isocolumbin | 471-54-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: isocolumbin
• 英文别名: (1R,2S,3S,5S,8S,11R,12R)-5-(furan-3-yl)-12-hydroxy-3,11-dimethyl-6,14-dioxatetracyclo[10.2.2.02,11.03,8]hexadec-15-ene-7,13-dione
• CAS: 471-54-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: AALLCALQGXXWNA-FDBLAFQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-187 °C (decomp)
• 沸点：
  565.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性 Isocolumbin 是从 Jateorhiza palmate Miers (山豆根) 中分离得到的一种二萜。化学性质上，它表现为白色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，并来源于防己和青牛胆。用途方面，异古伦宾具有抗炎及抑制胃痉挛的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocolumbin 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 Dihydroisocolumbin
  参考文献：
  名称：

  Bitter Principles of Plants. I. Columbin: Preliminary Structural Studies¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01601a045
• 作为产物：
  描述：

  古伦宾 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 isocolumbin
  参考文献：
  名称：

  Bitter Principles of Plants. I. Columbin: Preliminary Structural Studies¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01601a045

文献信息

• 408. Colombo root bitter principles. Part I. The functional groups of Columbin
  作者：D. H. R. Barton、Dov Elad

  DOI：10.1039/jr9560002085

  日期：——
• Yonemitsu, Michiko; Fukuda, Naomichi; Kimura, Takeatsu, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 8, p. 1327 - 1333
  作者：Yonemitsu, Michiko、Fukuda, Naomichi、Kimura, Takeatsu、Komori, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——
• SONG, CHUN-QING;XU, REN-SHENG;XU, YA-MING, XUASYUEH SYUEHBAO, 46,(1988) N 10, S. 1049-1052
  作者：SONG, CHUN-QING、XU, REN-SHENG、XU, YA-MING

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis der Bitterstoffe der Kolombowurzel
  作者：Fritz Wessely、Konstantin Dinjaški、Walter Isemann、Grete Singer

  DOI：10.1007/bf01518087

  日期：1935.12
• Zur Kenntnis der Bitterstoffe der Colombowurzel V
  作者：F. Wessely、K. Jentzsch

  DOI：10.1007/bf01755652

  日期：1937.12