时，在4（R）-羟甲基-3-甲基-1,3-噻唑烷的酰化过程中发生了有趣的转变：与O-酰化竞争的反应由酰基的大体积控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61951-2
• 作为产物：
  描述：

  匹多莫德杂质5 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4(R)-Hydroxymethyl-3-methyl-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  （R）-半胱氨酸和（R）-半胱氨酸的保护衍生物

  摘要：

  描述了作为双环衍生物的（R）-半胱氨酸和（R）-半胱氨酸的N，O，S保护形式的合成。还讨论了这些系统的反应性和取代衍生物的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00032-4

文献信息

• Heterocyclic glycerol derivatives and their use as anti-hypertensive
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US04962096A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  A novel glycerol derivative which is effective to reduce blood pressure has the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group having 10-22 carbon atoms, R.sup.2 is lower acyl, benzoyl, aryl, mono-, di- or triarylalkyl, alkyl, cycloalkyl, or cycloalkylalkyl; Q is substituted or unsubstituted alkylene containing 1-4 carbon atoms, l is 0 or 1; Y is a nitrogen-containing heterocyclic group or a nitrogen-containing bridged heterocyclic group (--(Q).sub.l -- is attached to a carbon atom contained in a hetero-ring of the heterocyclic group) in which Y is the bridged heterocyclic group where l is 0; and each of R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 is hydrogen, lower alkyl, aryl or aralkyl.

  一种新型的甘油衍生物，有效降低血压，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是具有10-22个碳原子的烷基基团，R.sup.2是较低的酰基、苯甲酰基、芳基、单、二或三芳基烷基、烷基、环烷基或环烷基烷基；Q是取代或未取代的含有1-4个碳原子的烷基，l为0或1；Y是含氮杂环基团或含氮桥接的杂环基团（--(Q).sub.l --连接到杂环基团的杂环环中的碳原子）其中Y是杂环基团，l为0；R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7中的每一个是氢、较低的烷基、芳基或芳基烷基。
• Glycerol derivative and anti-hypertensive agent
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US05183811A1

  公开（公告）日：1993-02-02

  A novel glycerol derivative which is effective to reduce blood pressure has the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group having 10-22 carbon atoms, R.sup.2 is lower acyl, benzoyl, aryl, mono-, di- or triarylalkyl, alkyl, cycloalkyl, or cycloalkylalkyl; Q is substituted or unsubstituted alkylene containing 1-4 carbon atoms, l is 0 or 1; Y is a nitrogen-containing heterocyclic group or a nitrogen-containing bridged heterocyclic group (--(Q).sub.l -- is attached to a carbon atom contained in a hetero-ring of the heterocyclic group) in which Y is the bridged heterocyclic group where l is 0; and each of R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 is hydrogen, lower alkyl, aryl or aralkyl.

  一种新型甘油衍生物，可有效降低血压，其化学式为：##STR1## 其中R1是具有10-22个碳原子的烷基基团，R2是较低的酰基，苯甲酰基，芳基，单，二或三芳基烷基，烷基，环烷基或环烷基烷基；Q是含有1-4个碳原子的取代或未取代的烷基，l为0或1；Y是含氮杂环基团或含氮桥接杂环基团（-（Q）.sub.l-连接到杂环基团的杂环中的碳原子）其中Y为桥接杂环基团，l为0；R5，R6和R7中的每一个都是氢，较低的烷基，芳基或芳基烷基。
• ANDO, WATARU;TAKATA, TOSHIKAZU;HUANG, LIREN;TAMURA, YOSHIHARU, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 7, 869-872
  作者：ANDO, WATARU、TAKATA, TOSHIKAZU、HUANG, LIREN、TAMURA, YOSHIHARU

  DOI：——

  日期：——
• Protected derivatives of (R)-cysteine and (R)-cysteinol
  作者：Asensio González、Rodolfo Lavilla、Juan F. Piniella、Angel Alvarez-Larena

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00032-4

  日期：1995.3

  The synthesis of N, O, S protected forms of (R)-cysteine and (R)-cysteinol as bicyclic derivatives is described. The reactivity and the preparation of substituted derivatives of these systems is also discussed.

  描述了作为双环衍生物的（R）-半胱氨酸和（R）-半胱氨酸的N，O，S保护形式的合成。还讨论了这些系统的反应性和取代衍生物的制备。
• Novel ring transformation of thiazolidine to oxazolidine: acyl halide-promoted intramolecular rearrangement of 4(R)-hydroxymethyl-3-methyl-1,3-thiazolidine
  作者：Wataru Ando、Toshikazu Takata、Liren Huang、Yoshiharu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61951-2

  日期：1985.1

  An interesting transformation occurs during acylation of 4(R)-hydroxymethyl-3-methyl-1,3-thiazolidine when 4(R)-acylthiomethyl-3-methyl-1,3-oxazolidines are yielded: the reaction competing with O-acylation is controlled by the bulkiness of the acyl group.

  当产生4（R）-酰基硫基甲基-3-甲基-1,3-恶唑烷时，在4（R）-羟甲基-3-甲基-1,3-噻唑烷的酰化过程中发生了有趣的转变：与O-酰化竞争的反应由酰基的大体积控制。