ethyl 2-phenyl-2-(tosylimino)acetate | 1247115-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-2-(tosylimino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methylphenyl)sulfonylimino-2-phenylacetate；ethyl 2-(4-methylphenyl)sulfonylimino-2-phenylacetate
• CAS: 1247115-78-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: APWLBUATDZLRMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 ethyl 2-phenyl-2-(tosylimino)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 C₄₄H₅₁F₆N₄OS⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到ethyl (R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonamide]-3-nitro-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的双功能硫脲-铵盐催化剂：Ketimines对映选择性氮杂-亨利反应中的合作相转移催化剂。

  摘要：

  通过使用衍生自奎宁的双官能硫脲-铵盐相转移催化剂，已经实现了芳基α-酮酯衍生的酮亚胺的有效对映选择性aza-Henry反应。研究了多种衍生自芳基α-酮酸酯的N - Ts酮亚胺，并以高至优异的收率（高达99％）和良好至高的对映选择性（高达> 99％ee）获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03078
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-phenyl-2-(tosylimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  P-chirogenic organocatalysts: application to the aza-Morita–Baylis–Hillman (aza-MBH) reaction of ketimines

  摘要：

  我们发现P-手性有机催化剂能够促进非环状α-酮酯衍生的酮亚胺的aza-Morita-Baylis-Hillman反应，实现高度的对映选择性。在P-手性有机催化的aza-MBH反应中，获得了高产率且高对映选择性的α,α-二取代α-氨基酸衍生物（最高可达97%对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/c3cc44549f

文献信息

• NANOSTRUCTURED METALS
  申请人：Ying Jackie Y.

  公开号：US20120136164A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The invention relates to a nanoparticulate material comprising long ultrathin metal nanowires, and to processes for making it. The nanoparticulate material may be used as a catalyst and, in the presence of a chiral modifier, can catalyse enantioselective reactions.

  这项发明涉及一种包含长超薄金属纳米线的纳米颗粒材料，以及制备该材料的方法。这种纳米颗粒材料可以用作催化剂，并在手性修饰剂的存在下，可以催化对映选择性反应。
• Highly enantioselective aza-henry reaction of ketimines catalyzed by a chiral bifunctional thiourea-tertiary amine derived from quinine
  作者：Yanhong Fang、Ning Lu、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.039

  日期：2018.12

  We have developed a highly enantioselective aza-Henry reaction of aryl α-ketoester-derived N-Ts ketimines with a wide range of substrate scope by a simpler bifunctional thiourea-tertiary amine catalyst derived from quinine. A variety of ketimines were investigated and corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99% yield) with excellent enatioselectivities (up to 99% ee).

  我们已经开发出了一种对映体选择性很高的对映体氮杂-亨利反应，该反应是由一种较简单的衍生自奎宁的双官能硫脲-叔胺催化剂，可用于多种底物范围的芳基α-酮酸酯衍生的N - Ts酮亚胺。研究了各种酮亚胺，以优异的收率（最高99％ee）和优异的对映选择性（高达99％ee）获得了相应的产品。
• Organocatalyzed Formal [2 + 2] Cycloaddition of Ketimines with Allenoates: Facile Access to Azetidines with a Chiral Tetrasubstituted Carbon Stereogenic Center
  作者：Shinobu Takizawa、Fernando Arteaga Arteaga、Yasushi Yoshida、Michitaka Suzuki、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol401817q

  日期：2013.8.16

  An enantioselective organocatalyzed aza-MBH-type reaction of ketimines and allenoates has been developed. The present formal [2 + 2] cycloaddition produces highly functionalized azetidines with a chiral tetrasubstituted carbon stereogenic center in good to excellent yields and high enantioselectivities.
• P-chirogenic organocatalysts: application to the aza-Morita–Baylis–Hillman (aza-MBH) reaction of ketimines
  作者：Shinobu Takizawa、Emmanuelle Rémond、Fernando Arteaga Arteaga、Yasushi Yoshida、Vellaisamy Sridharan、Jérôme Bayardon、Sylvain Jugé、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c3cc44549f

  日期：——

  The P-chirogenic organocatalysts were found to promote the enantioselective aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of ketimines derived from acyclic α-keto esters. In the P-chirogenic organocatalyzed aza-MBH reactions, α,α-disubstituted α-amino acid derivatives were obtained in high yields with high enantioselectivities (up to 97% ee).

  我们发现P-手性有机催化剂能够促进非环状α-酮酯衍生的酮亚胺的aza-Morita-Baylis-Hillman反应，实现高度的对映选择性。在P-手性有机催化的aza-MBH反应中，获得了高产率且高对映选择性的α,α-二取代α-氨基酸衍生物（最高可达97%对映体过量）。
• Bifunctional Thiourea–Ammonium Salt Catalysts Derived from Cinchona Alkaloids: Cooperative Phase-Transfer Catalysts in the Enantioselective Aza-Henry Reaction of Ketimines
  作者：Ning Lu、Yanhong Fang、Yuan Gao、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03078

  日期：2018.2.2

  An efficient enantioselective aza-Henry reaction of aryl α-ketoester-derived ketimines has been realized by using bifunctional thiourea–ammonium salt phase-transfer catalysts, which were derived from quinine. A variety of aryl α-ketoester-derived N-Ts ketimines were investigated, and the corresponding products were obtained in high to excellent yields (up to 99%) with good to high enantioselectivities

  通过使用衍生自奎宁的双官能硫脲-铵盐相转移催化剂，已经实现了芳基α-酮酯衍生的酮亚胺的有效对映选择性aza-Henry反应。研究了多种衍生自芳基α-酮酸酯的N - Ts酮亚胺，并以高至优异的收率（高达99％）和良好至高的对映选择性（高达> 99％ee）获得了相应的产物。