1-(4-bromobenzoyl)-3-phenylthiourea | 59849-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzoyl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: N-(4-bromobenzoyl)-N’-phenylthiourea；N-(4-bromo-benzoyl)-N'-phenyl-thiourea；N-(4-Brom-benzoyl)-N'-phenyl-thioharnstoff；4-bromo-N-(phenylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 59849-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 335.224
• InChiKey: RDLSDXFWECQWEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzoyl)-3-phenylthiourea 、 methyl-(2Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-nitrophenyl)-propenoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl 2-(4-bromobenzoylimino)-4-(4-nitrobenzyl)-3-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  涉及烯丙基溴和硫脲的正式[3 + 2]环。通过碱催化的分子内抗迈克尔加成反应合成2-亚氨基噻唑烷

  摘要：

  开发了一种简单有效的方案，用于通过碱介导的[3 + 2]环合反应合成2-亚氨基并噻唑烷，该环合反应涉及取代的硫脲和带有吸电子基团的烯丙基溴。该多米诺过程包括亲核取代，然后在温和条件下将预先形成的烯丙基异硫脲进行分子内抗迈克尔加成，得到噻唑烷核心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401026
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 1-(4-bromobenzoyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Aroylthioureas: new organic ionophores for heavy-metal ion selective electrodes

  摘要：

  合成了46种不同取代基的噻唑衍生物（芳酰噻唑），并研究了它们在离子选择电极（ISEs）中的离子载体潜力。根据相应的重金属ISE参数，考虑了结构因素。作为离子载体，某些1-呋喃酰基-3-取代噻唑（系列2）在Pb(II)、Hg(II)和Cd(II) ISE中表现出最佳性能。系列2中的强内氢键使得配体只能通过CS基团进行相互作用。呋喃和苯环上的取代基导致在膜增塑剂中溶解度低。3-烷基取代的呋喃酰噻唑提高了溶解度，但随着链长的增加增强了氧化过程。在分析取代基对ISE选择性的影响时，考虑了新的X射线衍射（XRD）结构和理论DFT计算。这些新离子载体因其稳定性、简单合成和由于取代改变硫结合能力的易修改性而具有优势。

  DOI：

  10.1039/b102029n

文献信息

• Diversity‐Oriented Synthesis of 2‐Iminothiazolidines: Pushing the Boundaries of the Domino Nucleophilic Displacement/Intramolecular <i>anti</i> ‐Michael Addition Process
  作者：Misael Ferreira、Laiéli S. Munaretto、Daniela P. Gouvêa、Adailton J. Bortoluzzi、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/ejoc.202101562

  日期：2022.4.21

  through a series of chemoselective modifications, giving rise to a wide range of thiazolidine frameworks of structural complexity. In particular, the reductive cyclization of 2-nitrobenzyl-substituted 2-iminothiazolidines furnished novel spiroquinolones in good to fair yields. The structural assignment of key products was unequivocally achieved by X-ray diffraction analysis and two-dimensional NMR techniques

  开发了通过碱介导的多米诺亲核置换/分子内抗迈克尔加成过程合成各种功能化的 2-亚氨基噻唑烷和相关杂环的方法，该过程涉及缺电子的烯丙基溴化物和衍生自硫脲的 1,3-环位亲核试剂。这些转化在温和简单的条件下进行，并且对不同的官能团具有良好的耐受性。该协议的范围和限制取决于所涉及的烯丙基溴化物和 1,3-ambident 亲核试剂的结构。通过一系列化学选择性修饰进一步证明了 2-亚氨基噻唑烷的合成多功能性，从而产生了结构复杂的各种噻唑烷骨架。特别是，2-硝基苄基取代的2-亚氨基噻唑烷的还原环化以良好至公平的产率提供了新型螺喹诺酮类药物。通过 X 射线衍射分析和二维 NMR 技术明确实现了关键产品的结构分配。
• The anti-inflammatory activity of 2-iminothiazolidines: evidence for macrophage repolarization
  作者：Eduarda Talita Bramorski Mohr、Tainá Larissa Lubschinski、Julia Salvan da Rosa、Guilherme Nicácio Vieira、Mariano Felisberto、Robson Ruan Romualdo、Misael Ferreira、Marcus Mandolesi Sá、Eduardo Monguilhott Dalmarco

