ethyl 2-hydroxy-2-(5-(3-oxobutyl)-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylacetate | 1314145-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(5-(3-oxobutyl)-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylacetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-2-[5-(3-oxobutyl)-1H-pyrrol-2-yl]-2-phenylacetate
• CAS: 1314145-53-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: MOFKWHUOLAUMQE-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 4-(1H-吡咯-2-基)-2-丁酮 在 Zr(OtBu)2-[(R)-3,3'-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)2-BINOL] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(5-(3-oxobutyl)-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  锆催化的吡咯与α-酮酸酯烷基化的Friedel-Crafts烷基化对叔醇的对映选择性合成

  摘要：

  1,1'-联-2-萘酚基配体与叔丁醇锆的手性配合物催化吡咯与α-酮酸酯的Friedel-Crafts烷基化反应，可提供高收率的叔醇，ee高达98％。该反应也适用于4，7-二氢吲哚，用对苯醌氧化后得到C2-烷基化的吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo2010704