[4-(3,4-dihydrophenyl)-3-hydroxy-5-oxo-5H-furan-2-ylidene](4-hydroxyphenyl)acetic acid | 25287-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [4-(3,4-dihydrophenyl)-3-hydroxy-5-oxo-5H-furan-2-ylidene](4-hydroxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: xerocomic acid；Xerocomsaeure; 3,4,x-Trihydroxy-puleginsaeure；Xerocominsaeure；Xeroconisaeure；Xerocomsaeure；(2E)-2-[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-5-oxofuran-2-ylidene]-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 25287-88-1
• 化学式: C₁₈H₁₂O₈
• 分子量: 356.288
• InChiKey: LJVSOLKVNIGBDE-JQIJEIRASA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  295°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 [4-(3,4-dihydrophenyl)-3-hydroxy-5-oxo-5H-furan-2-ylidene](4-hydroxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ramage, Robert; Griffiths, Gareth J.; Sweeney, John N. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1547 - 1553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of vulpinic and pulvinic acids from tetronic acid
  作者：Yann Bourdreux、Ewen Bodio、Catherine Willis、Célia Billaud、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.058

  日期：2008.9

  A common precursor, tetronic acid, was used in the synthesis of several vulpinic acids and pulvinic acids, which are pigments found in several lichens and mushrooms. The key features of this method are a two-step alkylidenation of benzyl tetronate and a Suzuki–Miyaura cross-coupling. The synthesis of several natural products, vulpinic acid, pinastric acid, xerocomic acid is described.

  常见的前体tetronic酸被用于合成几种硫化松香酸和pulvinic酸，这是在几种地衣和蘑菇中发现的颜料。该方法的关键特征是四甲基苄酯的两步烷基化和Suzuki-Miyaura交叉偶联。描述了几种天然产物的合成，如松果酸，松果酸，异黄酸。
• Bioinspired Synthesis of Pulvinic Acids Including Xerocomic Acid and Fluorescence Properties of Bis‐lactone Intermediates
  作者：Élodie Pradayrol、Blandine Séon‐Méniel、Samuel Oger、Biraveena Sinniah‐Kandiah、Régis Guillot、Rémi Franco、Martin Souce、Athéna Kasselouri、Alexandre Maciuk、Laurent Evanno

  DOI：10.1002/ejoc.202201152

  日期：2023.2.17

  Six pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) and a polyporic acid (atromentin) were synthesised. A set of terphenyl-quinones was prepared through sequential Suzuki-Miyaura couplings. Then, a rearrangement into pulvinic bis-lactones was induced by the action of Ac2O/DMSO. Ring openings and deprotections achieved total syntheses. Fluorescence properties of

  合成了六种 pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) 和多孔酸 (atromentin)。通过连续的 Suzuki-Miyaura 偶联制备了一组三联苯醌。然后，通过 Ac 2 O/DMSO的作用诱导重排为 pulvinic 双内酯。开环和脱保护实现了全合成。确定了双内酯的荧光特性。