tert-butyl 2-cyano-2-(thiophen-2-yl)acetate | 724767-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-cyano-2-(thiophen-2-yl)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-cyano-2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 724767-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: GHZKOPAMCYECIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2,4-二甲基戊-1-烯-3-酮 、 tert-butyl 2-cyano-2-(thiophen-2-yl)acetate 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到(2S,4S)-tert-butyl 2-cyano-6-hydroxy-4,6-dimethyl-5-oxo-2-(thiophen-2-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化共轭添加α-氰基乙酸酯到甲基丙烯酸甲酯上的全碳叔/季不相邻立体中心的不对称组装

  摘要：

  基于布朗斯台德碱催化的迈克尔加成/α-质子化序列，涉及α-氰基乙酸酯和2,4-二甲基-4-基羟基戊烯-3-一作为新的甲基丙烯酸酯等同物。

  DOI：

  10.1002/chem.201603082
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 二碳酸二叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 以60%的产率得到tert-butyl 2-cyano-2-(thiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化共轭添加α-氰基乙酸酯到甲基丙烯酸甲酯上的全碳叔/季不相邻立体中心的不对称组装

  摘要：

  基于布朗斯台德碱催化的迈克尔加成/α-质子化序列，涉及α-氰基乙酸酯和2,4-二甲基-4-基羟基戊烯-3-一作为新的甲基丙烯酸酯等同物。

  DOI：

  10.1002/chem.201603082

文献信息

• Enantioselective Direct Amination of α-Cyanoacetates Catalyzed by Bifunctional Chiral Ru and Ir Amido Complexes
  作者：Yasuharu Hasegawa、Masahito Watanabe、Ilya D. Gridnev、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja710273s

  日期：2008.2.1

  The bifunctional chiral amido Ir complex catalyzed asymmetric electrophilic direct amination of alpha-substituted alpha-cyanoacetates using azodicarboxylates proceeds rapidly to provide the corresponding hydrazine adducts in high yields and with excellent ea values.
• Asymmetric Construction of Quaternary Stereocenters by Direct Organocatalytic Amination of α-Substituted α-Cyanoacetates and β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Steen Saaby、Marco Bella、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja047704j

  日期：2004.7.1

  The first organocatalytic highly enantioselective reactions of substituted alpha-cyanoacetates and beta-dicarbonyl compounds with azodicarboxylates are reported. In the presence of 0.1-5 mol % of a quinidine-derived alkaloid beta-ICD, optically active quaternary hydrazine adducts are obtained in very high yields and with enantioselectivities up to >98% ee. A two-step procedure for the cleavage of the hydrazine N-N bond using SmI2 is also demonstrated.
• Asymmetric Assembly of All-Carbon Tertiary/Quaternary Nonadjacent Stereocenters through Organocatalytic Conjugate Addition of α-Cyanoacetates to a Methacrylate Equivalent
  作者：Igor Iriarte、Silvia Vera、Eider Badiola、Antonia Mielgo、Mikel Oiarbide、Jesús M. García、José M. Odriozola、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201603082

  日期：2016.9.12

  An efficient, highly diastereo‐ and enantioselective assembly of acyclic carbonyl fragments possessing nonadjacent all‐carbon tertiary/quaternary stereoarrays is reported based on a Brønsted base catalyzed Michael addition/α‐protonation sequence involving α‐cyanoacetates and 2,4‐dimethyl‐4‐hydroxypenten‐3‐one as novel methacrylate equivalent.

  基于布朗斯台德碱催化的迈克尔加成/α-质子化序列，涉及α-氰基乙酸酯和2,4-二甲基-4-基羟基戊烯-3-一作为新的甲基丙烯酸酯等同物。