5-phenyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-7-ylamine | 30720-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-phenyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-7-ylamine
• 英文别名: 5-Phenyl-7-furazan<3,4-d>pyrimidin；5-Phenyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-7-amine
• CAS: 30720-36-6
• 化学式: C₁₀H₇N₅O
• 分子量: 213.198
• InChiKey: NVQHNLKRPXSFBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-7-ylamine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-phenyl-4(6),7-dihydro-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of the amidine C=N bond of 7-aminofurazano(3,4-d)-pyrimidines with sodium borohydride.

  摘要：

  用硼氢化钠还原了 5-苯基-7-取代氨基呋喃并(3, 4-d)嘧啶。与氨基、烷基氨基和对甲苯磺酰胺衍生物形成鲜明对比的是，C7-氨基上乙酰基的存在导致脒的 C=N 键顺利还原，生成 7-乙酰胺基-6，7-二氢衍生物。苯甲酰基的存在导致 6，7-二氢衍生物的形成，同时失去苯甲酰胺。同样，还原 5-苯基-7-乙硫基呋喃并(3，4-d)嘧啶可得到 6，7-二氢衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.235
• 作为产物：
  描述：

  5-亚硝基-2-苯基嘧啶-4,6-二胺 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 5-phenyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-7-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of the amidine C=N bond of 7-aminofurazano(3,4-d)-pyrimidines with sodium borohydride.

  摘要：

  用硼氢化钠还原了 5-苯基-7-取代氨基呋喃并(3, 4-d)嘧啶。与氨基、烷基氨基和对甲苯磺酰胺衍生物形成鲜明对比的是，C7-氨基上乙酰基的存在导致脒的 C=N 键顺利还原，生成 7-乙酰胺基-6，7-二氢衍生物。苯甲酰基的存在导致 6，7-二氢衍生物的形成，同时失去苯甲酰胺。同样，还原 5-苯基-7-乙硫基呋喃并(3，4-d)嘧啶可得到 6，7-二氢衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.235

文献信息

• Pteridines. XXVII. New synthetic route to pteridines and 7-azapteridines
  作者：Edward C. Taylor、Stephen F. Martin、Y. Maki、G. P. Beardsley

  DOI：10.1021/jo00952a028

  日期：1973.6
• MAKI Y., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 2, 235-237
  作者：MAKI Y.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF HCV AND CONDITIONS ASSOCIATED WITH CD81 BINDING<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HÉPATITE C ET CONDITIONS ASSOCIÉES À LA LIAISON CD81
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2009033183A2

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention features compositions and methods that are useful for treating or preventing HCV infection and associated conditions. In addition, the invention provides methods for identifying compounds useful for treatment of HCV infection and associated conditions.
• Reduction of the amidine C=N bond of 7-aminofurazano(3,4-d)-pyrimidines with sodium borohydride.
  作者：YOSHIFUMI MAKI

  DOI：10.1248/cpb.24.235

  日期：——

  Reduction of 5-phenyl-7-substituted aminofurazano (3, 4-d) pyrimidines with sodium borohydride was undertaken. In a sharp contrast with the cases of amino, alkylamino and tosylamino derivatives, the presence of acetyl group on the C7-amino function results in the smooth reduction of the amidine C=N bond to give 7-acetamido-6, 7-dihydro derivative. The presence of benzoyl group led to the formation of 6, 7-dihydro derivative accompanied with loss of benzamide. Analogously, reduction of 5-phenyl-7-ethylthiofurazano (3, 4-d) pyrimidine gave the 6, 7-dihydro derivative.

  用硼氢化钠还原了 5-苯基-7-取代氨基呋喃并(3, 4-d)嘧啶。与氨基、烷基氨基和对甲苯磺酰胺衍生物形成鲜明对比的是，C7-氨基上乙酰基的存在导致脒的 C=N 键顺利还原，生成 7-乙酰胺基-6，7-二氢衍生物。苯甲酰基的存在导致 6，7-二氢衍生物的形成，同时失去苯甲酰胺。同样，还原 5-苯基-7-乙硫基呋喃并(3，4-d)嘧啶可得到 6，7-二氢衍生物。