2-Azetidinecarboxylic acid, 1-pentyl- | 62664-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azetidinecarboxylic acid, 1-pentyl-
• 英文别名: 1-pentylazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 62664-94-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.24
• InChiKey: FHOWDGWTMCQPHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-n-Pentyl-2-(carbomethoxy)azetidine 、 氢氧化钡 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WASSERMAN H. H.; LIPSHUTZ B. H.; TREMPER A. W.; WU J. S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 15, 2991-2999

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparation of optically active n-substituted azetidine-2-carboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20030045730A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The object of the present invention is to produce an optically active N-substituted azetidine-2-carboxylic acid by an efficient, expedient and commercially profitable process. The present invention provides a production method of an optically active N-substituted azetidine-2-carboxylic acid which comprises cyclizing an optically active 4-substituted amino-2-halobutyric acid in the presence of a base.

  本发明的目的是通过一种高效、快捷且商业利润丰厚的方法生产光学活性的N-取代的氮杂环-2-羧酸。本发明提供了一种生产光学活性的N-取代的氮杂环-2-羧酸的方法，其包括在碱的存在下使光学活性的4-取代氨基-2-卤丙酸环化。
• Process for producing optically active azetidine-2-carboxylic acid
  申请人：——

  公开号：US20040171849A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention provides an efficient, simple, and commercially advantageous process for producing optically active azetidine-2-carboxylic acid, which is an important material for medicines. The process includes the steps of halogenating an optically active N-protected 4-amino-2-hydroxybutyric acid following inversion of the configuration to produce an optically active N-protected 4-amino-2-halobutyryl halide; hydrolyzing the halide; deprotecting the amino group of the hydrolyzed product to produce an optically active 4-amino-2-halobutyric acid; cyclizing the product in an alkaline aqueous solution; and then protecting the amino group of the cyclized product to produce an optically active N-protected azetidine-2-carboxylic acid. The present invention also provides an optically active N-protected 4-amino-2-halobutyryl halide represented by general formula (2): 1 (wherein P represents a protective group for the primary amino group; * indicates that the carbon atom is asymmetric; and each of X and Y independently represents a halogen atom), which is useful for producing the optically active azetidine-2-carboxylic acid.

  本发明提供了一种高效、简单且商业上优越的生产光学活性的氮保护的4-氨基-2-羟基丁酸卤代物的方法，该物质是重要的药物原料。该方法包括以下步骤：对光学活性的氮保护的4-氨基-2-羟基丁酸进行取向反转后卤代化，以生成光学活性的氮保护的4-氨基-2-卤代丁酰卤化物；水解卤代物；去除水解产物的氨基保护基，生成光学活性的4-氨基-2-卤代丁酸；在碱性水溶液中环化产物；然后保护环化产物的氨基基团，生成光学活性的氮保护的2-氮杂环-2-羧酸。本发明还提供了一种通式（2）所表示的光学活性的氮保护的4-氨基-2-卤代丁酰卤化物：1（其中P表示主要氨基保护基；*表示碳原子是不对称的；X和Y各自独立表示卤素原子），该化合物有助于生产光学活性的2-氮杂环-2-羧酸。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1415985A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention provides an efficient, simple, and commercially advantageous process for producing optically active azetidine-2-carboxylic acid, which is an important material for medicines. The process includes the steps of halogenating an optically active N-protected 4-amino-2-hydroxybutyric acid following inversion of the configuration to produce an optically active N-protected 4-amino-2-halobutyryl halide; hydrolyzing the halide; deprotecting the amino group of the hydrolyzed product to produce an optically active 4-amino-2-halobutyric acid; cyclizing the product in an alkaline aqueous solution; and then protecting the amino group of the cyclized product to produce an optically active N-protected azetidine-2-carboxylic acid. The present invention also provides an optically active N-protected 4-amino-2-halobutyryl halide represented by general formula (2): (wherein P represents a protective group for the primary amino group; * indicates that the carbon atom is asymmetric; and each of X and Y independently represents a halogen atom), which is useful for producing the optically active azetidine-2-carboxylic acid.

  本发明提供了一种生产光学活性氮杂环丁烷-2-羧酸的高效、简单且具有商业优势的工艺，氮杂环丁烷-2-羧酸是一种重要的药物原料。 该工艺包括以下步骤：卤化光学活性 N-保护的 4-氨基-2-羟基丁酸，然后反转构型，生成光学活性 N-保护的 4-氨基-2-卤代丁酰基卤化物；水解该卤化物；将水解产物的氨基去保护，生成具有光学活性的 4-氨基-2-卤代丁酸；在碱性水溶液中环化该产物；然后保护环化产物的氨基，生成具有光学活性的 N-保护氮杂环丁烷-2-羧酸。 本发明还提供了由通式（2）代表的具有光学活性的 N-保护的 4-氨基-2-卤代丁酰基卤化物： (其中 P 代表伯氨基的保护基团；* 表示碳原子不对称；X 和 Y 各自独立地代表卤素原子），可用于生产光学活性氮杂环丁烷-2-羧酸。
• エナンチオマーに富むＮ−アシルアゼチジン−２−カルボン酸の製造方法
  申请人：アストラゼネカ・アクチエボラーグ

  公开号：JP2009108079A

  公开（公告）日：2009-05-21

  【課題】エナンチオマーに富むＮ−アシルアゼチジン−２−カルボン酸、及び該化合物の脱アシル化による(Ｓ)−アゼチジン−２−カルボン酸の獲得方法を提供する。【解決手段】Ｎ−アシルアゼチジン−２−カルボン酸の必要とするエナンチオマーと１−フェニルエチルアミンの一つのエナンチオマーとの間で生成されるジアステレオ異性体塩の選択的結晶化からなる光学分割法（d.e.＝91％）、及びアルカリ金属水酸化物を用いた加水分解による、ラセミ化なしで進行する脱アシル化法。【選択図】なし

  富含对映体的 N-酰氮杂环丁烷-2-羧酸，以及通过化合物的脱乙酰化获得 (S)- 氮杂环丁烷-2。提供了通过化合物脱乙酰基获得 (S)- 氮杂环丁烷-2-羧酸的方法。N-氮杂环丁烷-2-羧酸的所需对映体与 1-苯基乙胺的一种对映体之间形成的非对映异构盐。光学分辨法包括选择性结晶（d.e. = 91%）和用碱金属氢氧化物进行水解以进行脱酰化，在此过程中不会发生外消旋化。无。
• PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1170287B1

  公开（公告）日：2003-12-03