  DOI：10.1007/s10787-022-01084-x

  日期：2022.12

  Nowadays, macrophages are recognized as key cells involved in chronic inflammatory conditions, and play central roles in all inflammatory diseases and cancer. Due to their extensive involvement in the pathogenesis of inflammatory diseases, they are now considered a relevant therapeutic target in the development of new therapeutic strategies. 2-Iminothiazolidines are associated with important anti-inflammatory activity and represent a rich source for the development of new drugs and treatments. Our research focuses on evaluating the anti-inflammatory capacity of these compounds and their relationship with M1/M2 macrophage polarization. The results demonstrate that 2-iminothiazolidines have the capacity to decrease the levels of anti-inflammatory biomarkers, such as cytokines (IL-1β, TNF-α, and IL-6), nitric oxide synthase (with impact on NOx production), and COX-2, following a significant decline in NF-kB activation. We also observed an increase in levels of anti-inflammatory cytokines (IL-4 and IL-13) in the in vitro model of RAW 264.7 macrophages induced by LPS. Moreover, this is the first report, suggesting that the anti-inflammatory activity of 2-iminothiazolidines is associated with the ability to enhance phagocytosis, increase Arginase-1 and CD206 expression, and increase the secretion of IL-10. Furthermore, an in vivo study using the acute lung injury model induced by LPS proved the anti-inflammatory activity of a selected 2-iminothiazolidine, named methyl 2-(benzoylimino)-3-methyl-4-(4-nitrobenzyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate. All these results, taken together, lead us to hypothesize that the mechanism of anti-inflammatory effect observed with this compound is closely related to the ability of this compound to produce macrophage repolarization, from the M1 to the M2 phenotype.

  如今，巨噬细胞被认为是慢性炎症的关键细胞，在所有炎症性疾病和癌症中发挥着核心作用。由于它们广泛参与炎症性疾病的发病机制，因此现在被认为是开发新疗法的重要治疗靶点。2-亚氨基噻唑啉具有重要的抗炎活性，是开发新药和治疗方法的重要来源。我们的研究重点是评估这些化合物的抗炎能力及其与M1/M2巨噬细胞极化的关系。结果表明，2-亚氨基噻唑啉能够降低抗炎生物标志物的水平，例如细胞因子（IL-1β、TNF-α和IL-6）、一氧化氮合酶（影响NOx的产生）和COX-2，同时显著降低NF-kB的激活。我们还观察到，在LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞体外模型中，抗炎细胞因子（IL-4和IL-13）的水平增加。此外，这是第一份报告，表明2-亚氨基噻唑啉的抗炎活性与增强吞噬作用、增加Arginase-1和CD206的表达以及增加IL-10的分泌有关。此外，使用LPS诱导的急性肺损伤模型进行的体内研究证实了所选2-亚氨基噻唑啉（甲基2-(苯甲酰亚氨基)-3-甲基-4-(4-硝基��
• Masias, A.; Otazo, E.; Beletskaya, I. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 591 - 594
  作者：Masias, A.、Otazo, E.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• AZIDO-DITHIOCARBONIC ACID. V. ALKYL AND ACYL DERIVATIVES^1,2,3
  作者：L. F. Audrieth、John R. Johnson、A. W. Browne

  DOI：10.1021/ja01368a024

  日期：1930.5
• Ruettinger; Dehne; Schroth, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 4, p. 218 - 221
  作者：Ruettinger、Dehne、Schroth

  DOI：——

  日期：——