Methyl 2-(5-phenylisoxazol-3-yl)benzoate | 83727-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(5-phenylisoxazol-3-yl)benzoate
• 英文别名: methyl o-(5-phenyl-3-isoxazolyl)benzoate；Methyl 2-(5-Phenyl-3-Isoxazolyl)Benzoate；Methyl 2-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)benzoate
• CAS: 83727-26-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: XYYRTJOQRDOAHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(5-phenylisoxazol-3-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-(5-Phenylisoxazol-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铁促进邻羧基异恶唑的开环和闭环级联 (ROCC) 反应生成异吲哚啉酮衍生物

  摘要：

  提出了合成各种功能化 3-亚烷基异吲哚啉-1-ones 的有效和方便的途径。该合成涉及使用 Fe/NH 4 Cl的邻羧基异恶唑的开环和闭环级联 (ROCC) 反应。这是使用 Fe/NH 4 Cl合成 3-亚烷基异吲哚啉-1-one 的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100716
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl 2-(5-phenylisoxazol-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铁促进邻羧基异恶唑的开环和闭环级联 (ROCC) 反应生成异吲哚啉酮衍生物

  摘要：

  提出了合成各种功能化 3-亚烷基异吲哚啉-1-ones 的有效和方便的途径。该合成涉及使用 Fe/NH 4 Cl的邻羧基异恶唑的开环和闭环级联 (ROCC) 反应。这是使用 Fe/NH 4 Cl合成 3-亚烷基异吲哚啉-1-one 的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100716

文献信息

• Howe, Robert K.; Schleppnik, Frances M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 721 - 726
  作者：Howe, Robert K.、Schleppnik, Frances M.

  DOI：——

  日期：——
• Sakakibara, Tsutomu; Kume, Takashi; Ohyabu, Takahiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 7, p. 1694 - 1697
  作者：Sakakibara, Tsutomu、Kume, Takashi、Ohyabu, Takahiro、Hase, Tsunao

  DOI：——

  日期：——
• US4140515A
  申请人：——

  公开号：US4140515A

  公开（公告）日：1979-02-20
• US4219351A
  申请人：——

  公开号：US4219351A

  公开（公告）日：1980-08-26
• Iron Promoted Ring Opening and Ring Closing Cascade (ROCC) Reaction of <i>Ortho</i> ‐Carboxy‐Isoxazoles Leading to Isoindolinone Derivatives
  作者：Ramakrishna Gudipati、Vankudoth Jayaram、Karri Raghavulu、Dinesh Bhoot、Keloth Basavaiah、Satyanarayana Yennam、Manoranjan Behera

  DOI：10.1002/ejoc.202100716

  日期：2021.10.7

  An efficient and convenient route for the synthesis of various functionalized 3-alkylidene isoindolin-1-ones is presented. The synthesis involves the ring opening and ring closing cascade (ROCC) reaction of ortho-carboxy-isoxazole using Fe/NH4Cl. This is the first report for the synthesis of 3-alkylidene isoindolin-1-one using Fe/NH4Cl.

  提出了合成各种功能化 3-亚烷基异吲哚啉-1-ones 的有效和方便的途径。该合成涉及使用 Fe/NH 4 Cl的邻羧基异恶唑的开环和闭环级联 (ROCC) 反应。这是使用 Fe/NH 4 Cl合成 3-亚烷基异吲哚啉-1-one 的第一份报告。