(E)-ethyl phenylglyoxylate hydrazone | 153577-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl phenylglyoxylate hydrazone
• 英文别名: ethyl (2E)-2-hydrazinylidene-2-phenylacetate
• CAS: 153577-30-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: WLKKMMMWRHZDEV-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl phenylglyoxylate hydrazone 在 potassium N-iodo p-toluenesulfonamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-碘对甲苯磺酰胺钾（TsNIK，Iodamine-T）：一种用于将腙氧化成重氮化合物的新试剂

  摘要：

  描述了一种用于将腙氧化成重氮化合物的新试剂。N-碘对甲苯磺酰胺 (TsNIK, iodamine-T) 允许在简单的萃取后以高产率和高纯度制备 α-重氮酯、α-重氮酰胺、α-重氮酮和 α-重氮膦酸酯。通过腙形成/氧化的一锅法，也可以从相应的酮中以高产率获得α-重氮酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201304656
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(Z)-ethyl phenylglyoxylate hydrazone
  参考文献：
  名称：

  可循环使用的聚合物支撑氧化剂在重氮化合物进料制备中促进的无卤烷基杂原子烷基化和环氧化

  摘要：

  高活性金属卡宾，是通过简单的酮类通过重氮化合物（包括重氮酰胺和膦酸酯）通过重氮化合物（使用可循环利用的试剂流入）生成的，是一种瞬态但通用的亲电子试剂，可用于杂原子烷基化反应和环氧化物的形成。该方法不产生有机废物，唯一的副产品是水，KI和氮气，并且没有分离中间体重氮化合物的伴随危险。

  DOI：

  10.1002/chem.201500118

文献信息

• Alkyl Halide-Free Heteroatom Alkylation and Epoxidation Facilitated by a Recyclable Polymer-Supported Oxidant for the In-Flow Preparation of Diazo Compounds
  作者：Simon M. Nicolle、Christopher J. Hayes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201500118

  日期：2015.3.16

  simple ketones via diazo compounds, including diazo‐amides and ‐phosphonates, using a recyclable reagent in‐flow, are transient but versatile electrophiles for heteroatom alkylation reactions and for epoxide formation. The method produces no organic waste, with the only by‐products being water, KI and nitrogen, without the attendant hazards of isolation of intermediate diazo compounds.

  高活性金属卡宾，是通过简单的酮类通过重氮化合物（包括重氮酰胺和膦酸酯）通过重氮化合物（使用可循环利用的试剂流入）生成的，是一种瞬态但通用的亲电子试剂，可用于杂原子烷基化反应和环氧化物的形成。该方法不产生有机废物，唯一的副产品是水，KI和氮气，并且没有分离中间体重氮化合物的伴随危险。
• Potassium<i>N</i>-Iodo<i>p</i>-Toluenesulfonamide (TsNIK, Iodamine-T): A New Reagent for the Oxidation of Hydrazones to Diazo Compounds
  作者：Simon M. Nicolle、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201304656

  日期：2014.4.7

  A new reagent for the oxidation of hydrazones to diazo compounds is described. N‐Iodo p‐toluenesulfonamide (TsNIK, iodamine‐T) allows the preparation of α‐diazoesters, α‐diazoamides, α‐diazoketones and α‐diazophosphonates in good yield and in high purity after a simple extractive work‐up. α‐Diazoesters were also obtained in high yield from the corresponding ketones through a one‐pot process of hydrazone

  描述了一种用于将腙氧化成重氮化合物的新试剂。N-碘对甲苯磺酰胺 (TsNIK, iodamine-T) 允许在简单的萃取后以高产率和高纯度制备 α-重氮酯、α-重氮酰胺、α-重氮酮和 α-重氮膦酸酯。通过腙形成/氧化的一锅法，也可以从相应的酮中以高产率获得α-重氮酯。