Tert-butyl 2-(dimethylamino)acrylate | 128009-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-(dimethylamino)acrylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 128009-01-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: KTSWRVWLIDADDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代丙酸叔丁酯 、 二甲胺 在 三氯化砷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到Tert-butyl 2-(dimethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Esters of 2-Dialkylamino-2-propenoic Aids

  摘要：

  在三氯化砷存在下，丙酮酸甲酯或叔丁酯与二甲胺、哌啶或吗啉反应，可得到代表δ,δ²-二脱氢丙氨酸衍生物和丙酮酸活性等价物的标题化合物（2a-d）。以 2,4-二氧戊二酸二甲酯的合成为例，说明了这些化合物的多功能反应性。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26781

文献信息

• Microwave-assisted, regioselective, Petasis olefination of unsymmetrical oxalates. Formation of pyruvate-based enol ethers and enamines
  作者：Matthew J. Cook、Declan W. Fleming、Timothy Gallagher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.070

  日期：2005.1

  The Petasis olefination of unsymmetrical oxalates and oxalate monoesters/monoamides (tert-BuO2CC(O)X, where X = OR, NR2) is highly regioselective and provides pyruvate-based enol ether and enamine derivatives. The olefination step occurs under conventional thermal conditions, but is dramatically improved––shorter reaction times and higher yields––when promoted by microwave irradiation.

  不对称草酸酯和草酸酯单酯/单酰胺（叔-BuO 2 CC（O）X，其中X = OR，NR 2）的Petasis烯化反应具有很高的区域选择性，可提供基于丙酮酸酯的烯醇醚和烯胺衍生物。烯化步骤在常规热条件下进行，但通过微波辐照可以大大提高反应时间，缩短反应时间，提高收率。