2-azido-5-chlorobenzyl chloride | 220630-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-5-chlorobenzyl chloride
• 英文别名: 1-Azido-4-chloro-2-(chloromethyl)benzene；1-azido-4-chloro-2-(chloromethyl)benzene
• CAS: 220630-33-1
• 化学式: C₇H₅Cl₂N₃
• 分子量: 202.043
• InChiKey: FPEUJPXZIUAWJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-chlorobenzyl chloride 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Dithiocarbonic acid S-(5-chloro-2-diphenylvinylideneamino-benzyl) ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内将苄基加到酮亚胺上。2-烷基吲哚的合成。

  摘要：

  研究了在酮亚胺上的分子间和分子内自由基的添加。向N-（4-甲基苯基）-C，C-二苯基酮亚胺添加分子间数个以硅，氧或碳为中心的自由基的所有尝试均未成功。相反，在多种反应条件下，发生由黄原酸酯产生的苄基分子内加成到酮亚胺官能团的中心碳上，其N原子与芳环的邻位相连。这些分子内环化提供了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。

  DOI：

  10.1039/b310593h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲醇 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-azido-5-chlorobenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Tripod-Tripod Coupling of Triazides with Triphosphanes. The Synthesis, Characterization, and Stability in Solution of New Cage Compounds: Chiral Macrobicyclic Triphosphazides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19981204)4:12<2558::aid-chem2558>3.0.co;2-3

文献信息

• <i>n</i>-butyllithium-mediated reactions of 1-(2-azidoarylmethyl)- 1<i>H</i>-benzotriazoles with alkyl halides
  作者：Taehoon Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.275

  日期：——

  n-BuLi (2.5 equiv.) in THF at −78°C, followed by an addition of alkyl halides such as allyl, benzyl, and ethyl bromides with stirring for 2 h at room temperature afforded 2-(dialkylamino)-3-(benzotriazol-1-yl)-2H-indazoles (), 3-(benzotriazol- 1-yl)-2H-indazoles (), 2-[(benzotriazol-1-yl)methyl]arylamine (), and 2-[(benzotriazol-1-yl)(alkyl) methyl]arylamine (). J. Heterocyclic Chem., 2010.

  1-（2-叠氮芳基甲基）-1 H-苯并三唑的处理（），在-78°C下于THF中加入正丁基锂（2.5当量），然后在室温下搅拌2小时后加入烷基卤，例如烯丙基，苄基和乙基溴，得到2-（二烷基氨基）-3 -（苯并三唑-1-基）-2 H-吲唑（），3-（苯并三唑-1-基）-2 H-吲唑类（），2-[（（苯并三唑-1-基）甲基]芳基胺（）和2-[（（苯并三唑-1-基）（烷基）甲基]芳基胺（）。J.杂环化​​学.2010。
• Persistent radical effect in the intramolecular addition of benzylic radicals onto ketenimines: selective cross-coupling of α-(indol-2-yl)benzyl radicals with the 1-cyano-1-methylethyl radical
  作者：Mateo Alajarín、Angel Vidal、María-Mar Ortín、Delia Bautista

  DOI：10.1039/b312930f

  日期：——

  The intramolecular addition of benzylic radicals, generated from benzyl phenyl selenides by the action of tris(trimethylsilyl)silane and AIBN or AIBMe, onto neighbouring ketenimine functions is studied. The persistent α-(indol-2-yl)benzyl radicals, resulting from such cyclization processes, undergo cross-coupling with the tert-alkyl radicals arising from the thermal decomposition of the AIBN or AIBMe

  由苄基苯基硒化物通过分子的作用在分子内加成苄基 三（三甲基甲硅烷基）硅烷和AIBN或AIBMe，研究相邻的酮亚胺功能。持久性α-（吲哚-2-基）苄基环化在该方法中，与由AIBN或AIBMe引发剂的热分解产生的叔烷基自由基进行交叉偶联，分别得到3-（1H-吲哚-2-基）丙腈10或丙酸酯14。这些自由基反应之一也产生了含有两个吲哚片段的稀有的螺旋五环化合物17。10d和17的晶体和分子结构已通过X射线分析。
• Intramolecular Ketenimine−Ketenimine [2 + 2] and [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Mateo Alajarín、Baltasar Bonillo、Pilar Sánchez-Andrada、Ángel Vidal、Delia Bautista

  DOI：10.1021/jo0704661

  日期：2007.7.1

  Bis(ketenimines), in which the two heterocumulenic functions are placed in close proximity on a carbon skeleton to allow their mutual interaction, show a rich and not easily predictable chemistry. Intramolecular [2 + 2] or [4 + 2] cycloadditions are, respectively, observed when both ketenimine functions are supported on either ortho-benzylic or 2,2'-biphenylenic scaffolds. In addition, nitrogen-to-carbon [1,3] and [1,5] shifts of arylmethyl groups in N-arylmethyl-C,C-diphenyl ketenimines are also disclosed.