3,6-二氯吡嗪-2-羧酸甲酯 | 356783-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,6-二氯吡嗪-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 3,6-二氯吡嗪-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,6-dichloro-2-pyrazinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3,6-dichloropyrazine-2-carboxylate
• CAS: 356783-14-7
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 207.016
• InChiKey: NDAHCKUUSAIJBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氯吡嗪-2-羧酸甲酯 在 potassium fluoride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以14.3 g的产率得到3,6-二氟-吡嗪-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种6-氟-3-羟基吡嗪-2-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药中间体，具体涉及一种6‑氟‑3‑羟基吡嗪‑2‑羧酸的合成方法。本发明以化合物A，即3‑氨基吡嗪‑2‑羧酸甲酯，作为起始原料，通过五步反应，从而制备得到了6‑氟‑3‑羟基吡嗪‑2‑羧酸，提供了一种6‑氟‑3‑羟基吡嗪‑2‑羧酸的合成方法，为6‑氟‑3‑羟基吡嗪‑2‑羧酸的合成方法提供了合成路线，提供的6‑氟‑3‑羟基吡嗪‑2‑羧酸的合成方法设计合理，且操作简单，易于控制，同时本发明所得到的产物收率较高。

  公开号：

  CN113135862A
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,6-二氯吡嗪-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种6-氟-3-羟基吡嗪-2-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药中间体，具体涉及一种6‑氟‑3‑羟基吡嗪‑2‑羧酸的合成方法。本发明以化合物A，即3‑氨基吡嗪‑2‑羧酸甲酯，作为起始原料，通过五步反应，从而制备得到了6‑氟‑3‑羟基吡嗪‑2‑羧酸，提供了一种6‑氟‑3‑羟基吡嗪‑2‑羧酸的合成方法，为6‑氟‑3‑羟基吡嗪‑2‑羧酸的合成方法提供了合成路线，提供的6‑氟‑3‑羟基吡嗪‑2‑羧酸的合成方法设计合理，且操作简单，易于控制，同时本发明所得到的产物收率较高。

  公开号：

  CN113135862A

文献信息

• Novel pyrazine derivatives or salts thereof, pharmaceutical composition containing the same, and production intermediates thereof
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20030130213A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Pyrazine derivatives represented by general formula [1]: 1 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof have an excellent antiviral activity and are useful as a therapeutic agent for treating viral infections. Further, fluoropyrazine-carboxamide derivatives represented by general formula [2]: 2 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof are useful as an intermediate for production of the compounds of general formula [1], and as an intermediate for production of the fluoropyrazine-carboxamide derivatives of which one typical example is 6-fluoro-3-hyroxy-2-pyrazine-carboxamide having an antiviral activity.

  具有通式[1]所示的吡嗪衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，具有优异的抗病毒活性，可作为治疗病毒感染的治疗剂。此外，具有通式[2]所示的氟吡嗪-酰胺衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，可作为制备通式[1]化合物的中介体，以及作为制备具有抗病毒活性的氟吡嗪-酰胺衍生物的中介体，其中一个典型例子是具有抗病毒活性的6-氟-3-羟基-2-吡嗪酰胺。
• Anthranilamide and 2-amino-heteroarene-carboxamide compounds
  申请人：Conte Aurelia

  公开号：US20070219261A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Compounds of formula I processes for their preparation, their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  化学式为I的化合物，制备它们的方法，它们作为药物的用途以及包含它们的药物组合物。
• Pyrazine derivatives or salts thereof, pharmaceutical composition containing the same, and production intermediates thereof
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US06800629B2

  公开（公告）日：2004-10-05

  Pyrazine derivatives represented by general formula [1]: wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof have an excellent antiviral activity and are useful as a therapeutic agent for treating viral infections. Further, fluoropyrazine-carboxamide derivatives represented by general formula [2]: wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof are useful as an intermediate for production of the compounds of general formula [1], and as an intermediate for production of the fluoropyrazine-carboxamide derivatives of which one typical example is 6-fluoro-3-hyroxy-2-pyrazine-carboxamide having an antiviral activity.

  一般式[1]所表示的吡嗪衍生物：其中变量如规范中所定义，或其盐具有优异的抗病毒活性，可用作治疗病毒感染的治疗剂。此外，一般式[2]所表示的氟吡嗪羧酰胺衍生物：其中变量如规范中所定义，或其盐，可用作一般式[1]化合物的生产中间体，以及用作生产氟吡嗪羧酰胺衍生物的中间体，其中一个典型例子是具有抗病毒活性的6-氟-3-羟基-2-吡嗪羧酰胺。
• NOVEL PYRAZINE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE DERIVATIVES OR THE SALTS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BOTH
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP1256588A1

  公开（公告）日：2002-11-13

  Pyrazine derivatives represented by general formula [1]: wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof have an excellent antiviral activity and are useful as a therapeutic agent for treating viral infections. Further, fluoropyrazine-carboxamide derivatives represented by general formula [2]: wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof are useful as an intermediate for production of the compounds of general formula [1], and as an intermediate for production of the fluoropyrazine-carboxamide derivatives of which one typical example is 6-fluoro-3-hyroxy-2-pyrazine-carboxamide having an antiviral activity.

  通式[1]代表的吡嗪衍生物： 其中的变量如说明书中所定义，或其盐类具有优异的抗病毒活性，可作为治疗病毒感染的治疗剂。 此外，通式[2]代表的氟吡嗪甲酰胺衍生物： 其中的变量如说明书中所定义，或其盐类可用作生产通式[1]化合物的中间体，也可用作生产氟吡嗪-甲酰胺衍生物的中间体，其中一个典型的例子是具有抗病毒活性的6-氟-3-羟基-2-吡嗪-甲酰胺。
• 法匹拉韦中间体3,6-二氟-2-吡嗪甲腈的制备方法
  申请人：合肥利夫生物科技有限公司

  公开号：CN115536599A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种法匹拉韦中间体3,6‑二氟‑2‑吡嗪甲腈的制备方法，涉及有机合成技术领域，本发明以2,5‑二氯吡嗪为原料，与碳酸二甲酯经亲电取代反应得到中间体1，中间体1与甲酸铵经胺酯交换反应得到中间体2，中间体2与三聚氯氰经脱水反应得到中间体3，中间体3与氟化钾经卤素交换反应制得3,6‑二氟‑2‑吡嗪甲腈；本发明提供的合成路线与已报道的合成路线相比，反应过程和后处理操作简便，避免了危险操作；并且环保性强，避免了使用污染大、毒性大的试剂，适合工业化生产。