2-benzyloxycarbonyl-2-azabicyclo<2.2.0>hexa-5-ene | 104704-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonyl-2-azabicyclo<2.2.0>hexa-5-ene
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene；2-benzyloxycarbonyl-2-azabicyclo[2.2.0]hexa-5-ene；Benzyl 2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 104704-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: HESPTGRECOLATJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonyl-2-azabicyclo<2.2.0>hexa-5-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到3-benzyloxycarbonyl-3-aza-7-oxatricyclo<4.1.0.0^2.5>heptane
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XXII. Synthesis of monocyclic 1,4-dihetero seven-membered ring compounds using thermal valence bond isomerization of tricyclo(4.1.0.02.5)heptane systems.

  摘要：

  从吡啶通过 2-氮杂双环 [2.2.0] 六烯（10）易于制备的 3-氮杂三环 [4.1.0.02.5] 七烷（11-14）被发现是七元杂环的有用合成子。化合物（11-13）在 7 位置具有氧、氮或硫原子的热分解反应导致价键异构化和环的开裂，生成相应的 1,4-二杂七元环化合物：1,4-氧杂庚烯（15）、1,4-氮杂庚烯（16）和 1,4-硫杂庚烯（17）衍生物。而 7 位置没有杂原子的 3-氮杂三环七烷（14）也产生了氮杂庚烯衍生物（18）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4572
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydropyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzyloxycarbonyl-2-azabicyclo<2.2.0>hexa-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XXII. Synthesis of monocyclic 1,4-dihetero seven-membered ring compounds using thermal valence bond isomerization of tricyclo(4.1.0.02.5)heptane systems.

  摘要：

  从吡啶通过 2-氮杂双环 [2.2.0] 六烯（10）易于制备的 3-氮杂三环 [4.1.0.02.5] 七烷（11-14）被发现是七元杂环的有用合成子。化合物（11-13）在 7 位置具有氧、氮或硫原子的热分解反应导致价键异构化和环的开裂，生成相应的 1,4-二杂七元环化合物：1,4-氧杂庚烯（15）、1,4-氮杂庚烯（16）和 1,4-硫杂庚烯（17）衍生物。而 7 位置没有杂原子的 3-氮杂三环七烷（14）也产生了氮杂庚烯衍生物（18）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4572

文献信息

• Novel Selectfluor and Deoxo-Fluor-Mediated Rearrangements. New 5(6)-Methyl and Phenyl Methanopyrrolidine Alcohols and Fluorides
  作者：Grant R. Krow、Guoliang Lin、Keith P. Moore、Andrew M. Thomas、Charles DeBrosse、Charles W. Ross、Harri G. Ramjit

  DOI：10.1021/ol0494818

  日期：2004.5.1

  hydroxyl in one methano bridge and a variety of syn- or anti-chloro, fluoro, hydroxy, methyl, or phenyl substituents in the other methano bridge have been effected. Rearrangements of iodides to alcohols were initiated using Selectfluor. Rearrangement of alcohols to fluorides was initiated using Deoxo-Fluor. Ring opening of 2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene exo-epoxide with organocopper reagents is regioselective

  立体选择性合成新颖的5，6-二官能化的-2-氮杂双环[2.1.1]己烷，在一个甲氧基桥中含有5-抗氟或羟基，以及多种顺式或反式氯，氟，羟基，甲基或苯基另一个甲醇桥中的取代基已经实现。使用Selectfluor可以将碘化物重排为醇。使用Deoxo-Fluor将醇重排为氟化物。用有机铜试剂将2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯外环氧化物的开环在C（5）上是区域选择性的。
• Azetidine derivatives, compositions and methods of treating
  申请人：Fidia-Georgetown Institute for the Neurosciences

  公开号：US04946839A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  This invention relates to novel azetidines and derivative thereof, as well as to pharmaceutical compositions and methods of treating memory and learning disorders. Another aspect of the invention relates to a method of utilizing the compounds and compositions as biological tools and materials for characterizing excitatory amino acid receptor systems. A further aspect of the invention relates to a method of treating PCP toxicity and abuse.

  本发明涉及新型氮杂四元环及其衍生物，以及制备治疗记忆和学习障碍的药物组合物和方法。本发明的另一个方面涉及利用化合物和组合物作为生物工具和材料来表征兴奋性氨基酸受体系统的方法。本发明的另一个方面涉及一种治疗PCP毒性和滥用的方法。
• Azetidine derivatives to treat memory and learning disorders
  申请人：FIDIA-Georgetown Institute for the Neurosciences

  公开号：US04990504A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  This invention relates to novel azetidines and derivatives thereof, as well as to pharmaceutical compositions and methods of treating memory and learning disorders. Another aspect of the invention relates to a method of utilizing the compounds and compositions as biological tools and materials for characterizing excitatory amino acid receptor systems. A further aspect of the invention relates to a method of treating PCP toxicity and abuse.

  本发明涉及新型的氮杂四元环及其衍生物，以及制备药物组合物和治疗记忆和学习障碍的方法。本发明的另一个方面涉及将这些化合物和组合物作为生物学工具和材料用于表征兴奋性氨基酸受体系统的方法。本发明的进一步方面涉及一种治疗PCP中毒和滥用的方法。
• KURITA, JYOJI;IWATA, KUNIYOSHI;SAKAI, HIROICHI;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 10, 4572-4580
  作者：KURITA, JYOJI、IWATA, KUNIYOSHI、SAKAI, HIROICHI、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF HUMAN RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS AND METAPNEUMO VIRUS
  申请人：Merck Sharp & Dohme LLC

  公开号：US20230365531A1

  公开（公告）日：2023-11-16

  The present disclosure is directed to compounds of Formula I: and their use as anti-viral agents for inhibition of the replication of hRSV and hMPV and treatment and prophylaxis of hRSV and hMPV infection.