5-[[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]methylene]-4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidineacetic Acid | 161192-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]methylene]-4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidineacetic Acid
• 英文别名: 2-[5-[[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 161192-54-7
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₅S₂
• 分子量: 491.588
• InChiKey: OOENNZREZDKUHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 、 3-羧甲基绕丹宁 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-[[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]methylene]-4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidineacetic Acid
  参考文献：
  名称：

  首个布氏锥虫多醇磷酸甘露糖合酶 (DPMS) 的小分子抑制剂，该酶是非洲昏睡病的有效药物靶标

  摘要：

  迫切需要具有抗布氏锥虫活性的类药物分子作为治疗非洲昏睡病的潜在疗法。从已知的其他糖基转移酶抑制剂开始，我们开发了第一个多羟基磷酸甘露糖合酶 (DPMS) 的小分子抑制剂，DPMS 是一种与T. brucei糖复合物生物合成密切相关的甘露糖基转移酶。我们发现这些 DPMS 抑制剂可阻止糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的生物合成，并对活锥虫具有杀锥虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.083

文献信息

• Benzylidene thiazolidinediones and their use as antimycotic agents
  申请人：Oxford GlycoSciences (UK) Ltd

  公开号：US20040006112A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  A compound of formula I or a salt thereof wherein, A is O or S, X and Y independently represent O, CH 2 and may be the same or different, Q is (CH 2 ) m —CH(R1)—(CH 2 ) n , R is OR6, NHR8, R1 is hydrogen, or optionally substituted alkyl, R2 and R3 are independently hydrogen, or specific substituents, provided that R2 and R3 are not both H, and R4 and R5 are hydrogen or specific substituents, m is 0-3; n is 0-2; are useful in the treatment of fungal infections.

  化合物I的公式或其盐，其中，A为O或S，X和Y分别表示O，CH2并且可以相同或不同，Q为（CH2）m-CH（R1）-（CH2）n，R为OR6，NHR8，R1为氢，或可选择性取代的烷基，R2和R3独立地为氢，或特定的取代基，条件是R2和R3不都是H，而R4和R5为氢或特定的取代基，m为0-3；n为0-2。这些化合物在治疗真菌感染方面是有用的。
• First small molecular inhibitors of T. brucei dolicholphosphate mannose synthase (DPMS), a validated drug target in African sleeping sickness
  作者：Terry K. Smith、Benjamin L. Young、Helen Denton、David L. Hughes、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.083

  日期：2009.3

  sleeping sickness. Starting from known inhibitors of other glycosyltransferases, we have developed the first small molecular inhibitors of dolicholphosphate mannose synthase (DPMS), a mannosyltransferase critically involved in glycoconjugate biosynthesis in T. brucei. We show that these DPMS inhibitors prevent the biosynthesis of glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors, and possess trypanocidal activity

  迫切需要具有抗布氏锥虫活性的类药物分子作为治疗非洲昏睡病的潜在疗法。从已知的其他糖基转移酶抑制剂开始，我们开发了第一个多羟基磷酸甘露糖合酶 (DPMS) 的小分子抑制剂，DPMS 是一种与T. brucei糖复合物生物合成密切相关的甘露糖基转移酶。我们发现这些 DPMS 抑制剂可阻止糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的生物合成，并对活锥虫具有杀锥虫活性。