ethyl <4,5-diamino-6-<(diphenylmethyl)amino>pyridin-2-yl>carbamate dihydrochloride | 38359-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl <4,5-diamino-6-<(diphenylmethyl)amino>pyridin-2-yl>carbamate dihydrochloride
• 英文别名: ethyl {4,5-diamino-6-[(diphenylmethyl)amino]pyridin-2-yl}carbamate dihydrochloride；Ethyl {4,5-diamino-6-[(diphenylmethyl)amino]pyridin-2-yl}carbamate--hydrogen chloride (1/1)；ethyl N-[4,5-diamino-6-(benzhydrylamino)pyridin-2-yl]carbamate;hydrochloride
• CAS: 38359-80-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₂*2ClH
• 分子量: 450.368
• InChiKey: YXSDQHXFQOXSDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <4,5-diamino-6-<(diphenylmethyl)amino>pyridin-2-yl>carbamate dihydrochloride 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 456.0h， 生成 ethyl <2-amino-5-<(diphenylmethyl)amino>-3-phenylpyrido<3,4-b>pyrazin-7-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗有丝分裂剂。合成一些苯并吡嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯，吡啶基[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯。

  摘要：

  为了寻找具有更高选择性的化合物，制备了具有抗肿瘤活性的1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯的环类似物和衍生物（例如29）。开发了用于将取代的苯甲酸（1-4）转化为苯并吡嗪（12-16和21）以及将取代的吡啶-2-氨基甲酸酯（23、38和41）转化为2-氨基吡啶[3,4]的方法。 -b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯（32和36）和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯（47和50）。体外评估表明，通过除去29的吡啶环氮，活性降低，得到14；通过增加29的吡嗪环的碱度，活性被破坏，得到32和47。

  DOI：

  10.1021/jm00173a021

文献信息

• Synthesis of potential anticancer agents: imidazo[4,5-c]pyridines and imidazo[4,5-b]pyridines
  作者：Carroll Temple、Jerry D. Rose、Robert N. Comber、Gregory A. Rener

  DOI：10.1021/jm00393a011

  日期：1987.10

  antitumor activity in mice. Also, the active imidazo[4,5-b]pyridine 3 was shown to cause the accumulation of cells at mitosis. Routes were developed for the synthesis of congeners of 3 by cyclization of 4-(substituted amino)-5,6-diaminopyridines with ethyl orthoformate. Oxidative cyclization of either 4,5- or 5,6-diaminopyridines with aryl aldehydes produced the [4,5-c] and [4,5-b] imidazopyridine ring systems

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1）是在小鼠中具有显着抗肿瘤活性的有丝分裂抑制剂。同样，活性咪唑并[4，5-b]吡啶3被显示导致有丝分裂时细胞的积累。通过用原甲酸乙酯环化4-（取代的氨基）-5,6-二氨基吡啶，合成了3的同类物。4，5-或5，6-二氨基吡啶与芳基醛的氧化环化分别产生了[4，5-c]和[4，5-b]咪唑并吡啶环系统。后者与6-（取代的氨基）-4,5-二氨基吡啶的反应得到咪唑并[4,5-c]吡啶环类似物。1。生物学研究表明，目标化合物的活性低于1和3。
• TEMPLE, CARROLL, JR.;ROSE, JERRY D.;COMBER, ROBERT N.;RENER, GREGORY A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1746-1751
  作者：TEMPLE, CARROLL, JR.、ROSE, JERRY D.、COMBER, ROBERT N.、RENER, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——