Methyl [cyclohexyl(difluoro)methyl](4-phenylbutyl)phosphinate | 828265-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl [cyclohexyl(difluoro)methyl](4-phenylbutyl)phosphinate
• 英文别名: 4-[[cyclohexyl(difluoro)methyl]-methoxyphosphoryl]butylbenzene
• CAS: 828265-21-0
• 化学式: C₁₈H₂₇F₂O₂P
• 分子量: 344.382
• InChiKey: PACQTGVVJSEGDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟亚甲基环己烷 在 sodium hypophosphite 、 过氧化叔戊酸叔丁酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl [cyclohexyl(difluoro)methyl](4-phenylbutyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of New Phosphorus-Centered Functional Groups for Modified Oligonucleotides and Other Natural Phosphates

  摘要：

  根据在修饰寡核苷酸和环磷酸盐领域的应用，对开发合成方法以制备α,α-二氟硫代膦酸酯、α,α-二氟二硫代膦酸酯、α,α-二氟三硫代膦酸酯和α,α-二氟膦酸酯的工作进行了回顾。基于将磷中心自由基添加到gem-二氟烯烃上或通过将lithiodifluorophosphono-thioates 91添加到酮上并随后进行加合物脱氧反应的过程，已经开发出两种成功的方法。自由基路线成功开发了一种实用的α,α-二氟-H-膦酸酯制备方法，该方法被证明是多种磷酸酯同分异构体的有用中间体。离子路线首次制备了核苷-3'-磷酸酯的膦二氟甲基类似物。

  DOI：

  10.3390/10091048

文献信息

• ?,?-Difluoro-H-phosphinates: Useful Intermediates for a Variety of Phosphate Isosteres
  作者：Arnaud Gautier、Goulnara Garipova、Carmen Salcedo、S�bastien Balieu、Serge R. Piettre

  DOI：10.1002/anie.200460519

  日期：2004.11.12
• The Preparation of New Phosphorus-Centered Functional Groups for Modified Oligonucleotides and Other Natural Phosphates
  作者：A. Gautier、C. Lopin、G. Garipova、O. Dubert、I. Kalinina、C. Salcedo、S. Balieu、S. Glatigny、J. Valnot、G. Gouhier、S. Piettre

  DOI：10.3390/10091048

  日期：——

  Efforts to develop synthetic methodologies allowing the preparation of α,α– difluorophosphonothioates, α,α–difluorophosphonodithioates, α,α–difluorophosphono- trithioates, and α,α–difluorophosphinates are reviewed in the light of applications in the field of modified oligonucleotides and cyclitol phosphates. Two successful approaches have been developed, based either on the addition of phosphorus-centered radicals onto gem–difluoroalkenes or on a process involving the addition of lithiodifluorophosphono- thioates 91 onto a ketone and the subsequent deoxygenation reaction of the adduct. The radical route successfully developed a practical route to α,α–difluoro–H–phosphinates which proved to be useful intermediates to a variety of phosphate isosters. The ionic route led to the first preparation of phosphonodifluoromethyl analogues of nucleoside– 3’–phosphates.

  根据在修饰寡核苷酸和环磷酸盐领域的应用，对开发合成方法以制备α,α-二氟硫代膦酸酯、α,α-二氟二硫代膦酸酯、α,α-二氟三硫代膦酸酯和α,α-二氟膦酸酯的工作进行了回顾。基于将磷中心自由基添加到gem-二氟烯烃上或通过将lithiodifluorophosphono-thioates 91添加到酮上并随后进行加合物脱氧反应的过程，已经开发出两种成功的方法。自由基路线成功开发了一种实用的α,α-二氟-H-膦酸酯制备方法，该方法被证明是多种磷酸酯同分异构体的有用中间体。离子路线首次制备了核苷-3'-磷酸酯的膦二氟甲基类似物。