Ethyl 3-hydroxy-3-[1'-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]propanoate | 253152-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Ethyl 3-hydroxy-3-[1'-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-3-(1-phenylsulfanylcyclohexyl)propanoate
• CAS: 253152-05-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃S
• 分子量: 308.442
• InChiKey: WRNYWZOYXNEOBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-hydroxy-3-[1'-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]propanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-Cyclohexenyl-3-(phenylsulfanyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代的1，n-二醇与甲苯-对-磺酸和甲苯-对-磺酰氯的重排合成环醚和烯丙基硫化物

  摘要：

   在两组条件下，一系列Phs-基团与一个OH基团相邻的1，n-二醇（n = 2至12）的重排产生了四种化合物，并以极佳的收率得到了单一化合物。链长的影响有助于理解不同的环化模式和重排机制。

  DOI：

  10.1039/a905498g
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)-1-cyclohexanecarboxaldehyde 、 乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到Ethyl 3-hydroxy-3-[1'-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代的1，n-二醇与甲苯-对-磺酸和甲苯-对-磺酰氯的重排合成环醚和烯丙基硫化物

  摘要：

   在两组条件下，一系列Phs-基团与一个OH基团相邻的1，n-二醇（n = 2至12）的重排产生了四种化合物，并以极佳的收率得到了单一化合物。链长的影响有助于理解不同的环化模式和重排机制。

  DOI：

  10.1039/a905498g

文献信息

• A novel silica catalysed stereoselective cyclic carbamate and carbonate rearrangement
  作者：Lorenzo Caggiano、John Davies、David J. Fox、David C. Moody、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b303791f

  日期：——

  Phenylsulfanyl-containing five- and six-membered lactones, cyclic carbamates and carbonates stereospecifically interconvert in the presence of silica gel via thiiranium ions.

  含苯硫烷基的五元和六元内酯、环状氨基甲酸酯和碳酸酯在硅胶存在下通过硫鎓离子进行立体定向互变。