6-(2-fluorophenyl)-5-cyano-2-thiouracil | 340968-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2-fluorophenyl)-5-cyano-2-thiouracil
• 英文别名: 4-(2-fluorophenyl)-6-hydroxy-2-sulfanylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 340968-11-8
• 化学式: C₁₁H₆FN₃OS
• 分子量: 247.253
• InChiKey: LVYHOTADWZMGQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroethynyl-phosphonic acid diethyl ester 、 6-(2-fluorophenyl)-5-cyano-2-thiouracil 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到diethyl (6-cyano-7-(2-fluorophenyl)-5-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型3-膦酰化噻唑并[3,2-a]氧代嘧啶的抗病毒和抗肿瘤活性的有效合成和评价

  摘要：

  通过氯乙炔基膦酸酯与5,6-二取代2-硫尿嘧啶的反应，首次合成了一系列3-膦酰化噻唑并[3,2- a ]氧代嘧啶3a-k。体外抗病毒活性表明化合物1i、1j、3b和3e显示出抗甲型流感病毒的活性。通过 MTS 测定对所有化合物对人红白血病 (K562) 和宫颈癌 (HeLa) 细胞系进行体外抗肿瘤活性。在靶向化合物3c 中，3h和3j对人红白血病 (K562) 细胞系具有活性，而3c和3j对宫颈癌 (HeLa) 细胞系有活性。发现用化合物3c和3j处理后的 HeLa 细胞显着减少了具有应力纤维和丝状伪足样膜突起的细胞数量。得出的结论是，靶向化合物具有抑制细胞生长的作用，这可能导致肌动蛋白丝的形成减少以及丝状伪足样膜突起的数量减少。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02801-x

文献信息

• 丹皮酚二氢嘧啶酮类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN110437156B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种丹皮酚二氢嘧啶酮类衍生物及其制备方法和应用，制备方法包括如下步骤：将丹皮酚与端基二溴烷烃化合物，在有机溶剂和缚酸剂下进行经亲核取代反应，生成溴代丹皮酚；将芳香醛、氰乙酸乙酯与硫脲，在有机溶剂和催化剂下通过环合反应，合成6‑取代苯基‑5‑氰基‑2‑硫代脲嘧啶；最后将溴代丹皮酚与合成的6‑取代苯基‑5‑氰基‑2‑硫代脲嘧啶，在有机溶剂和缚酸剂下通过亲核取代，合成丹皮酚二氢嘧啶酮类衍生物。本发明提供了一类新的丹皮酚二氢嘧啶酮类衍生物，其制备周期短，操作简单，成本低，且得到的衍生物纯度高，质量稳定；申请人还发现，通过在丹皮酚骨架上引入功能性基团二氢嘧啶酮可以改善化合物的抗肿瘤活性，有进一步的研究意义。
• Synthesis and biological evaluation of dehydroabietic acid-pyrimidine hybrids as antitumor agents
  作者：Lin Huang、Rong Huang、Fuhua Pang、Anke Li、Guobao Huang、Xiaoqun Zhou、Qian Li、Fangyao Li、Xianli Ma

  DOI：10.1039/d0ra02432e

  日期：——

  A series of novel dehydroabietic acid derivatives containing pyrimidine moieties were designed and synthesized to explore more efficacious and less toxic antitumor agents according to the principle of combination and hybridization. The cytotoxicity against human liver cancer (HepG2) cells, human breast cancer (MCF-7) cells, human colon cancer (HCT-116) cells, human lung cancer (A549) cells, and human

  根据组合和杂交的原理，设计合成了一系列新型含嘧啶部分的脱氢枞酸衍生物，以探索更有效、毒性更小的抗肿瘤药物。对人肝癌 (HepG2) 细胞、人乳腺癌 (MCF-7) 细胞、人结肠癌 (HCT-116) 细胞、人肺癌 (A549) 细胞和人正常肝细胞 (LO2) 的细胞毒性估计为体外MTT 测定。细胞毒活性筛选显示，大多数化合物对这四种癌细胞系表现出中等至高水平的细胞毒性，并且与 5-FU 相比，一些化合物表现出更有效的抑制活性。特别是，化合物3b表现出有希望的 IC 50细胞毒性对所有测试细胞系的值范围为 7.00 至 11.93 μM，并且对正常细胞显示出较弱的细胞毒性。此外，细胞周期分析表明，化合物3b主要在S期阻滞MCF-7细胞并诱导细胞凋亡。
• 去氢枞酸嘧啶衍生物及其制备方法和应用
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN111253323A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种去氢枞酸嘧啶衍生物及其制备方法和应用，制备时，先将去氢枞酸与1,2‑二溴乙烷通过取代反应，制备去氢枞酸溴乙酯；再将制备好的去氢枞酸溴乙酯分次加入反应体系，室温下与不同取代基的嘧啶类化合物反应，得到去氢枞酸嘧啶衍生物。本发明提供了一类新的去氢枞酸嘧啶衍生物，其制备周期短，操作简单，成本低，且得到的衍生物纯度高，质量稳定；实验还发现，通过在去氢枞酸骨架上引入抗肿瘤药效基团嘧啶可以改善衍生物的抗肿瘤活性，可作为制备抗肿瘤的药物。
• Novel dihydropyrimidines and its pyrazole derivatives: Synthesis and pharmacological screening
  作者：B. Ramesh、Chetan M. Bhalgat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.052

  日期：2011.5

  In the present study, we have synthesized novel dihydropyrimidines (1a–j), their dimethylated adducts (2a–j), and hydrazine derivatives (3a–j) of 2a–j and subsequently their pyrazole derivatives (4a–j). Elemental analysis, IR, 1H NMR and mass spectral data elucidated structure of newly synthesized compounds. Some of these novel derivatives showed moderate to potent in vitro antioxidant, anti-inflammatory

  在本研究中，我们已经合成了新颖的二氢嘧啶（1A - Ĵ），它们的二甲基化加合物（2A - Ĵ），和肼衍生物（3A - Ĵ的）2A - Ĵ并且随后其吡唑衍生物（4A - Ĵ）。元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据阐明了新合成化合物的结构。这些新颖的衍生物中的一些表现出中等至有效的体外抗氧化剂，抗炎，抗菌，抗真菌和驱虫活性。
• Synthesis, Antitumor and Antimicrobial Testing of Some New Thiopyrimidine Analogues
  作者：Azza Taher Taher、Amira Atef Helwa

  DOI：10.1248/cpb.c12-00557

  日期：——

  and 4f showed high inhibitory activity against leukemia, whereas, compounds 3b and 4d, g displayed moderate activity. On the other hand, all compounds were screened for their in-vitro antibacterial and antifungal activities. Compounds 3d and 4b exhibited significant antibacterial activity against Staphylococcus aureus. Compound 4e showed two folds inhibitory activity against Entrobacter aerogener compared

  一些新的4-氯-嘧啶-5-甲腈（3b-d），4-取代的氨基-嘧啶-5-甲腈（4a-g），三氧代和二氧代噻唑并[3,2-a]嘧啶的合成已经描述了-6-腈（5a-c和6a-h）。评价获得的化合物的体外抗肿瘤活性。在美国国家癌症研究所（NCI）60细胞系检测中使用了单剂量（10 µM）的测试化合物。化合物3c和4f显示出对白血病的高抑制活性，而化合物3b和4d，g显示出中等活性。另一方面，筛选所有化合物的体外抗菌和抗真菌活性。化合物3d和4b对金黄色葡萄球菌显示出显着的抗菌活性。